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2017_2018学年高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第2课时烯烃与炔烃课件苏教版选修5

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专题3    第一单元     脂肪烃
第2课时                         烯烃与炔烃
 目标
 导航

1.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构,掌握烯烃、炔烃分子通式及
结构。
2.通过乙烯、乙炔的性质,对比掌握烯烃、炔烃的性质。
3.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
栏目
索引

               基础知识导学

               重点难点探究

               随堂达标检测
基础知识导学

 一、烯烃、炔烃的结构及组成
 1.烯烃结构及组成

 (1)乙烯:分子式为C2H4     ,结构简式为CH2==CH2     。
 (2)烯烃:分子中含有碳碳双键         的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键               。

 分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式:CnH2n(。n≥2)


                                                   相关视频   答案
2.炔烃结构及组成

(1)乙炔:分子式为     C2H2,结构简式为     HC≡CH。
(2)炔烃:分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为                    碳碳叁键。

分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式:               CnH2n-2(n≥2)。


                                                         答案
议一议

单烯烃的通式为CnH2n,符合该通式的烃都属于单烯烃吗?一定互为
同系物吗?

答案    不一定,可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不
一定为同系物。


                                                        答案
二、烯烃、炔烃的性质
1.物理性质
烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多,烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高,液态烯烃
(炔烃)的密度逐渐     增大。但都比水的密度        小,均   不 溶于水。


                                                        答案
2.化学性质
(1)烯烃的化学性质
①氧化反应:
a.烯烃 能  (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色3。               n                   点燃
        CnH2n+                                      O2——→nCO2+nH2O 
b.可燃性:              。                        2                           
                                 CH  —CHBr—CH  Br
②加成反应:CH3—CH==CH2+Br2―→             3          2        。
③加聚反应:         催化剂
              ———→             。
nCH2==CH—CH3       


                     ____________________________________

                                                 相关视频   答案
(2)炔烃的化学性质
①氧化反应:                                                                           3n-1                                                   点燃
                      CnH2n-2+                                                                                      O2——→nCO2+(n-1)H2O 
a.可燃性:炔烃燃烧的通式:                         。                                                       2                                                

b.能被氧化剂氧化:通入酸性KMnO4溶液中,溶液紫色褪去。
②加成反应:

CH≡CH+Br2―→   CHBr==CHBr;
                  CHBr —CHBr
CHBr==CHBr+Br催化剂2―→   2 ;    2
            ———→ 
CH≡CH+HCl      △  CH2==CHCl 。
③加聚反应:在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。

                                                        答案
议一议
1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色,其原理是否相同?
答案   不同,烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,而烯
烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2.如何区分乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的乙烯?
答案   溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯;
褪色的是乙烯,不褪色的是乙烷;
除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水(溴的四氯化碳溶液),酸性高锰酸钾

能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。


                                                        答案
3.工业上制备氯乙烷时,是用乙烯与氯化氢发生加成反应,还是用乙烷与氯
气发生取代反应?
答案   制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。乙烷与氯气发生取代反
应生成的为混合物。
4.聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?
答案   不能,在聚乙烯分子中不存在碳碳双键,无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5.丙烯与氯化氢加成产物可能是什么?丙烯加聚产物的化学式为什么?
答案   丙烯属于不对称烯烃,在与HCl发生加成时可以生成1-氯丙烷和2-氯丙烷,

丙烯加聚产物化学式为           。

                                                    答案   返回
重点难点探究

  一、烯烃、炔烃的加成反应
  1.加成反应
  有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成
  新物质的反应叫加成反应。能发生加成反应的官能团有:碳碳双键、

  碳碳叁键、碳氧双键等,可以加成的物质有:H2、X2、HX、H2O和
  HCN等。
2.不对称加成反应
在不对称烯烃的加成中,氢原子总是加在含氢原子较多的不饱和碳原子上,
卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。通常称这个取向
规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。
如:1-丁烯、2-甲基丙烯分别与HBr发生加成反应:

CH3CH2CH==CH2+HBr―→             +CH3CH2CH2CH2Br

                            (80%)      (20%)

(CH3)2C==CH2+HBr―→ (CH3)3CBr+(CH3)2CHCH2Br 
                     (90%)       (10%)
注意:我们在平时书写化学方程式时,一般是写出该加成反应的主要产物即可。
3.二烯烃的加成反应

如1,3-丁二烯与Br2发生加成反应

(1)1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→ CH2Br—CHBr—CH==CH2

(2)1,4-加成: CH2==CH—CH==CH2+Br2―→ CH2Br—CH==CH—CH2Br
例1  (1)写出下列烯烃与Br2、HBr发生加成反应的主要产物。

①CH3CH==CHCH3

②CH3CH==CH2
③

解析    ①为对称烯烃,而②③为不对称烯烃,与HBr发生加成反应时遵循
“马氏规则”。


                                                    解析   答案
(2)写出2-甲基-1,3-丁二烯与Br2以1∶1发生加成反应的化学方程式。

解析   二烯烃与Br2发生加成反应既可以发生1,4-加成,也可以发生1,2-加成。
答案


                                                       解析答案
变式训练1    二烯烃          与一定量的Br2反应可能生成三种


产物,其结构简式为
                __________________、________________、


________________。
解析   发生1,4-加成或1,2-加成或二个双键全部加成。


                                                      解析答案
变式训练2     用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是(               D )

