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2018年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第二课时羧酸的性质和应用实用课件苏教版选修5

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       [选考要求] 

       1.羧酸的组成、结构和性质特点(b) 
第二课时                             羧酸的性质和应用 

       2.缩聚反应(b) 
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物,其官能团是羧基

                                                                                       (—COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、

                                                                                       软脂酸(C15H31COOH)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               、油酸(C17H33COOH)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              、                                                                                                                        亚                                                                                                                       油                                                                                                                       酸

                                                                                       (C17H31COOH)。 
2.甲酸的结构简式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         HCOOH,分子中含有醛基(—CHO)和羧基
                                                                                                                                   (—COOH),具有羧酸和醛的化学性质。 
3.由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为
                                                                                                                                   缩聚反应。 
                  乙酸的结构与性质 


                     1.物理性质 

   俗称     颜色    气味   状态   熔沸点    挥发性      溶解性

醋酸(纯净
                刺激                      易溶于水和
的乙酸称      __色        ___   ___     ___
          无      性   液      低      易    _________有机溶剂 
为_______冰醋酸) 
            2.组成与结构 


分子式                            官能团
          结构式       结构简式                比例模型
(化学式)                         (特征基团)

                              结构简式

                   CH3COOH—COOH              
C2H4O2             __________ _________
                              名称
                                 _____羧基 
                                                                                   3.化学性质 

                                                                                   (1)弱酸性 

                                                                                   ①                                              乙                                               酸                                               在                                               水                                              溶                                               液                                               里                                              部                                               分                                               电                                               离                                              产                                               生                                                                    H                                     +                          ,                                               电                                              离                                               方                                               程                                              式                                               为

____________________________,从而使乙酸具有        。 

                                                                                   ②乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序为:

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           -


                                                                                                                                                                                                                                                                               -                                                          +
 CH3COOH                                                                                                                                                              CH3COO                                                                                                                +H                                                          
乙酸>酸的通性碳酸                                                                                                                                                                                    >苯酚>HCO3                                                                                                                                                                                                                                           。 
        (2)酯化反应②羧酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基,醇脱氢;酯化反应一 
        ①乙酸与醇反应的化学方程式为 
般是可逆反应。 
             ③乙酸和乙醇反应时,增大乙酸乙酯产率的方法:移去产物乙

酸乙酯或增大乙醇的浓度。 
                         提          示          :                实           验          装          置          如           图          所          示           。          乙          酸           与

Na2CO3                                  反          应,放出CO2                                                              气体                     ,说                    明乙                     酸的酸

性          比碳酸                               强;                     将产生的                                              CO2                    气体                    通入苯                               酚钠
溶          液中                     ,生                     成苯                     酚,                    溶液                     变浑                     浊,                    说明                     碳酸                     的酸                     性比                    苯酚                     强。

反          应的化                               学方                     程式如                               下: 

2CH31COOH.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O                                                                                                                                                                                                                                           

CO2+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。 
                                 2提示:.用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。C—O                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              键?                                                               


                                            18
            乙酸(CH3—COOH)       乙醇(CH3—CH2—    OH)

                                     18
   方式a   酸脱羟基,醇脱氢,产物:CH3CO            OC2H5,H2O
                                   在乙酸乙酯中检测到了同位素                                                                                                                                                                                                                     18                       ,证明乙酸与乙醇在浓硫酸
   方式b    酸脱H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、HO                                                                                                                                                                                                                                            O

作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”。 
               1.羟基氢原子的活泼性比较 
 含羟基的物质
                醇      水       酚      羧酸
比较项目
羟基上氢原
                        逐渐增强
子活泼性               ――――――→ 
在水溶液中         极难
                     难电离    微弱电离     部分电离
电离程度          电离
                            很弱的酸
 酸碱性          中性      中性              弱酸性
                               性
 含羟基的物质
                醇        水       酚      羧酸
 比较项目
              反应放      反应放      反应放     反应放
 与Na反应
               出H2      出H2     出H2     出H2
 与NaOH
              不反应      不反应      反应      反应
   反应
与NaHCO                                 反应放出
        3     不反应      不反应      不反应
   反应                                    CO2
能否由酯水
                能       不能       能       能
  解生成
                                                                                                                                                                             2.酯化反应的原理及类型 

