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2018年高中化学专题4烃的衍生物第二单元第二课时酚的性质和应用基团间的相互影响实用课件苏教版选修5

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            [选考要求] 
            1.酚的组成和结构特点(b) 
            2.苯酚的物理性质(a) 
            3.苯酚的化学性质与用途(c) 
第二4.酚在生产生活中的应用课时                                            酚的性质和应用、基团间的相互影响(a)                                                                                                                                                                            
            5.有机分子中基团之间的相互影响(b) 
1.  羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 

2.苯酚呈弱酸性,其酸性比                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   H2CO3                                                                                                                                                                                                                                                                      的弱,往           溶液中

                                                                                                                                  通入                                                                                                                                                                                                                         CO2,不论                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            CO2                                                                                                                                                                                       是否过量,均生成                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 NaHCO3                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  而不生成

                                                                                                                                  Na2CO3。 
3.苯酚与浓溴水反应生成                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                2,4,6•三溴苯酚的白色沉淀,此性质用
                                                                                                                                  于苯酚的定性检验和定量测定。 

4.苯酚遇                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 FeCl3                                                                                                                                                                                                                      溶液显紫色,此反应是鉴别酚类物质的常用方法。 
5.苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼,羟基对苯环的
                                                                                                                                  影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。 
               1.酚的概念 

         苯酚的结构与物理性质 
               分子中    与    (或其他芳环)碳原子直接相连的有机化


合物,最简单的酚是苯酚。羟基 苯环                                                                          


          2.苯酚的结构 

   分子式    结构简式     简写

   _______        C6H5OH
   C6H6O 
           3.苯酚的物理性质 

颜色   状态   气味    毒性             溶解性

                      常温溶解度不大,高于65         ℃时
__色  __体  特殊    有毒
无    晶 
                      与水____;易溶于_________
                          互溶         有机溶剂 
             1.取少量苯酚晶体,放在试管里,加入                                                                                             4~5 mL                   水,振荡,
             提示:加入水后振荡变浑浊,加热后由浑浊逐渐变为澄清,冷
有什么现象?若再加热又有什么现象?冷却后呢?原因是什么? 
却后又变浑浊。原因:在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度

升高时溶解度增大,高于                                                              65 ℃时,苯酚能跟水以任意比例互溶。 


           2.分子里含有羟基的有机物可有哪些类别? 
             提示:羟基与饱和碳原子相连的是醇类,其中含有苯环的醇

类属于芳香醇,而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。 
             1.较多苯酚溶于水形成浊液,加热到                                                                                           65        ℃以上时变澄清,
再冷却又变浑浊。 
             2.苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分
层。要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。 
             3.脂肪醇、芳香醇与酚的比较 

  类别  脂肪醇  芳香醇  苯酚


  实例 CH3CH2OH

  官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
     —OH 与 链 烃 —OH与苯环侧链 —OH与苯环直
 结构特点
     基相连 碳原子相连 接相连
            4.C7H8O                   含苯环的同分异构体有: 

            找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分

异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。 
             1.下列物质属于酚类的是                                                                                                                                            (  ) 


解析:A.①①②为芳香醇,                                                   ② 为环醇;                              ③B.和②③④的结构中,羟基 
                   .③④                                                                                     .②④
与苯环直接相连,属于酚。C                                                                                         D                            
答案:C                               
2.下列关于苯酚的说法中,不正确的是                                                                                                                                                                 (  ) 

           A.纯净的苯酚是粉红色晶体 

           B.有特殊气味 

           C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水 

 解析:D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧 
 气氧化而呈粉红色,A                                                            错误。 

 答案:A                              
                                      1.化学性质 

                                      (1)氧化反应 


                     苯酚的化学性质与用途
                                      苯酚具有还原性,在空气中易被                                                                                                                                                                                                                                                             O2     ,而显粉红色。

所以,苯酚具有不稳定性。 

                                     氧化 
                   (2)弱酸性 

序号     实验        现象            化学方程式

     苯酚浊液中
                浊液变
 ①   加入NaOH
                _____澄清 
     溶液

     苯酚钠溶液      溶液变
 ②
     中滴加盐酸      _____浑浊 
序号      实验       现象            化学方程式

      苯酚钠溶液      溶液变
 ③
      中通入CO2     _____浑浊 

     苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为
结论
   (3)取代反应 

   现象:产生       __                          。 

   化学方程式: 


白色沉淀 
                                          (4)显色反应 

                                          向苯酚溶液中加入                                                                                                                                                                    FeCl3                                                溶液,溶液呈现     ,该反应常

用于   类物质的检验。 

                                          2.用途 

                                          (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、____、

医药、农药等。 

                                          (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入


                                              紫色 

     酚 

少量的染料                                                               。 


       苯酚 
                                                                                                                                                                       -
                    提示:苯酚、H2CO3                                                                                                  、            HCO                      3        的            酸            性            强            弱            顺            序

 为                           。因此,苯酚能与                                                                                                                                                                               Na2CO3                           发生


                   1.为什么向          溶液中通入                                                                                                                                                  CO2                  时,生成的是
 反应,且苯酚钠与                                                                    CO2、H2O                                       反应时,无论                                                   CO2                是否过量,均生
NaHCO3                                而不是                            Na2CO3? 

