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2019年高考化学一轮复习课件(鲁科版): 第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 重要的烃课件

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第                                                                                                                                                                                                                     1                                                                                                                                节                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      认识有机化合物                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      重要的烃 
栏目
导航

      考点一  常见烃——甲烷、乙烯和苯
      考点二  碳的成键特点与同分异构体
      考点三  化石燃料的综合利用

      课时分层训练
                                                                                                   考纲定位 

1.了解有机化合物中碳的成键特征。 

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 

3.掌握常见有机反应类型。 

4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 

5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 
6.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物

的同分异构体。 

    
                                                                                            全国卷                           5       年考情 

2017                 年:Ⅰ卷                                     T7、T9;Ⅱ卷                                                  T10(A、D);Ⅲ卷                                                  T7(C、D)、T8(C、D) 

2016                 年:Ⅰ卷                                     T9;Ⅱ卷                                   T8、T10;Ⅲ卷                                                    T8(A、B)、T10 

2015                 年:Ⅰ卷                                     T9 

2014                 年:Ⅰ卷                                     T7(A、C);Ⅱ卷                                               T8 

2013                 年:Ⅱ卷                                     T8 

     
                                                                         考点               1|       常见烃——甲烷、乙烯和苯 
                                                                                           (对应学生用书第                                                 173          页) 
    名称(分子式)                                                       甲烷(CH4)                                                 乙烯(C2H4)                                                                       苯(C6H6) 
                                                                                                          [考纲知识整合] 
                  结构 
         1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较______                                                                                      __________________________                  
                  简式                                                                                                                                                                     ________或                                                   

    
CHCH4     2===CH2 
 结构                                                                只含单键的                                                                                                                           含碳碳双键的不饱                                                                                                                                                                              环上碳碳键等同,介于“C===C”与

 特点                                                                                     饱和烃                                                                                                                                                             和链烃                                                                                                                              “C—C”之间的芳香烃 
 立体
                                                                             ________                                                                                                                                   ____________                                                                                                                                                                                                                                                ________________ 
 构型 
 物理
                                                                                                                     无色气体,难溶于水                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                无色液体 

正四面体性质平面结构                        平面正六边形 

         
                         比较稳定,不
                                                                                           (1)氧化反应:燃烧,能使酸
                         能使酸性                                                                                                                                                                                     (1)易取代:卤代、硝化 
                                                                                           性           KMnO4                          溶液退色 
                         KMnO4                           溶液退                                                                                                                                                      (2)能加成:与                                                 H2         加成生成环
化学                                                                                         (2)加成反应:使溴水退色、
                         色                                                                                                                                                                                        己烷 
性质                                                                                         与           H2O                加成生成乙醇 
                         (1)氧化反应                                                                                                                                                                                  (3)难氧化:燃烧,但不能使
                                                                                           (3)加聚反应:加聚生成聚乙
                         (2)光照卤化                                                                                                                                                                                  酸性                   KMnO4                           溶液退色 
                                                                                           烯 
                         (取代反应) 

     
                        2.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型 
                        (1)氧化反应 
                        a.完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式。 
                        ①甲烷:________________________________ (淡蓝色火焰)。 
                        ②乙烯:_____________________________________ (火焰明亮且伴有黑烟)。 
                         


                                   点燃
       CH4+2O2――→CO2+2H2O 

                                     点燃
       C2H4+③3O2――苯:→2CO____2+2H2O_______________________________                                                                                                                                                                                                      __ (火焰明亮,带浓烟)。 
                                        点燃
      2             +15O2――→12CO2+6H2O 
                        b.乙烯能被酸性                                                                                       KMnO4                                   溶液氧化而使其退色,而                                                                                                                               CH4                    和                                      不能被酸性

KMnO4                                   溶液氧化。 
                              提醒:(1)含碳量(C%)越高,燃烧的火焰越明亮,燃烧越不充分,烟越浓。 

(2)含碳量最小的烃为                                                                                                                                     CH4。 
               (2)取代反应 
               ①定义:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他_________________
所代替的反应。 

                 原子(或原子团) 
               ②完成甲烷与                                         Cl2        发生取代反应的化学方程式。 
③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。 
               (3)加成反应 
               ①定义:有机化合物分子中______的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合
生成新的化合物分子的反应。 
         双键上
               ②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。 
(4)加聚反应 
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为 
____________________________________________。 
②合成聚氯乙烯的反应方程式为 
____________________________________________。 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        [高考命题点突破] 