                                                                                                                                                                             (1)反应机理 

                                                                                                                                                                             羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与

醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,

用示踪原子法可以证明。 
(2)基本类型 
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 
                                                                       浓硫酸
CH           COOH+C                             H      OH                                        CH          COOC                   H      +H             O 
           3                                 2       5                        △                            3                      2      5              2
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 
                                                                                          浓硫酸
HOOC—COOH+2C                                                      H       OH                                         
                                                                2      5                        △

 ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。                                                    C2H5OOC—COOC                                             2H5+2H2O 
                                                                                                 浓硫酸
2CH              COOH+HOCH                                          CH           OH                                          
              3                                                   2            2                        △

                                                                 CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 
此时反应有两种情况: 
⑤羟基酸的自身酯化反应。 
此时反应有两种情况[以乳酸(                                                                                                                                                     )为例]: 
解析:酯化反应原理,有机酸脱羟基,醇脱羟基氢,所以两者
1的反应方程式为.               、            分别与                                                                     CH3CH2OH                        反应,
        生成的酯的相对分子质量大小关系浓硫酸                                                                                     (  ) 
CH         CO16OH+CH                            CH        OH――→CH                              COOCH                  CH        +H16O; 
        A3  .前者大于后者3                                  2                △                    3    B.前者小于后者2                     3           2  
        C.前者等于后者                                                    浓硫酸                          D.无法确定 
CH         CO18OH+CH                             CH        OH        ――→             CH         COOCH                  CH         +H18O。
         3                                     3         2                △                   3                      2          3            2
答案:C                        
2.在同温同压下,某有机物和过量                                                                                                             Na          反应得到                              V1 L             氢气,另

            一份等量的有机物和足量的A.                                                                                   NaHCO                     B3    .反应得HOOCV2— LCOOH二氧化碳, 
  解析:                       Na         既能与羟基反应,又能与羧基反应。NaHCO3                                                                                                                                  只与
            若         V1=V2≠0,则此有机物可能是                                                                                                                                                            (  ) 
  羧基反应,不与羟基反应,因此,能使生成的                                                                                                                                       CO2            和        H2        的量
                C.HOCH2CH2OH                                                                                                           D.CH3COOH 
  相等的只有                                   A       项。 
  答案:A                                 
                                      1.概念 
                                      羧酸是由烃基与     相连构成的有机化合物。 
                                      2.分类 
                                      (1)按羧酸中烃基的不同分为:脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如

苯甲酸                                                           C6H5COOH)等。 


                     羧酸的结构与性质
                                      (2)按羧酸中羧基的数目分为:一元羧酸                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   (如乙酸)、二元羧酸


                   羧基 
(如乙二酸                                                                                   HOOC—COOH)和多元羧酸等。 
                                                        ( 3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸,它们

的酸性     ,在水中溶解度     ,甚至          。常见高级

脂肪酸结构简式:硬脂酸             ,软脂酸C15H31COO                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                H,

油酸             ,亚油酸            。                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 

                                                        ( 4)一元羧酸的通式为                                                                                                                                                                                                                                                                  R—COOH,当                                                                                                                                                                                                   R                               为烷基(或氢原子)

时称为饱和一元羧酸,饱和一元羧酸的分子通式为         (或


                                                       难溶于水 

          很弱                          不大 

                                 C17H35COOH 
CC17Hn33COOHHC17                               H231COOHn+                            1CO                                                OH)。 


                                                                    CnH2nO2 
                                                                                                                                                                                          3.化学性质 
                                                                                                                                                                                          (1)酸性 
                                                                                                                                                                                          羧酸都具有酸性,但分子中烃基不同,酸性也不同。对于饱

和一元羧酸,随着碳原子数增多,酸性逐渐减弱。 
                                                                                                                                                                                          (2)酯化反应 
                                                                                                                                                                                          羧酸都可以发生酯化反应: 
            1.通过哪种方法可获得高级脂肪酸? 

            提示:油脂的水解反应(酸性条件下)。 


2.甲酸的分子结构有什么特点? 