 成           NaHCO3                              而不是                            Na2CO3。 
             提示:取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴                                                                                                                FeCl3           溶液,
若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚;或加入浓溴水,产生

白色沉淀,证明工业废水中含有苯酚。2提示:.如何检验某工业废水中是否含有苯酚?先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能  

加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,3.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴
水再过滤的方法? 
但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的                                                                                                                                          Br2
又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。 
              ( 1)苯酚显示酸性,俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸
性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为:                                                                                                                                                                                                                           
               

              ( 2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等
酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化

碳气体或滴入盐酸,均                                                             可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色                                                                                                         、
密度大于                          1 g·c m-3                 的液体,常用分液法分离)。 
                         (4)苯酚的检验方法 
                    ①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 
                    ②利用与                                      Fe3+的显色反应。 
                   (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生
 成碳酸钠:利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚 
溶液中,                                      故反应时应保持溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,
反之将看不到沉淀。 
    (5)酚类物质与                                                                                                                                   Br2                               的取代反应量的关系: 

    当取代一个氢原子时,则消耗                                                                                                                                                                                                                                                                                 1               个                          Br2。 
     

    如                           1 mol            最多可以消耗                                                                                                                                                                                                                                                                                                   2 mol Br2。 
     

    1 mol            最多可以消耗                                                                                                                                                                                                                                                                                                    3 mol Br2。 


(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程 
1.能证明苯酚的酸性很弱的实验有          (  ) 
           A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 
           B.能跟                          NaOH                   溶液反应 
           C.遇                    FeCl               溶液变紫色 
 解析:判断苯酚酸性很弱的依据是利用3                                                                                                                            “强酸”制“弱酸”的原

 理。D.将A                    项不能根据溶解度大小判断酸性强弱;CO2  通入苯酚钠溶液中,出现浑浊                                                                                                          B        项说明苯酚有酸
 性,不能说明是弱酸性;C                                                                                         项是苯酚的特征反应,用于检验苯酚

 的存在,而不能说明是弱酸性;D                                                                                                             项         H2CO3                    是弱酸,能将苯酚制

 出,说明苯酚酸性比                                                                    H2CO3                    弱,即为酸性很弱的物质。答案:D                                                                                                                            
2.已知酸性强弱顺序                          ,下列化学
                  方程式正确的是                                                                                                                                                                                                                                               (  ) 


                     A.解析            ①②  B.②③                                                                                             C.③④   D.①④ 
答案:B 
                                       返回
                                      1.苯酚中                                                                                 苯基                                    对羟基的                                                                         影响 

                                      在                  苯酚                                     分子中                                                      ,苯                                    基影响                                                      了与                                     其相连                                                      的羟                                    基上的                                                       氢原                                    子,促                                                      使

它                  比乙醇                                                      分子                                     中羟基                                                      上的                                    氢原子                                                      更易     。 

                                      2.苯酚中                                                                                 羟基                                    对苯基的                                                                         影响 


                         基团间的相互影响
                                      (1)在                                     苯                   酚分子                                                      中                  ,羟基反                                                                         过来影                                                      响了                                    与其相                                                      连的                                     苯基上                                                      的氢                                    原

子,使邻对电离                                                                                        位上                                    的氢原子                                                                         更     ,更容                                                                                                          易被                                    其他                                     原子或                                                      原子                                    团____。 


                       活泼                           取代 
                  (2)苯和苯酚溴代反应的比较 

                      苯           苯酚

     反应物           液溴、苯        浓溴水、苯酚

    反应条件            催化剂         不需催化剂

被取代的氢原子数             1个            3个

    反应速率              慢            快
                         提示:甲基对苯基的影响,使苯基上有                                                                                                                                                                                                      3          个               H            原子被—NO2
                         1.乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH),二者羟基氢
的活性相同吗?
                         提示:不相同;主要表现在乙醇与                                                                                                                                                                                                                       不反应而苯酚能
取代,而苯中只有                                                                                               1         个               H            被—NO2                                            取代;苯基对甲基的影响,使NaOH
与              NaOH                                  溶液反应。 
                         2.与苯作比较,甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里? 
甲基被酸性                                                            KMnO4                                       溶液氧化而使                                                                        KMnO4                                       溶液褪色,而苯不能使

KMnO4                                       溶液褪色。 
                                                                                                                                                                                                有机物分子内原子或原子团之间的相互影响 
                                                                                                                                                                                                (1)链烃基对其他官能团的影响 
                                                                                                                                                                                                甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下苯的硝化
只能生成一硝基苯。 
                                                                                                                                                                                                (2)苯基对其他基团的影响 
                                                                                                                                                                                                ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小: 

                                                                                                                                                                                                R—OH
	
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