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         命题点                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  1                                                                                                                                                                            常见烃的结构与性质及应用 

                                                                                                                                                                                                                                      1.下列关于烃的说法正确的是(  )                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           
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                                                                                                                                                                                                                                      A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 

                                                                                                                                                                                                                                      B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子,二者均可使酸性                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 KMnO4                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 溶
液退色 
                                                                                                                                                                                                                                      C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内 
                                                                                                                                                                                                                                      D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在 
                     C                [A            项,甲烷、乙烷与氯气发生取代反应;B                                                                                                                                                                     项,苯不能使酸性                                                                             KMnO4
溶液退色;D                                                     项,苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键,不存在
单键与双键的交替。] 
               2.(2018·南充模拟)下列物质中,既能因发生化学反应使溴水退色,又能使

酸性               KMnO4                     溶液退色的是(  ) 

                                                                                                                                                                                                                       
               A.①②③④                                                                                                                          B.③④ 
               C.①②④                                                                                                                           D.①② 
                   D          [①SO2                              具有还原性,可以被溴水和酸性                                                                                                                        KMnO4                          溶液氧化,使之退色,
正确;②中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其退色,也可以被酸性

KMnO4                          溶液氧化而使其退色,正确;③苯不能与溴水反应,也不能与酸性                                                                                                                                                                                                                                          KMnO4

溶液反应,不能使二者因反应而退色,错误;④CH3CH3                                                                                                                                                                                                           既不能因发生化学反应

使溴水退色,也不能使酸性                                                                                                       KMnO4                          溶液退色,错误。] 
3. (2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(  ) 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        【导学号:95160312】 


                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         

               A.异丙苯的分子式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 C9H12 
               B.异丙苯的沸点比苯高 
               C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 
               D.异丙苯和苯为同系物 
               C[A                 项,异丙苯的分子式为                                                                    C9H12。B                           项,异丙苯比苯的碳原子数多,所
以异丙苯的沸点比苯高。C                                                                              项,异丙苯中与苯环相连的                                                                                  C       原子上有四个单键,

所有               C     原子不可能共面。D                                                           项,异丙苯和苯的结构相似,相差                                                                                                  3     个“CH2”原子
团,是苯的同系物。] 
4.下列说法中正确的是 
                                                                                                                                                                                                                  【导学号:95160313】 
A.丙烷是直链烃,所以分子中                                                                                                             3      个碳原子也在一条直线上                                                                                                     

B.丙烯所有原子均在同一平面上                                                                                                                            

C.                                                                                                              所有碳原子一定在同一平面上 

D.                                                                                                                                             分子中所有碳原子可能在同一平面上 
                                                                                                                                                                                                                                       D                                                                                                                                                                                                     [A                                                                                                                                                                     项,直链烃是锯齿形的,丙烷的                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          3                                                                                                       个碳原子不可能在一条直线上,

错误;B                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             项,CH3—CH===CH2                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面,错
误;C                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;


D                                                                                                               项,该分子表示为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       ,依据乙烯分子中                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         6                                                                                     个原子共平面,乙炔


分子中                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   4                                                                                     个原子共直线判断,故该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。] 
                                                                                                                                                                                                                                      5.(2018·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   ,下列有关它的

推测不正确的是 (  ) 
                                                                                                                                                                                                                                      A.它不能使酸性高锰酸钾溶液退色 
                                                                                                                                                                                                                                      B.常温下为液态,难溶于水 
                                                                                                                                                                                                                                      C.该分子中的所有碳原子不可能共面 


                                                                                                                                                                                                                                      D.与过量的溴的                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             CCl4                                                                                                                                                                                                                                            溶液反应后产物为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       
                 A               [萜二烯分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液退色,A                                                                                                                                                                                                                                       项
错误;该烃分子中含有的碳原子数大于                                                                                                                                      4,常温下为液态,烃均难溶于水,B                                                                                                                             项
正确;该烃分子的碳原子不可能均共面,C                                                                                                                                             项正确;该分子中含有                                                                             2      个碳碳双键,


