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烃的含氧衍生物苯酚的结构和性质

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高中化学审核员

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  林则徐

 中国近代历史上
 第一位民族英雄


1.林则徐最著名的历史功绩是什么?

         虎门销烟

2.虎门销烟是使用何种药品销毁鸦片的?

          生石灰
【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如右图所示

                                            N —CH3


                                            CH2


                                    HO        OH
     一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗?

【学一学】
【练一练】下列物质中,酚类是(     C  D   E  G    ),醇类
是(    A  B  F   H  I    ),芳香醇是(   A  F  H        ) 


   E.           F.                   OH   OH
        — OH            —CH2OH    G.

                                           CH2
                        CH3

          —    —
   H.            CH2OH       I.CH3CH2CH2OH
                      对比苯,依据酚的定义(羟基与苯环上的碳原子直接相连的
               化合物),推测并填写下表

讨论探究

                                                   C6H6O
                                                —OH或 C    H  OH
 苯                                                        6 5
 酚
 的
 结
 构

                                          ?所有原子均一定共面吗
                        对比苯,依据酚的定义(羟基与苯环上的碳原子直接相连的
                 化合物),推测并填写下表
讨论探究


                                                  C6H6O
                                               —OH或 C    H  OH
     苯                                                   6 5
     酚
     的
     结
     构

                                           最少有12个原子共面
                                           最多有13个原子共面
                         阅读课本,了解苯酚的物理性质
实验探究


  苯                                  演示实验
  酚
            实验
  的         操作
  物
  理
            实验              无色         部分       全部          出现
            现象              晶体         溶解       溶解          浑浊
  性

  质              温馨提醒:出现浑浊的试剂保存好,待会还可用哦!
                                                    生活中的化学

从生活中来           下面是苯酚软膏的部分说明书:
                【药物相互作用】
                       不能与碱性药物并用
                【注意事项】
                       1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤
                其是色泽变红后。
                       2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师
                咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药
                , 用酒精洗净。

 到化学中去          推测苯酚可能具有哪些性质?

                               苯酚能与空气反应
  提出猜想
                                                     苯酚有酸性
                        苯酚溶于酒精

  实验探究                 设计实验,验证猜想
                   怎样证明苯酚的酸性?
 发现问题

                 思路探究                               实验探究
苯
酚            联想:酸的一般通性                         设计:酸的一般实验
的
酸
                                                               
性                   1.与指示剂反应                          1.苯酚与紫色石蕊反应
                   2.与金属反应                       2.苯酚与钠反应
                 3.与碱反应                               3.苯酚与氢氧化钠反应
                 4.与盐反应                             4.苯酚与碳酸钠反应
                                     演示实验
实验探究
                       温馨提醒:为科学对比,苯酚溶液与水的体积应相等

  实验         1.苯酚与紫           2.苯酚与          3.苯酚与氢         4.苯酚与
  项目         色石蕊反应            钠反应            氧化钠反应          碳酸钠反应

                  紫色                               NaOH
                                                   溶液           Na2CO3
                  石蕊                                            溶液
  实验
  操作
                  苯酚                               苯酚
                                                   浊液           苯酚
                  溶液                                            浊液

                          均有气体产生,
  实验          石蕊                              苯酚浊液          苯酚浊液
                          苯酚溶液与水的
  现象          不变色                             变澄清           变澄清
                          反应更剧烈

         温馨提醒:为节约药品,苯酚浊液可用前面所留
          讨          
          论          
          探          通过实验你能得出哪些结论?
          究

实验         1.苯酚与紫           2.苯酚与          3.苯酚与氢         4.苯酚与
项目         色石蕊反应            钠反应            氧化钠反应          碳酸钠反应

                紫色                               NaOH        Na2CO3
                石蕊                               溶液          溶液
实验
操作
                苯酚                               苯酚          苯酚
                溶液                               浊液          浊液

实验         石蕊            均有气体产生,            苯酚浊液          苯酚浊液
现象         不变色           苯酚溶液与水的            变澄清           变澄清
                         反应更剧烈

            苯酚  
实验          是弱酸
结论
         层层递进
        步步探究


 1. 甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式,回顾刚才的实验                                    
    现象(刚才未观察仔细可再做一遍),判断哪个同学书写正确,并说明理由。

      甲
      :
      乙
      :
    【答案】甲书写正确,因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出
 2. 由上述问题你能得出的结论是什么?

    【答案】酸性
    :

3.  碳酸的酸性与苯酚相比,谁更强呢?如何证明?
                      向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气
实验探究          体,观察现象,得出结论。

                                                    温馨提醒:无
                                                    论二氧化碳过
                                                    量与否,该反
  实验                                        盐酸
  操作                                                应均生成碳酸
                                                        氢钠

                    石      
                    灰                               苯酚钠     
                    石                               溶液

  实验
                  圆底烧瓶中产生气泡
  现象                                        试管中出现浑浊


  实验
  结论              酸性                        酸性
                  :                         :
              苯酚还有哪些化学性质?
发现问题

                          长期存放的苯酚晶体因小部分氧化
                  观察
   苯                      而呈粉红色
   酚              推测      苯酚具有还原性

                          往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液
   的             探究
   还
                 观察       酸性高锰酸钾溶液褪色
   原
   性             总结       苯酚能发生氧化反应
              苯酚还能发生哪些化学反应?
发现问题

                          苯酚与苯一样含有苯环
                  比较
   苯
   酚              推测      苯酚与苯一样能发生取代反应
   的
                          往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水
   取             探究
   代
                 观察       一开始局部产生沉淀,振荡后沉淀消失,
   反                      继续滴入浓溴水,最后能产生稳定沉淀
   应
                          苯酚能与溴发生反应,反应生成的沉淀能
                 总结
                          溶于过量的苯酚溶液中
             苯酚如何与溴发生取代反应?反应特点与苯一样吗?
                           苯酚与溴水反应的动画展示
发现问题
                        苯、苯酚与溴发生取代反应的比较


                   苯与液溴                   苯酚与浓溴水
                   铁做催化剂                 不用催化剂,不用加热

              一次取代苯环上一个氢原子              一次取代苯环上三个氢原子

                     溴苯                     2,4,6—三溴苯酚

                            与溴取代,苯酚比苯容易

                酚羟基对苯环影响,使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原
                子变得活泼,比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应
                   苯酚比苯多了一个羟基,它有什么
               与苯完全不同的性质吗?
发现问题

                                 三氯化铁
                                 溶液
                实验
   苯            操作
                                 苯酚
   酚                             溶液
   的
                 实验
                             溶液呈紫色
   显             现象
   色
   反
                 实验          苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一
   应             结论          样,都很灵敏,均可用来检验苯酚的存在
尾声


          回到开头         为什么鸦片可用石灰销毁?


                       知识: 酚的概念,苯酚的物理性质,苯酚的化
          课堂小结        学性质(酸性、还原性、取代反应、显色反应)
                      方法:发现问题,类比推测,实验探究

                       阅读课本,你能发现哪些本
          最后一看         堂课未学习的知识?


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