A.先加Cl2,再加Br2

B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr  
D.先加HCl,再加Br
                2                                                                                                                  催化剂
解析                                      CH≡CH+HCl———→CH2==CHCl, 


 CH2==CHCl+Br2―→


                                                       解析答案
二、烯烃的聚合反应
1.乙烯型加聚反应

(1)聚乙烯的合成:nCH2==CH2―→        CH2—CH2
注意:a.单体——用以形成高分子化合物的小分子物质。
b.链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元。
c.聚合度——链节的数目n叫做聚合度,由于n不同因此高聚物都是混合物。
(2)聚氯乙烯的合成
            催化剂
nCH2==CHCl ———→ 
(3)聚苯乙烯的合成


(4)聚丙烯的合成
             催化剂
nCH2==CHCH3 ———→ 

2.1,3-丁二烯型加聚反应
                    催化剂
nCH2==CH—CH==CH2  ———→CH 2—CH==CH—CH2
例2  用于建筑的膜材料ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可
与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是(                     )

A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为               CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯中只含有共价键


                                                       解析答案
解题反思

  (1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。
  (2)由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同,所以聚乙烯等高分子
  化合物一般是混合物。
  (3)书写聚合物的简单方法,即是将双键打开,写在方括号上,方括号
  必须要紧靠双键原子。
变式训练2     乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时,生成聚乙丙树脂,
该聚合物的结构简式可能是(            )

A.

B.

C. CH2—CH2—CH==CH—CH2

D. CH2—CH2—CH2—CH2—CH2


                                                      解析答案
三、烃的燃烧规律                                         y
                                            “     ”
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于                  x+ 4  的值,
此值越大,耗氧量越多。
                                            y
                                             
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中                 的值x ,此值越大,
耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二
氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化
碳和水的量均相等。
                                                     y                       点燃                                                              y
5.气态烃C   H 完全燃烧后生成CO      和H  O。                           
 Cxxy       Hy+2             2     x+                      O2——→xCO2+                                                                              H2O 
                                                     4                                                                                       2


当H2O为气态时(>100     ℃),1  mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化
有以下三种情况:
当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,
只有甲烷、乙烯、丙炔;
             y
当y>4时,ΔV=      -1,反应后气体总体积增大;
             4 
             y
当y<4时,ΔV=      -1,反应后气体总体积减小。
             4 
例3  25 ℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃,
此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为

真空。该烃的分子式可能为(             ) D                                                        
                                                                                y                       点燃                                                              y
A.C2H2       B.C2H6                       C.CC3H6 xD.CH3H8 y+x+                      O2——→xCO2+                                                                              H2O 
                                                                                4                                                                                       2

解析    设该烃的分子式为CxHy,则

                                                         
                                                        y
由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1+x+                       
              y                                         4
=2x,解得x=1+4     。
讨论:当y=4时,x=2;当y=6时,x=2.5,不合题意;
当y=8时,x=3。故正确答案为D。

                                                       解析答案
变式训练3     完全燃烧质量相同的:①甲烷            ②丙烷     ③乙烯    ④乙炔
⑤苯    ⑥间二甲苯时,耗氧量由多到少的顺序是______________________①>②>③>⑥>④=⑤。

解析    先将各烃转化成CHy/x的形式,①CH4;②CH8/3;③CH2;④CH;

⑤CH;⑥CH5/4,因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小,y/x越大,
耗氧量越多,所以耗氧量由多到少的顺序为①>②>③>⑥>④=⑤。


                                                  解析答案   返回
随堂达标检测                                           1 2 3  4 5


  1.如图所示的3种有机物中,●         表示一个碳原子,氢原子未画出,则它们
  互为(  C  )


  A.同位素       B.同系物
  C.同分异构体     D.同素异形体

  解析   ①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8,而结构不同,故它
  们互为同分异构体。


                                                        解析答案
                                              1 2 3  4 5

2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(                )
A.分子中三个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能发生加聚反应


                                                     解析答案
                                               1 2 3  4 5

3.下列有关乙炔的结构和性质中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是
                                                    ( C )
A.存在不饱和键
B.不易发生取代反应,易发生加成反应
C.分子中的所有原子都处在同一条直线上

D.能使酸性KMnO4溶液褪色
解析    乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键,故都易发生加成反应而不易

发生取代反应,且都能使酸性KMnO4溶液褪色。


                                                      解析答案
                                               1 2 3  4 5

4.0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,得到0.16 mol CO2和
3.6 g水。混合气体中(     A )
A.一定有甲烷
B.一定是甲烷和乙烯
C.一定是甲烷和乙炔
D.一定有乙炔

解析   依题意,两种烃的平均分子组成为C1.6H4,故混合气体中一定有

CH4,由于平均氢原子数为4,因而另一种烃的氢原子数也为4。故选A。


                                                      解析答案
5.若气态烃                                                                                                     D                   的密度为                                                                                      1.25 g·L-1(标准状况),根据下列转化关系推断:

                            HCl                                                                    聚合                                                                                                                       H                                                                 聚合
A——→B——→C                                                                                                                                                                                 A——2→D——→E 

                                                1 2 3  4 5


 (1)写出A~E的结构简式:
 A.________________,B.______________,
 C.________________,D.______________,
 E.______________。
 (2)写出下列反应的化学方程式:
 A→B:_____________________________________________________;
 B→C:_____________________________________________________。

                                                  解析答案   返回
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