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2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用教学案苏教版选修5

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                                          第  2 课时 羧酸的性质和应用

[目标导航] 1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团——羧基。2.通过实验观
察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通过实验和结构分析理解乙酸的
酯化反应,并能了解验证酯化反应机理的方法。4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。


一、乙酸
1.组成和结构
                   俗称     分子式       结构简式           官能团


                   醋酸      C2H4O2    CH3COOH

2.物理性质
     颜色      状态         气味             溶解性                   熔点
                                                    16.6℃,温度低于熔点
     无色      液态     有刺激性气味          易溶于水和乙醇         时凝结成冰一样的晶体,
                                                    又称冰醋酸

3.化学性质

                                    -   +
(1)酸性:电离方程式为         CH3COOHCH3COO +H  。
(2)酯化反应
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                                   浓硫△ 酸
                                   
如乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CH2OH            CH3COOC2H5+H2O。
议一议
1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么?试用反应的离子方程式证明。
答案 酸性强弱:乙酸>碳酸>苯酚。


            -         -
2CH3COOH+CO23 ==2CH3COO +H2O+CO2↑CO2+H2O+           ―→HCO-3 +           。
2.若用同位素     18O 示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式,已知                      18O 存在于


                   18                    18
CH3CH128OH 中,反应后    O 存在于哪些物质中?若           O 存在于               中,反应后
18O 存在于哪些物质中?
答案 存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。
3.在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量?酯在碱性条件下的水解程度为什么
比在酸性条件下水解程度大?
答案 为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙
酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,使
平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
4.怎样提纯乙酸乙酯?

答案 用饱和      Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,然后采取分液的方法进行分离。
二、羧酸
1.概念
由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
2.官能团


羧基:                        。
3.通式


R—COOH(或             ),饱和一元羧酸通式为          CnH2n+1COOH(n≥0)。
4.分类
(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸Error!
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(2)按分子中羧基的数目分类

羧酸Error!
5.化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有                     2 个部位的键易断裂:                    。
(1)羧基比醇羟基易断裂         O—H 键①(羟基受羰基影响),容易电离出              H+,使羧基显酸性。
(2)C—O 键②断裂发生酯化(取代)反应。
6.缩聚反应
(1)概念:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
(2)试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式:


议一议
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸(×)
(2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物(×)
(3)羧酸随着碳原子个数的增多,其熔沸点逐渐升高,其溶解性也逐渐增大(×)

2.分子组成为     C4H8O2 的有机物中,属于羧酸的有________________________,属于酯的有
________________________________________________________________________。


答案 CH3CH2CH2COOH、


HCOOCH2CH2CH3、               、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
3.按要求回答下列问题。
(1)甲酸是最简单的羧酸,根据甲酸的结构分析,它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质?


答案 甲酸的结构简式为                      ,它既含有羧基,又含有醛基,因此它还应具有醛的

性质,能被氧化,如发生银镜反应,与新制                  Cu(OH)2 悬浊液反应;甲酸更容易被强氧化剂氧
化。
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(2)已知,醛和酮中的羰基(               )能与氢气发生加成反应,酸和酯中的                      能否也能与
氢气发生加成反应?


答案 不可以,酸和酯中的                 受连接的其他原子,如氧原子的影响,不易和氢气发生
加成反应。


(3)1mol                                        与足量的     NaOH 溶液充分反应,消
耗 NaOH 的物质的量为多少摩尔?

