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高中化学三维设计江苏专版选修五:课时跟踪检测(十六) 重要有机物之间的相互转化

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       课时跟踪检测(十六)                    重要有机物之间的相互转化


    一、单项选择题

    1.已知有下列反应:①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应。其中
在有机物分子中能引入卤素原子的反应是(  )
    A.①②                             B.①②③
    C.②③                             D.①②③④
    解析:选    C 有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接结合可引入卤素原子。
一定条件下,有机化合物分子可通过与卤素单质或卤化氢的取代反应引入卤素原子。

    2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的
(  )
    ①与  NaOH  的水溶液共热 ②与         NaOH  的醇溶液共热
    ③与浓硫酸共热到        170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在                   Cu 或 Ag 荐在的
情况下与氧气共热

    ⑥与新制的     Cu(OH)2 共热
    A.①③④②⑥                          B.①③④②⑤
    C.②④①⑤⑥                          D.②④①⑥⑤
    解析:选    C 采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二卤代烃→乙烯→氯
乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知                    C 项设计合理。

    3.若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为(  )
    A.取代—消去—加成—氧化
    B.消去—加成—取代—氧化
    C.消去—取代—加成—氧化
    D.取代—加成—氧化—消去
    解析:选    B 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,可让溴乙烷中的溴原子消去,生成乙
烯,再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子,再将溴原子通过取代反应引入羟基,最后
将羟基氧化成羧基。


    4.硅橡胶(                      )是由二甲基二氯硅烷(                    )经两种反应而制
得
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的,这两种反应依次是(  )
    A.消去、加聚                          B.水解、缩聚
    C.氧化、缩聚                          D.取代、缩聚


    解析:选    B              水解可将两个氯原子取代为两个羟基,然后再缩去一分子


水,即为                     。


    5.链状高分子化合物                                          可由有机化工原料        R 和
其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则                         R 是(  )
    A.1­丁烯                           B.2­丁烯
    C.1,3­丁二烯                        D.乙烯
    解析:选    D 从链状有机物分析:合成该高分子化合物的单体为                       HOOC—COOH     和

HOCH2CH2OH,R     经过加成、水解、氧化可生成             HOOC—COOH,而其水解后的产物为

HOCH2CH2OH,故该有机物为乙烯。
    二、不定项选择题

    6.在一定条件下,乳酸(                         )经一步反应能够生成的物质是(  )


    解析:选    AC 乳酸分子中含有羟基和羧基,发生消去反应生成                      A,发生酯化反应生
成  C。

    7.有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加
聚反应等变化后可转化为一种高聚物                                  。这种醇的结构简式可能为(  )
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    A.CH2===CHCH2OH                  B.CH3CH(OH)CH2OH

    C.CH3CH2OH                       D.CH2ClCHClCH2OH
    解析:选    B 由产物逆推


    8.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是(  )
    ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 
⑦中和反应 ⑧缩聚反应

    A.③②⑤⑥                           B.⑤③④⑥
    C.⑤②③⑥                           D.⑤③④⑦
    解析:选    B 该过程的流程为


                                                         。


    9.一种有机玻璃的结构简式为                               关于它的叙述不正确的是(  )

    A.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
    B.该有机玻璃可用        2­甲基­丙烯酸和甲醇为原料,通过酯化反应、加聚反应制得
    C.它在一定条件下发生水解反应时,可得到另外一种高分子化合物
    D.等物质的量的有机玻璃和            2­甲基­丙烯酸甲酯完全燃烧耗氧量相同
    解析:选    D 该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,A                     正确;该高分子化合物
的单体为甲基丙烯酸甲酯,可以由               2­甲基­丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成,然后再通过加
聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯,B              正确;它在一定条件下发生水解反应时,生成聚甲基丙
烯酸和甲醇,C       正确;等物质的量的有机玻璃和             2­甲基­丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数
不同,耗氧量不同,D          错误。
    三、非选择题

    10.已知:
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    (R 表示烃基,R′和       R″表示烃基或氢)

    根据已有知识并结合相关信息,写出以                              和 HCHO   为原料制备

               的加一个     C 原子,结合已流程图示例如下:

                             NaOH△溶液
                               ――→
               HBr
    CH2===CH2――→CH3CH2Br         CH3CH2OH

    解析:由                 和  HCHO  合成                 推出是在                 基

础上引入—CHO,增加一个            C 原子,结合已知①知需将                                   转化             
,


为再由转                       化为               。               与  HCHO  反应生成

                ,氧化生成                   即可。


    一、单项选择题

    1.用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯                          过程中发生的反应类型为(  )
    ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
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    A.①④⑥                            B.⑤②③
    C.⑥②③                            D.②④⑤
    解析:选    C 可逆推反应流程:


    则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应,C                      正确。

    2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br                     可经三步反应制取

HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是(  )
    A.水解反应、加成反应、氧化反应
    B.加成反应、水解反应、氧化反应
    C.水解反应、氧化反应、加成反应
    D.加成反应、氧化反应、水解反应

    解析:选    A 由于—Cl    能发生水解反应,                  能发生氧化反应,所以


BrCH2CH===CHCH2Br    经三步制    HOOCCHClCH2COOH,应先水解制得:

HOCH2CH===CHCH2OH,再与         HCl 加成制得:

    HOCH2CHClCH2CH2OH,最后氧化得到最终产物。
    3.分析下列合成路线:


    则 B 物质应为下列物质中的(  )
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    解析:选    D 结合产物特点分析:A           为 1,4­加成产物
                               ,经过三步反应生成                             
,


—COOH    由    —CH2OH   氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,先加成再氧化,因

此  B 为 HO—CH2—CH===CH—CH2OH,C          为                           ,最后消去
HCl 得

到碳碳双键。

    4.己烷雌酚的一种合成路线如下:


    已知:连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。下列叙述正确的是(  )

    A.Y  的分子式为      C18H20O2
    B.在一定条件,化合物          Y 可与   HCHO  发生缩聚反应
    C.在   NaOH  水溶液中加热,化合物          X 可发生消去反应
    D.化合物     Y 中不含有手性碳原子

    解析:选    B A  项,分子式为      C18H22O2,错误;B    项,化合物      Y 的官能团有酚羟基,
邻位碳上有氢,所以可以和甲醛发生缩聚反应,正确;C                        项,化合物     X 中溴原子在氢氧化
钠的水溶液中发生取代反应,错误;D                项,化合物     Y 中间的碳原子连接四个不同的原子团,
属于手性碳原子,错误。

    5.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:


           +3Fe+6HCl―→                +3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被
氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(  )
    A.甲苯硝化,X       氧化甲基,Y还原硝基对氨基苯甲酸
                               ――→
    B.甲苯氧化甲基,X         硝化,Y还原硝基对氨基苯甲酸
                               ――→
    C.甲苯还原,X       氧化甲基,Y      硝化   对氨基苯甲酸
                              ――→
    D.甲苯硝化,X       还原硝基,Y氧化甲基对氨基苯甲酸
                               ――→
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    解析:选    A 由于苯胺还原性强易被氧化,应先氧化甲基再还原硝基。
    二、不定项选择题

    6.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,
反应的通式可表示为                                                       (极不稳定)―→           
,

试指出下列反应不合理的是(  )
    A.CH   ===C===O+HCl一定条件CH       COCl
          2               ――→       3
    B.CH   ===C===O+H   O一定条件CH     COOH
          2            2  ――→       3
    C.CH   ===C===O+CH   CH  OH一定条件CH      COCH  CH  OH
          2              3  2    ――→      3      2  2
    D.CH   ===C===O+CH   COOH一定条件(CH       CO) O
          2              3      ――→       3    2

    解析:选    C 由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是                                加成,而


        不加成;活泼的氢原子加在            CH2 上,活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连,故
C

项不正确。

    7.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产
物不合理的是(  )
    A.乙烯→乙二醇:CH          ===CH  加成   CH Br—CH   Br 取代   HOCH  CH  OH
                        2      2――→     2      2  ――→         2  2
    B.溴乙烷→乙醇:CH         CH  Br 消去   CH ===CH   加成  CH  CH  OH
                        3  2  ――→      2     2――→     3   2
    C.1­溴丁烷→1,3­丁二烯:
CH  CH CH  CH Br  消去  CH  CH CH===CH    加成  CH  CH CHBr—
   3   2  2   2  ――→     3   2        2――→     3   2
CH  Br 消去  CH  ===CH—CH===CH
   2  ――→     2                 2
    D.乙烯→乙炔:CH         ===CH  加成   CH Br—CH   Br 消去   CH≡CH
                      2      2――→     2      2  ――→
    解析:选    BC B  由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;

C 合成过程中     CH3CH2CHBr—CH2Br     发生消去反应所得产物应为

CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2      不稳定),合成路线及相关产物不合理。
    三、非选择题

    8.A、B、C、D、E、F        和  G 都是有机化合物,它们的关系如图所示:
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    (1)化合物   C 的分子式是     C7H8O,C   遇 FeCl3 溶液显紫色,C      与溴水反应生成的一溴
代物只有两种,则        C 的结构简式为               。
    (2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物                  C 的小  20,它能跟    NaHCO3  反应放
出  CO2,则   D 分子式为     ,D          具有的官能团是
________________________________。
    (3)反应①的化学方程式是____________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (4)芳香化合物     B 是与  A 具有相同官能团的        A 的同分异构体,通过反应②化合物              B 能
生成   E 和 F,F  可能的结构简式是
_________________________________________________。
    (5)E 可能的结构简式是_____________________________________________________
    ________________________________________________________________________。

    解析:(1)化合物     C 的分子式为      C7H8O,遇   FeCl3 溶液显紫色,说明       C 中含有酚羟基,
根据与溴水反应生成的一溴代物有两种,可知苯环上取代基位置为对位,其结构简式为

                 。
    (2)D 为直链化合物,可与        NaHCO3  反应,可知其结构中有—COOH,C              的相对分子质
量为   108,D 的相对分子质量为        88,去掉羧基剩余部分为          88-45=43,由商余法       43÷14=

3 余 1 可知  D 为 C3H7—COOH,分子式为         C4H8O2,官能团为羧基,D        的结构简式为

CH3CH2CH2COOH。
    (3)由(1)(2)可推反应①为


                                                       。
    (4)根据  D+F―→G(C7H14O2),可知      F 中含有   3 个碳原子,为      CH3CH2CH2OH   或者
                  。

    (5)F 为醇,则   E 为羧酸,且含有苯环,根据            B 是 A 的同分异构体可推知         E 可能的结
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构为                         、                                                                。
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