提示:既含有羧基又含有醛基。 
          3.苯甲酸的分子结构中是否含醛基? 


提示:否。 
              1.高级脂肪酸 
              在一元羧酸中,烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪
酸。高级脂肪酸的酸性很弱,不能使指示剂变色,但能与碱反应
生成盐和水。 
              2.甲酸 

              甲酸(1)甲酸是弱酸,但比乙酸酸性强。(           )又叫蚁酸,可看作分子中含有羧基和醛基 
两种官能团,所以甲酸不仅有羧酸的通性,还兼有醛的性质。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。                                                                                                                                              
              (3)甲酸可以发生银镜反应,并在一定条件下能使蓝色的氢氧
化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。 
           3.苯甲酸 

           苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸,分子里有苯基和羧基。

 苯甲酸是白色晶体,微溶于水,易升华。其钠盐是温和的防腐
           [ 特别提醒]                           甲     酸     、甲          酸     某     酯     (HCOOR)、甲酸盐(如
 剂。苯甲酸的酸性较乙酸强,较甲酸弱。 
HCOONa)结构中都有醛基,因此,它们在一定的条件下都可

以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。 
1.(2016·余姚期末考试)下列物质不属于羧酸的是                                                                                                      (  ) 

        A.HCOOH                                                                    B.C15H31COOH 

解析:              根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成
        C.                                                                         D.  
的化合物,A、B、C                                           都符合。 

答案:D                        
2.苹果酸是一种常见的有机酸,结构简式为                       , 
    
      苹果酸可能发生的反应是                                                                                                                                                                                                     (  ) 
             ①与                 NaOH                     溶液反应                                                                 ②与石蕊试液作用变红 
             ③与金属钠反应放出气体                                                                                                      ④一定条件下与乙酸酯化 
             ⑤一定条件下与乙醇酯化 
             A.①②③                                                                                                            B.①②③④ 


 解析:C.苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质,①②③⑤                                                                                          D.①②③④⑤ 
 能使石蕊试液变红,与碱、金属反应,与乙醇酯化。羟基的存在

 能与乙酸酯化。答案:D                                                                                     
            (1)有机化合物分子间脱去                                                                          获得                                                    的反应
称为缩聚反应。发生缩聚反应时,单体中应含有多个       。 


        缩聚反应 
            (2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚

         小分子 高分子化合物 
对苯二甲酸乙二酯和水,反应方程式为官能团                                                                                   
(3)由乳酸(               )合成聚乳酸: 
            提示:①相同点:都是由小分子生成高分子化合物的反应。 

            ②不同点:加聚反应没有小分子生成,而缩聚反应除了生成
           1.缩聚反应和加聚反应有什么区别? 

高分子化合物外,还有小分子生成。 


           2.能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点? 

           提示:至少有两个相同的或不同的官能团。 
 1.缩聚反应常见类型 
 (1)聚酯类:—OH                                             与—COOH                              间的缩聚。 


(2)聚酰胺类: 
                                                  2.由缩聚产物推断单体的方法 

                                                  (1)方法——“切割法”(以聚酯类为例): 

                                         (3)酚醛树脂类: 
                                                  断开羰基和氧原子上的共价键,然后在羰基碳原子上连接

羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 
                          (2)实例: 

缩聚物


  方法


  单体
 解析:缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团,不能发生加
1.下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是(  ) 
                                聚反应;             和                     不 
 能发生缩聚反应。 
 答案:B                          
2.                 在一定条件下能发生缩聚反应生成高分

                                                                                          子化合物,写出其反应的化学方程式 

                                                                                            
                                                                                           __________________________________________________。 
             1.酯的水解反应可用通式表示为 

                                                                         无机酸
                                         ′+                                                                                 +           ′
                 RCOOR                                  H2O                      △                  RCOOH                           R           OH
           酯的结构与性质
                                                                                                                                                                    
                                                                                △
                 RCOOR′+NaOH――→RCOONa+R′OH
             2.水解反应的实质是                                                                             中的 C—O                                                                       键断裂,水分
子中的—OH                                          接到          上形成羧酸,水分子中的—H                                                                                                                                        接到
—O—R′上形成醇。 
                                                                                                                                                                                            3.酯的水解反应为取代反应,在酸性条件下为可逆反应;无
机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化作用外,还能中和
生成的酸,使水解程度增大,若碱足量则水解能进行到底,反应能