答案 5mol,该有机物水解后生成                                、                        、

CH3COONa,共需   NaOH5mol。
三、酯的性质
1.物理性质
低级酯一般是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.化学性质
酯在酸或碱作催化剂的条件下,容易发生水解(或取代)反应。
                          稀硫△ 酸
                          
(1)酸性条件:CH3COOC2H5+H2O       CH3COOH+C2H5OH。
(2)碱性条件:CH     COOC H +NaOH  △   CH COONa+C H OH。
              3    2 5     ――→    3        2 5
议一议


有机物                  在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,它在水解时断裂的
键是哪一处?
答案 ③⑤


一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于—OH                所连的基团不同,—OH         受相连基团的影响就不
同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
                含羟基的物质
                                   醇             酚            羧酸
      比较项目
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        羟基上氢原子活泼性                             逐渐增强
                                              ――――→
          在水溶液中电离               极难电离          微弱电离          部分电离
              酸碱性                 中性         很弱的酸性           弱酸性

             与 Na 反应           反应放出    H2    反应放出    H2    反应放出    H2
            与 NaOH 反应            不反应            反应            反应

           与 NaHCO3 反应           不反应           不反应         反应放出    CO2
         能否由酯水解生成                  能             能             能

特别提醒     羟基    H 原子的活泼性


CH3COOH>H2CO3>            >H2O>R—OH。


例  1  有机物   A 的结构简式是                         ,下列有关     A 的性质的叙述中错误的
是(  )
A.A 与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是                  1∶3
B.A 与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是                   1∶3
C.A 能与碳酸钠溶液反应
D.A 既能与羧酸反应,又能与醇反应
解析 A   中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故                      1molA 能与  3mol 钠反应,A    不
符合题意;B     选项中   A 中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故                     1molA 能与
2mol 氢氧化钠反应,符合题意;C           选项中   A 中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应,
不符合题意;D      选项中   A 中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反
应,不符合题意。
答案 B
解题反思     (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。
①酸性:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。


②酸性:H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3>                 。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。

(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强,都与               Cu(OH)2 反应。

变式训练    1 要使有机化合物                            转化为                         ,可
选用的试剂是(  )

A.Na                               B.NaHCO3
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C.NaCl                             D.NaOH
答案 B


解析 酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>                      >HCO-3 ,NaHCO3 仅能与—COOH    反应生
成—COONa,不能和酚羟基反应。
二、酯的制备及类型
1.乙酸乙酯的制备
                            浓硫△ 酸
                            
(1)实验原理:CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O
(2)实验装置


(3)反应特点


(4)反应的条件及其意义
①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应
方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
(5)实验需注意的问题

①加入试剂的顺序为         C2H5OH―→浓  H2SO4―→CH3COOH。

②用盛饱和     Na2CO3 溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的                       CH3COOH、溶解
蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。

③导管不能插入到        Na2CO3 溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。
④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。
⑤装置中的长导管起导气和冷凝作用。
⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
⑦加入碎瓷片,防止暴沸。
2.酯化反应的几种基本反应类型
(1)基本的简单反应,如:
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①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。


②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯,如:

                    浓H△2SO4
                     
          +2CH3CH2OH


                +2H2O
(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯,如:


(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂,如:

3C17H35COOH+C3H5(OH)3―→(C17H35COO)3C3H5+3H2O
(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,如:


(5)羟基酸分子间形成交酯,如:


(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯,如:


                        +nHO—CH2—CH2—OH
       (对苯二甲酸)                (乙二醇)
浓硫△ 酸

                                   +2nH2O
           (聚对苯二甲酸乙二酯)
(7)羟基酸分子内脱水成环,如:
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例  2  化合物   A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀
粉等发酵制得,A       的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A              在某种催化剂的存在下进行氧化,其
产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A                  可发生如下图所示的反应:


试写出:
(1)化合物的结构简式:A________________________,
B____________________,D______________________。
(2)化学方程式:
A→E______________________________________________________________________,
A→F______________________________________________________________________。
(3)反应类型:A→E________,A→F________。
解析 A   在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物                  E,说明    A 分子中含有—OH;A      也能脱

