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600分考点700分考法A版2019版高考化学总复习第28章烃的含氧衍生物课件

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考点73    醇、酚的结构与性质

考点74    醛的结构与性质
考点75    羧酸、酯的结构与性质
考点76    高分子化合物       有机合成
 与推断
考点73    醇、酚的结构与性质

  考法1   醇的消去反应和
    催化氧化反应的规律

  考法2  苯酚的检验及注
    意事项
1.醇的结构和性质

  (1) 结构

  醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,

饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2) 化学性质(结合断键方式理解)
2.苯酚的结构和性质

 (1) 结构

    苯酚的分子式为       C6H6O,结构简式为     C6H5OH 
 或          ,是酚类中最简单的一元酚。
 (2) 物理性质
    苯酚是无色晶体,具有特殊气味,有毒;苯酚微溶于水,
 当温度高于65 ℃时与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
2.苯酚的结构和性质

 (3) 化学性质
    ① 酚羟基的反应(酸性)
    ② 氧化反应
    ③取代反应(卤代、硝化等)
    ④缩聚反应
    ⑤加成反应(加氢还原)
    ⑥显色反应:遇Fe3+,显紫色。
3.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
 考法1    醇的消去反应和催化氧化反应的规律
  1.醇的消去反应规律
     只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子(β-H)
  的醇才可以在浓硫酸作用下,加热发生消去反应,生成
  不饱和键。
  2.醇的催化氧化反应的规律

  (1)α-C上有两个或三个氢原子的醇(RCH2—OH),可被氧化
    生成醛。
  (2)α-C上有一个氢原子的醇(                     ),可被氧化成酮。

  (3)α-C上没有氢原子的醇(                  ),不能被催化氧化。
  例1
       [海南化学2015·5,2分]分子式为C4H10O并能与金属钠
  反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(         )
        A.3种  B.4种  C.5种    D.6种


【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质
是醇类,    C4H10O可以看作是C4H10分子中的1个H原子被—OH取代,
C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构,前者有2种不
同的H原子,后者也有2种不同的CH原子,它们分别被羟基取代,各
得到一种醇,因此满足该条件的有机物有4种,B正确。
 考法2    苯酚的检验及注意事项
1.用溴水检验
    苯酚与溴水的反应很灵敏,很稀的苯酚溶液就能与溴
水反应生成沉淀。因此该反应既可定性检验,也可定量测定
苯酚。

2.用  FeCl3 溶液检验

    苯酚遇   FeCl3 溶液显紫色(是紫色溶液,不生成沉淀),
其他酚类遇Fe3+也显特征颜色,称为显色反应。该反应灵
敏度高,常用于酚类的定性检验。
  例2    [天津理综2017·2,6分]汉黄芩素是传统中草药黄芩
的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉
黄芩素的叙述正确的是(       )


 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5

 B.该物质遇FeCl3溶液显色

 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2

 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
例2

 【解析】由汉黄芩素的结构简式可知,汉黄芩素分子中
 含有16个碳原子、5个氧原子,结构中含有2个苯环、1个
 杂环、    1 个碳碳双键和1      个碳氧双键,       不饱和度为
 4×2+3=11,则分子中的氢原子个数为16×2+2-11×2=12,故
 其分子式为            ,  错误。分子中含有酚羟基,遇
           C16H12O5 BA
 FeCl3溶液会发生显色反应,B正确。酚羟基的邻位碳原子
 上的氢原子能与溴发生取代反应,杂环中的碳碳双键能
 与溴水中的溴发生加成反应,所以1              mol该物质最多消耗

 2 mol Br2,C错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生
 加成反应,原有的官能团有(酚)羟基、醚键、羰基、
 碳碳双键,发生加成反应后的官能团有羟基、醚键,故

 与H2发生加成反应后减少的官能团的种类数为2,D错误。
  例3    [江苏化学2014·12,5分](双选)去甲肾上腺素可以调
控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说
法正确的是(        )


 A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
例3

  【解析】根据去甲肾上腺素的结构简式可知,其苯环
  上有2个羟基,故每个分子中只有2个酚羟基,A项错误;
  该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子,只有苯
  环支链上与羟基相连的碳原子为手性碳原子,B项正确;
  酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应,

  故1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应,
  C项错误;分子中的氨基能与盐酸反应,分子中的酚羟BD
  基能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。
    考点74  醛的结构与性质


 考法3   醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊
 液反应

考法4   醛与醛加成信息的应用
1.醛
  (1) 概念
 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,称为醛。
  (2) 常见的醛
 ①乙醛

 乙醛结构简式为CH3CHO,是无色、具有刺激性气味的液体,其密度比
 水小,易挥发,能跟水、乙醇等互溶。

 ②甲醛(蚁醛)
 结构式为CHOH,4个原子共平面。甲醛的分子结构特别,相当于含2
 个醛基:

  甲醛是无色、具有刺激性气味的气体(常温下,含氧有机物中
唯一的气体),易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,
具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性),其稀溶液能浸
制生物标本。
(3) 醛类的化学性质
(3) 醛类的化学性质
2.酮
(1)通式

(2)化学性质

    ①不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。
    ②能发生加成反应

(3)丙酮
    丙酮是最简单的酮,无色、有特殊气味的液体,密度
比水小,易挥发,易燃烧,可与水、乙醇、乙醚等以任意
比例互溶,能溶解多种有机物。
  
    考法3     醛与银氨溶液、新制           Cu(OH)2 悬浊液反应
1.  醛与银氨溶液反应的注意事项
(1)试管内壁要光滑洁净。
(2)银氨溶液必须现用现配,不可久置,否则会生成易爆炸物质。

(3)配制银氨溶液时,氨水、AgNO3溶液都必须是稀溶液,且是把

稀氨水逐滴加入到稀AgNO3溶液中(顺序不能颠倒),直到最初生
成的沉淀恰好溶解为止,氨水不能过量,否则也会生成易爆炸物
质。
(4)银镜反应的条件是水浴加热,不能直接加热,加热时不可振荡
或摇动试管。

(5)银镜反应的关系式:—CHO~H2O~2Ag~3NH3。
 
   考法3     醛与银氨溶液、新制           Cu(OH)2 悬浊液反应

2.  醛与新制  Cu(OH)2 悬浊液反应的注意事项

 (1)所用 Cu(OH)2 悬浊液必须是新制的。

 (2)配制 Cu(OH)2 悬浊液时,必须保证NaOH明显过量。

 (3)加热必须至沸腾。

 (4)加热沸腾不能太久。

 (5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应的关系式:—CHO~

NaOH~2Cu(OH)2~Cu2O~3H2O。
 考法4    醛与醛加成信息的应用

   主动醛(有邻位碳且邻位碳上有H的醛):断裂醛基邻

位C上的C—H键;

   被动醛(无邻位碳或者有邻位碳但邻位碳上没有氢的

醛):断醛基的碳氧双键生成C—C键和O—H键。
 例4    [天津理综2016·8题节选] 反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,
下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
 例4

  (1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为________;
C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________
种。
  (2)D中含氧官能团的名称是_____,写出检验该官能团的化学反应方
程式__________。
  (3)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后
半部分补充完整。
  (4)问题(3)的合成路线中第一步
  反应的目的是_______________。
例4

 【解析】(1)A为CH3CH2CH2CHO,其名称为正丁醛。B
 的结构简式为CH2===CHOCH2CH3,分子中共面原子数
 目最多为9个。C分子结构不对称,故与环相连的三个基
 团中,不同化学环境的氢原子有3+3+2=8种。
 (2)D所含官能团为碳碳双键和醛基,其中含氧官能团为

 醛基;常用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验—CHO。
 (4)碳碳双键和醛基在催化剂作用下均能与H2发生加成反
 应,制备己醛过程中先将—CHO转化为—CH(OCH3)2,
 最后再转化为—CHO,显然问题(3)的合成路线中第一步
 反应的目的是保护醛基。
考点75   羧酸、酯的结构与性质
考法5  羧酸和酯的性质及应用

考法6  醇、酚、羧酸中—OH 活性的比较

  考法7  与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的
 有机官能团
1.羧酸
 (1)定义
 (2)化学性质
    ① 弱酸性
    ② 氧化反应
    ③ 酯化反应:

 (3)几种重要的羧酸
   ①甲酸(HCOOH)
     甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基。
   ②草酸(乙二酸)
     草酸的酸性强于甲酸,具有强还原性,可使酸性

 KMnO4 溶液褪色。
  例5   [课标Ⅱ理综      2015·8,6 分]某羧酸酯的分子式为

C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到       1 mol 羧酸和   2 mol 
乙醇,该羧酸的分子式为          (     )

  A. C14H18O5                    B. C14H16O4

  C. C16H22O5                    D. C16H20O5

  【解析】根据题意和酯化反应原理可知,羧酸分子式                    + 
  2C H O     C H O + 2H O,则羧酸的分子式为       C H O ,
    2 6     18 26 5   2          A        14 18 5
  故  A 正确。
2. 酯
  (1) 酯的结构通式
  (2) 物理性质
   低级酯是有芳香味的液体,存在于水果和花草中,密度比
   水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,可作溶剂、香料。
  (3) 化学性质——水解(取代)反应
   ① 酸性条件下水解(可逆反应)


   ② 碱性条件下水解
 例6    [江苏化学2016·11,4分]  化合物X是一种医药中间体,其结构简
式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(           )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
【解析】由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A

错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错
误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;
X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与
3 mol NaOH反应,D错误。    C
 考法5    羧酸和酯的性质及应用
  1.含多个官能团的酸与醇的酯化反应
  (1)  多元酸和多元醇之间的酯化反应:每一个羟基与羧
  基都可以发生酯化反应
     ①生成链状酯
     ②生成环状酯