完全进行。 
                                                                                                                                                                                            4.酯的同分异构体 
                                                                                                                                                                                            分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。书写酯的同分异构体
时,先把碳数分给对应的酸和醇;酯的同分异构体的数目由对应的

酸和醇的同分异构体的数目相乘得到。如:分子式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          C5H10O2                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       属于
酯的同分异构体有                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 9                                                                     种。 
   饱和一元酸             饱和一元醇          饱和一元酯的
     同分异构体                          同分异构体的
碳数               碳数   同分异构体数目
        数目                          数目

 1        1       4         4        1×4=4

 2        1       3         2        1×2=2    共9
 3        1       2         1        1×1=1   种酯

 4        2       1         1        2×1=2
1.乙酸乙酯在                                 NaOH               溶液中共热,得到的产物是(  ) 

         ①乙酸钠                          ②甲醇                     ③乙醇                     ④乙酸 

         A.①②                                                                                            B.②③ 
 解析:乙酸乙酯在                                       NaOH              溶液中共热发生水解生成乙醇和
             .①③                                                                                             .②④
 乙酸钠。C                                                                                                   D                       

 答案:C                        
2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或
           几种,鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应;②加入新制

           Cu(OH)2                        悬浊液,沉淀不溶解;③与含有酚酞的                                                                                                                  NaOH                   溶液
           共热,溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是     (  ) 
           A.一定含有甲酸乙酯和甲酸 
           B.一定含有甲酸乙酯和乙醇 
           C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇 

 解析:D.几种物质都含有能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯; 
 现象②说明混合物中无甲酸;现象③说明混合物中含有酯,即甲
 酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能
 含有甲醇和乙醇。                              答案:C                                                                                                                                                                        
1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是(  ) 

[三级训练A.乙二酸·节节过关                                              ]                 B.苯甲酸                                                              
解析:乙二酸属于二元酸,苯甲酸属于芳香酸;油酸不属于饱
        C.硬脂酸                                                                  D.油酸 
和羧酸,硬脂酸为                                             C17H35COOH,为饱和一元脂肪酸。 

答案:C                            
2.关于乙酸的下列说法不正确的是                   (  ) 

          A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体 

          B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸 

          C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 
 解析:羧酸是几元酸是根据酸分子中所含羧基的数目来划分的,
          D.乙酸易溶于水和乙醇 
 一个乙酸分子中含一个羧基,故为一元酸。 

 答案:B                            
3.某羧酸酯的分子式为                                                                      C10H18O3,1 mol                                       该酯完全水解可得到                                                                1 mol

 解析:某羧酸酯的分子式为                                                                                   C10H18O3,1 mol                                       该酯完全水解可得到                                                                1 
        羧酸和                       1 mol                乙醇,该羧酸的分子式为(  ) 
 mol            羧酸和                       1       mol            乙醇,说明酯中含有                                                                 1     个酯基,设羧酸为                                                          M,
         A.C8H16O2                                                                                                                  B.C8H16O3 
 则反应的方程式为                                                          C10H18O3+H2O===M+C2H6O,由质量守恒可

         C.C8H14O2                                                                                                                  D.C8H14O3 
 知         M        的分子式为                                     C8H14O3,选项                                            D       符合题意。 
 答案:D                                   
   
  解析:由于酸性                                      , 

  所以①中应加入                                                                                                               NaHCO3,只与—COOH                                                                                                                                                               反应;②中加入                                                                                                        NaOH

  或                   Na2CO3,与酚羟基和—COOH                                                                                                                                                                                                              反应;③中加入                                                                                                                Na,与三种

4羟基都反应。.某有机物的结构简式如图:                                                                                                                                                


   (1)NaHCO3当和                                       _____________反应时,可转化为               。 
                                  (2)当和________________反应时,可转化为               。 


         NaOH             或      Na2CO3 


          Na                      (3)当和______反应时,可转化为                  。 
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