水形成六元环状化合物          F,说明分子中还有—COOH,故          A 的结构简式为                     。


不难推出    B 为                  ,D 为                         。


E 为 CH2==CH—COOH,F 为                 。
答案 


(1)
               浓硫△ 酸
               ――→
(2)CH3CH(OH)COOH   CH2==CHCOOH+H2O


             浓硫△ 酸
             
2CH3CH(OH)COOH                     +2H2O
(3)消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应
解题反思     有机推断时的突破口
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(1)反应条件是有机推断题的突破口,因为有机反应类型与反应条件有关。
(2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口,因为官能团决定性质。所以,根据官能团可
推断有关物质。

(3)浓 H2SO4 在有机反应中作为反应条件,常常涉及到醇的消去反应、酯化反应等。
(4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点,以确定有机物中羟基位置。


(5)注意酯化反应中—OH、—COOH、                 、H2O 之间的量的关系,据此进行酯、羧酸、醇
分子结构的推断。
变式训练    2 乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所
示(部分反应条件已略去):


请回答下列问题:
(1)A 的化学名称是________。
(2)B 和 A 反应生成   C 的化学方程式为
________________________________________________________________________,
该反应的类型为________________。
(3)D 的结构简式为________________。
(4)F 的结构简式为________________。
(5)D 的同分异构体的结构简式为____________________________________________。
                                 浓硫△ 酸
                                 
答案 (1)乙醇 (2)CH3COOH+CH3CH2OH        CH3COOCH2CH3+H2O 酯化(或取代)反应


(3)          (4)               (5)CH3CHO

解析 框图中第一横行:乙烯与水发生加成反应生成                      CH3CH2OH(A),CH3CH2OH(A)被氧化成

CH3CHO,乙醛再被氧化为       CH3COOH(B),CH3COOH(B)再与  CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成

CH3COOC2H5(C)。
框图中第二横行:由于乙烯和氧气在银催化条件下的反应比较少见,可用逆推法:

                   浓硫△ 酸
                   ――→
CH3COOH(B)+C2H6O2(E)   C6H10O4(F),很明显  E 为         ,F 为              ,所以


D 可能为             。           的同分异构体有       CH3CHO 或乙烯醇(CH2==CHOH),但乙烯
醇不稳定。
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1.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是(  )
A.羧酸在常温常压下均为液态物质

B.羧酸的通式为      CnH2n+2O2
C.羧酸的官能团为—COOH
D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
答案 C
解析 
              常温常压下通常只有分子中含有              10 个碳原子以下的羧酸为液态,分
     A    ×
              子中含有     10 个碳原子以上的羧酸通常为固态

     B    ×                    饱和一元羧酸的通式为          CnH2nO2

     C    √
                     羧酸的官能团为羧基,可写为—COOH             或写为
              羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,环烃基、芳香烃基等与羧
     D    ×
              基相连得到的有机物均为羧酸

2.关于乙酸的下列说法不正确的是(  )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
答案 B
解析 羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的,一个乙酸分子中只含有一个羧
基,故为一元酸。
3.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是(  )

A.

B.CH3—CH==CH—COOH

C.

D.
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答案 C
解析 根据分子中所含的各种官能团的性质判断。


4.有机物   M 的结构简式是                       ,下列有关      M 的性质的叙述中错误的是(  )
A.M 与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是                  1∶3
B.M 与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是                   1∶3
C.M 能与碳酸钠溶液反应
D.M 既能与羧酸反应,又能与醇反应
答案 B
解析 M   中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故                      1molM 能与  3mol 钠反应;B    选
项中  M 中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故                     1molM 能与  2mol 氢氧化钠反应;
C 选项中   M 中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应;D                    选项中    M 含醇羟基,能与羧
酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应。


[基础过关]
一、羧酸的结构与分类
1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(  )


A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上

C.乙酸的结构简式为        CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
答案 B
解析 乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。


2.从分类上讲,                  属于(  )
①脂肪酸 ②芳香酸 ③一元酸 ④多元酸

A.①②                               B.②③
C.②④                               D.①③
答案 B
二、羧酸的性质
3.确定乙酸是弱酸的依据是(  )
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A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊溶液变红