  (2)同时含有羧基和羟基的物质,可以发生自身酯化反应
      ①生成链状酯
     ②分子间的成环反应
     ③分子内的成环反应

  (3)聚酯的形成
     ①羟基酸成聚酯
     ②二元羧酸和二元醇成聚酯
 考法5    羧酸和酯的性质及应用
  2.酯的水解
    (1) 水解条件
      在酸性条件下,酯类水解程度较小,书写方程式时
用       ;在碱性条件下,酯类水解比较彻底,书写方程式时
用“→”。

    (2)                           的水解:酚酯水解生成 和
RCOOH,          和 ROOH 均能与    NaOH 反应,因此     1 mol 
该酯在碱性条件下水解会消耗           2 mol NaOH。
 考法6    醇、酚、羧酸中-OH 活性的比较

  1.

  2.一元羧酸中,碳原子数少的羧酸的—OH中氢原子的活泼

     性 > 碳原子数多的羧酸的—OH中氢原子的活泼性。

  3.多元羧酸的—OH中氢原子的活泼性           > 一元羧酸的—OH中

     氢原子的活泼性。

  考法7    与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的有
  机官能团

    (1)可以和NaOH反应的有机官能团:—COOH、
                          。
    (2)可以和金属钠反应的有机官能团:—COOH、—OH、
    —OH。

    (3)可以和Na2CO3反应的有机官能团:—COOH、—OH。

    (4)可以和NaHCO3反应的有机官能团:—COOH。
 例7    [北京理综2016·25题节选]功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,
其结构简式是_________。
(2)试剂a是____________。

(3)E的分子式是C6H10O2,E中含有的官能团:_________。
(4)反应④的反应类型是____________。
(5)反应⑤的化学方程式:___________________。
(6)已知:
  以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写
 出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关
 系,箭头上注明试剂和反应条件)。
例7
例7
考点76  高分子化合物
  有机合成与推断

 考法8   有机合成中官能团的
   引入、消除

 考法9   有机推断
1.加聚反应

  (1)定义

  (2)特点
   ①单体必须为含有双键或三键等不饱和键的化合物。
   ②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。
  (3)常考的加聚反应:单烯烃加聚、共轭二烯烃加聚、炔
  烃加聚、醛的加聚。
2.缩聚反应
 (1)定义
 (2)特点
  ①作为缩聚反应的单体应至少含有两个官能团。
  ②书写缩聚物的结构式时,要在方括号外侧写出链节余下的
 端基原子或原子团。
 (3)常考的缩聚反应:羟基酸的缩聚、二元羧酸和二元醇的
 缩聚、氨基酸的缩聚、二元胺和二元羧酸的缩聚、酚醛树脂
 的制备等。
3.有机合成
  (1)有机合成方法
      ①顺推法
      ②逆推法
      ③综合法
                        顺推法
  (  )解题思路
    2                                      逆推法
  考法8  有机合成中官能团的引入、消除
   1. 官能团的引入
     (1) 引入羟基(—OH)     (2)引入卤原子(—X)       (3) 引入双键
   2. 官能团的消除
     (1) 通过加成反应可以消除       C==C
     (2) 通过消去或氧化反应可消除—OH
     (3) 通过加成或氧化反应可消除—CHO
     (4) 通过水解反应可消除—COO—
   3 .官能团的改变,官能团位置的改变
     利用消去反应和加成反应
 考法9    有机推断
 1. 根据有机物的性质推断官能团


(3) 能发生银镜反应或与新制        Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖红色
  沉淀的物质一定含有—CHO (包括甲酸和甲酸酯、甲酸盐)                 。
(4)能水解的有机物中可能含有酯基(             )、卤原子、肽键
  (             )等。
(5)能发生消去反应的物质可能为醇或卤代烃等。
 考法9    有机推断
2. 高聚物单体的推断
(1)加聚产物单体的推断
(2)缩聚产物单体的推断

3. 根据某些产物推知官能团的位置

(1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端(—CH2OH);由醇
  氧化成酮,—OH一定在链中(与—OH相连的碳原子上有1个
  氢原子);若该醇不能被氧化,则与—OH相连的碳原子上无
  氢原子。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳链结构确定                      的位置。
  考法9    有机推断

 4. 根据反应条件,推反应类型
   (1)“光照”为烷烃的卤代反应。

   (2)“NaOH 水溶液、加热”为       R—X 的水解反应。

   (3)“NaOH 醇溶液、加热”为       R—X 的消去反应。

   (4)“浓HNO3和浓H2SO4共热”为苯或苯的同系物的硝化反应。

   (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去、酯化反应、醇的分

子间脱水、纤维素的水解。
 例8    [北京理综2017·11,6分]聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类

缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构如图所示。下列
说法不正确的是(         )

                                        B
例9     [课标I理综2017·36,15分]化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
例9

例9
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