能与                  2     分子                  Br2          发生加成反应,得                                                                                                                                          ,D               项正确。] 
[方法技巧]                                                                                                                                                                                    有机物分子中原子共面、共线的判断方法 
                                                                                                                   命题点                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  2                                                                                                                                                                            常见有机反应类型的分析判断 

6.(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(  )                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         【导学号:95160314】 
A.乙烯和乙醇                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   B.苯和氯乙烯 
C.乙酸和溴乙烷                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  D.丙烯和丙烷 
                                                                                                                                                                                                                                       B                                                                                                                                                                                               [A                                                                                                                                                   项中,乙烯中有                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和

键,不能发生加成反应。B                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反

应。C                                                                                                                                                                                                                                                                                                      项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      项中,丙烯中含有

键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。] 
                     7.1 mol                            某链烃最多能和                                                                   2 mol HCl                                    发生加成反应,生成                                                                                 1 mol                       氯代烷,1 mol

该氯代烷能和                                                          6 mol  Cl2                                 发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该
烃可能是(  ) 

                     A.CH3CH===CH2 

                     B.CH3C≡CH 

                     C.CH3CH2C≡CH 
                     D.CH                               ===CHCH===CH                                                                    
                    B                [由题意可知该烃分子中含有一个2                                                                              2                                                     —C≡C—或两个                                                                                                                      且烃分子

中有                     4      个氢原子。] 
               8.制备一氯乙烷有以下两种方案: 

               ①乙烷和                            Cl2        在光照条件下发生取代反应;②乙烯和                                                                                                               HCl            发生加成反应。采
用第________种方案更好,原因是_________________________________ 
               ______________________________________________________________。 

               【答案】                                 ②               因为乙烯与                                    HCl             的加成反应产物只有一种,而乙烷与                                                                                                             Cl2
的取代反应产物是多种氯代烷的混合物 
[题后反思]                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     取代反应与加成反应的区别 
1加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个
不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定要分别加在两
个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为

100%。 
2取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,
注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。 
                                                                                                                                                                                                                           考点                                             2|                        碳的成键特点与同分异构体 
                                                                                                                                                                                                                                                                             (对应学生用书第                                                                                                                                                       175                                 页) 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       [考纲知识整合] 
                                         1.有机化合物及烷烃 
                                         (1)有机化合物:有机化合物是指含______元素的化合物,但含碳元素的化

合物______、CO2、碳酸及______均属于无机物。 
                                         (2)烃:仅含有______两种元素的有机物。 
                                         (3)烷烃:碳原子与碳原子以单键构成链状,碳的其余价键全部被氢原子饱


                               碳
     CO              碳酸盐
和,这种烃称为饱和链烃,也称为烷烃。C、H                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    
                                         2.碳原子成键特征 
                                         (1)碳原子最外层有______个电子,不易失去或得到电子形成阳离子或阴离
子。 
                                         (2)碳原子与碳原子之间也可以形成______、______、______或形成碳环。 
                                         (3)碳原子通过______与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。 
                                         (4)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成______,碳链或______
                    4 


                               单键      双键     叁键
上还可以连有其他基团。共价键                                                                                                                                                                                                                        
                                            碳环           碳环
                                                                                                      3.同系物 
                                                                                                      (1)定义:______相似,在分子组成上相差________________原子团的物质
互称为同系物。 

                                                                                                      (2)烷烃同系物:①分子式都符合_______________,如                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      CH4、CH3CH3、
                                                                                                                                                                                                                                                                                    互为同系物。 


                            结构
                                                                                               1                  个或多个                                                                                                         CH2 

                                                                               Cn②H2n+2性质相似性表现为与(n≥1)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             Cl2                                                                      在光照条件下发生取代反应。 
               (3)烯烃同系物:①分子通式为                                                                                 CnH2n(n≥2),如                                       CH2===CH2                              与        CH3CH===CH2
互为同系物。 

               ②性质相似性表现为与酸性                                                                                KMnO4                    溶液发生氧化反应,与                                                                    Br2        等发生加成
反应,加聚反应等。 


               (4)苯的同系物:①分子通式为                                                                                  CnH2n-6(n≥6),如                                                                                                                             互

为同系物。 

               ②性质相似性表现为与                                                                   X2、HNO3                            分别发生取代反应,与                                                                   H2        发生加成反应
等。 
               提醒:(1)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。如同系
物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大,如熔、沸点:

CH2===CH2
	
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