D.Na2CO3 中加入乙酸产生     CO2
答案 B
解析 乙酸钠的水溶液呈碱性,说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。
4.下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是(  )

A.新制的   Cu(OH)2 悬浊液
B.乙二醇
C.氯化钙
D.苯酚钠
答案 C

解析 乙酸具有酸的通性,能发生酯化反应,但不能与强酸盐                          CaCl2 反应。

5.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(                                )对甲酸的化学性质进行
了下列推断,其中不正确的是(  )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应

C.不能使   KMnO4 酸性溶液褪色
D.能与单质镁反应
答案 C
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。

6.1molX 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出             44.8LCO2(标准状况),则     X 的分子式是(  )

A.C5H10O4                          B.C4H8O4

C.C3H6O4                           D.C2H2O4
答案 D

解析 1molX   能与足量碳酸氢钠溶液反应放出              44.8LCO2(标准状况),说明      X 中含有   2 个—

COOH,饱和的二元羧酸的通式为           CnH2n-2O4(n≥2),当为不饱和时,H        原子个数小于(2n-
2),符合此通式的只有         D 项。

7.下列物质中,既能与新制           Cu(OH)2 悬浊液共热产生砖红色沉淀,又能与              Na2CO3 溶液反应的
是(  )
A.苯甲酸   B.甲酸  C.乙二酸    D.乙醛
答案 B
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解析 甲酸(                )分子结构中既有—COOH,又有                  ,故既有羧酸的性质,能

与 Na2CO3 溶液反应,又有醛的性质,能与新制              Cu(OH)2 悬浊液共热产生砖红色沉淀。
三、酯化反应实验
8.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是(  )
A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一
定量的浓硫酸,并不断摇动
B.为加快化学反应速率,应当用大火快速加热
C.反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝
D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
答案 B
解析 药品混合时浓硫酸不可最先加,常用的方法有两种:一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的
顺序,二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较
低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率;长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯
在导出之前尽量冷凝为液态。
                  浓H△2SO4
                   
                                                                 18
9.向 CH3COOH+C2H5OH   CH3COOC2H5+H2O 平衡体系中加入      H128O,一段时间后       O 还可存在
于(  )
A.乙酸分子中
B.乙醇分子中
C.乙酸、乙酸乙酯分子中
D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
答案 A
解析 由于上述反应是可逆反应,因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应(酯的水解),则
生成的乙酸含      18O,再脱水生成的酯不含         18O,故答案为     A 项。
[能力提升]
10.0.5mol 某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了                             28g,则
原羧酸可能是(  )
A.甲酸                               B.乙二酸
C.丙酸                               D.丁酸
答案 B
解析 0.5mol   羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了                             28g,则

羧酸与酯的相对分子质量相差            56(即  2 个—COOH  转变为   2 个—COOCH2CH3),故原羧酸为二元
羧酸。
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11.某有机物    A 的结构简式为                       ,
A 与过量   NaOH 完全反应时,A     与参加反应的      NaOH 的物质的量之比为________。A        与新制的

Cu(OH)2 悬浊液反应时,A      与被还原的     Cu(OH)2 的物质的量之比为______;A       与参与反应的

Cu(OH)2 的物质的量之比可能为______。
答案 1∶2 1∶2 1∶3

解析 A   物质中有羧基和酚羟基,故            1molA 能与  2molNaOH 反应。A  与  Cu(OH)2 的反应有两种

类型:①—COOH     与 Cu(OH)2 的中和反应;②—CHO       与 Cu(OH)2 的氧化还原反应,—CHO        与

Cu(OH)2 以物质的量之比      1∶2 反应生成—COOH,又       A 分子中原有一个—COOH,故         A 可与

Cu(OH)2 以物质的量之比      1∶3 发生反应。
12.已知下列数据:
                                                 密度/g·cm-
                    物质       熔点/℃      沸点/℃
                                                      3

                    乙醇       -117.0      78.0       0.79
                    乙酸         16.6     117.9       1.05
                  乙酸乙酯        -83.6      77.5       0.90

某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制   2mL 浓硫酸、3mL    乙醇(含   18O)和 2mL 乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热                            3~5min。


③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为_____________________________________________;
反应中浓硫酸的作用是__________;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A.中和乙酸和乙醇
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B.中和乙酸并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是
_______________________________________________________________________;
步骤③所观察到的现象是__________________________________________________;
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有________;分离时,乙酸乙酯
应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
                   实验     乙醇/mL      乙酸/mL      乙酸乙酯/mL

                    ①        2          2          1.33
                    ②        3          2          1.57
                    ③        4          2            x
                    ④        5          2          1.76
                    ⑤        2          3          1.55

表中数据    x 的范围是________________;实验①②⑤探究的是
________________________________________________________________________。

答案 (1)将浓     H2SO4 加入乙醇中,边加边振荡,然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再
加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂
                 浓硫△ 酸
                
CH3COOH+CH3CH128OH

    18
CH3CO OCH2CH3+H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层,上层为无色有香味液体,下层为浅
红色液体,振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57~1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响

解析 (1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓                   H2SO4 加入乙醇中,然后加入乙酸,也可
先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加
快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟
基醇脱氢,故生成的酯中含有            18O。
(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;②可吸收乙酸乙酯中的
乙醇;③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)很接近,若用大火加热,
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大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状

有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸气化,进入乙中与                          Na2CO3 反应,故下层液体红
色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况,分析三组实验数据知,增加乙醇、乙
酸的用量,酯的生成量均会增加。
13.下图中   A、B、C、D、E、F、G      均为有机化合物。


根据上图回答问题:
(1)D、F 的化学名称是____________、____________。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
②_____________________________________________________________________,
_______________________________________________________________________;
④_____________________________________________________________________,
_______________________________________________________________________。
(3)A 的结构简式是_______________________________________________________,
1molA 与足量的   NaOH 溶液反应会消耗________molNaOH。
(4)符合下列    3 个条件的    B 的同分异构体的数目有______个。
①含有邻二取代苯环结构
②与  B 有相同官能团

③不与   FeCl3 溶液发生显色反应
答案 (1)乙醇 乙酸乙酯


(2)                                           酯化反应(或取代反应)
       浓17硫0℃酸
       ――→
CH3CH2OH   CH2==CH2↑+H2O 消去反应


(3)                          2
(4)3
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解析 本题为一道有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物


E 的结构             可知   B 为                   ;由反应④易知        D 为乙醇,再结合反
应③的反应条件及产物          F 的组成知   C 为乙酸,显然      B、C、D  三者是有机物      A 水解、酸化的产


物,A(C13H16O4)的结构简式为                              。B 的同分异构体有多种,其中


符合所给条件的结构有          3 种,它们是                        、               及


                。
[拓展探究]
14.关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题,争议较多。科学家们认为乙酸与乙醇
在催化剂作用下发生酯化反应有下列两种途径:
途径Ⅰ:


途径Ⅱ:


根据课本所学的知识设计一个实验,并根据实验结论说明什么情况下反应按途径Ⅰ进行,什
么情况下反应按途径Ⅱ进行。

                      18           18                                   18
答案 示踪原子法,用有            O 标记的   CH3CO OH 与乙醇反应,检验生成的酯,若酯中无                 O,
则反应是按途径Ⅰ进行的;若酯中含有                18O,则反应是按途径Ⅱ进行的。
解析 途径Ⅰ:键的断裂方式实质为羧基断裂的是碳氧单键、失去的是羟基,醇断裂的是氧
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氢键、失去的是氢原子,羟基与氢原子结合成水,羧酸和醇剩余的部分以碳氧单键连接起来
形成酯类物质;途径Ⅱ:实质是先发生了加成反应,后发生了消去反应。可用原子示踪法。
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