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通用版2019版高考化学微一轮复习第39讲烃和卤代烃学案

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                                             第  39 讲 烃和卤代烃

                  1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
考纲要求
                  2.掌握卤代烃的结构与性质。
                  3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及它们的合成方法。
                   考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质


1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式


2.物理性质
                    性               变化规律
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                质
                          常温下含有     1~4 个碳原子的烃为
                    状
                     气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到
              态
                     液态、固态
                          随着碳原子数的增多,沸点逐渐
                    沸
                     升高;同分异构体中,支链越多,沸点
              点
                     越低
                    相
                          随着碳原子数的增多,相对密度
              对密
                     逐渐增大,密度均比水的小
              度
                    水
                          均难溶于水
              溶性
3.化学性质
(1)氧化反应
                           烷烃                烯烃                 炔烃
                                                              燃烧火焰
                         燃烧火焰            燃烧火焰明亮,
      燃烧现象                                               很明亮,带浓黑
                       较明亮         带黑烟
                                                               烟
                                           y             y
      燃烧通式
                                   CxHy+x+4O2―点―燃→xCO2+2H2O

    酸性  KMnO4 溶液
                          不褪色                褪色                 褪色
      现象
(2)烷烃的取代反应


                                                                      
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(3)烯烃、炔烃的加成反应


(4)烯烃的加聚反应:

 


                       
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    【多维思考】

    1.CH3CH3 与 Cl2 光照条件下反应可得到         CH3CH2Cl,CH2=CH2 与 HCl 一定条件下反应也

可得到   CH3CH2Cl,哪种方法更适合用于工业上制取氯乙烷?为什么?

    提示:CH2=CH2   与  HCl 反应为加成反应,产品纯度高,更适合用于工业上制取氯乙烷。


    2.有下列物质①CH2===CH—CH3


    ②                                ③CH3—CH2—CH2—CH3
    ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么?
    提示:①②③④。


    1.不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
    (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
    (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
    (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

    2.烯烃、炔烃与酸性         KMnO4 溶液反应图解
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    考向一  脂肪烃的结构与性质 
    1.下列关于有机化合物的叙述正确的是(  )
    A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
    B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
    C.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
    D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
    解析:烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A                      错;烯烃中的氢原子有可能发
生取代反应,B      错;聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,C                错。
    答案:D
    2.(2018·江苏盐城中学月考)下列反应属于加成反应的是(  )
    A.乙烷与氯气在光照条件下的反应
    B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.己烷与溴水混合振荡,静置后溴水层褪色
    D.在催化剂作用下,乙烯和水反应生成乙醇
    解析:乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应;乙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰
酸钾溶液氧化,为氧化反应;己烷与溴水不发生反应,溴水褪色的原因是发生了萃取,为
物理变化;乙烯能够在一定条件下与水发生加成反应生成乙醇,D                           正确。
    答案:D
    考向二 脂肪烃常见反应类型  
    3.(2018·河北保定一中月考)下列有机物发生的反应属于加成反应的是(  )

    A.乙烯使    KMnO4 酸性溶液褪色
    B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
    C.乙烷和氯气混合,见光

    D.用乙醇、乙酸与浓         H2SO4 混合加热

    解析:乙烯使      KMnO4 酸性溶液褪色是氧化反应;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加

成反应;乙烷和氯气混合见光发生取代反应;用乙醇、乙酸与浓                           H2SO4 混合加热发生酯化
反应,属于取代反应。
    答案:B
    4.按要求填写下列空白
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    (1)CH3CH===CH2+__________―→                              ,反应类型:
________。

    (2)CH3CH===CH2+Cl2500―~―60→0 ℃________+HCl,反应类型:________。

    (3)CH2===CH—CH===CH2+________―→


                                     ,反应类型:________。


    (4)________+Br2―→                      ,反应类型:
________________________。

    (5)CH3CH===CH2酸―性―K―M―nO―4―溶→液CH3COOH+____________,反应类型:
________________。
    解析:(2)根据生成       HCl 可判断发生的是取代反应而不是加成反应。
    (3)根据产物的结构可知发生的是             1,4­加成反应。
    (4)根据产物可知发生加成反应,去掉产物中的两个                    Br 原子变为碳碳三键,可得反应
物。
    (5)根据产物判断发生了氧化反应。


    答案:(1)Cl2 加成反应 (2)                                        取代反应 (3)Br2 

1,4加成反应 (4)CH3—C≡CH 加成反应 (5)CO2 氧化反应
    【技法归纳】 烃常见反应类型的特点
    (1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、水解、酯化等反应。
    (2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。
    (3)加聚反应(加成聚合反应)。通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特
点外,生成物必是高分子化合物。
    考向三 烃类燃烧规律  
    5.(2018·辽宁沈阳二中高二月考)由两种气态烃组成的混合物,体积为                           10 mL,与过

量的氧气混合后充分燃烧,将生成物通过浓                   H2SO4,气体体积减少      15  mL,再通过碱石灰,
                     中国现代教育网      www.30edu.com  全国最大教师交流平台

    气体体积又减少       20 mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可能为(  )

        A.C2H4 和 C2H2                       B.C2H6 和 C2H4

        C.CH4 和 C3H4                        D.C4H10 和 C2H4
        解析:10    mL 该烃完全燃烧生成二氧化碳            20 mL、水蒸气     15 mL,令烃的平均组成为
    CxHy,同温同压下,气体体积之比等于物质的量之比,则根据                        C 原子守恒有:10x=20,

    x=2,根据    H 原子守恒有:10y=15×2,y=3,故该烃的平均组成为                   C2H3,根据   H 原子平

    均数可知,该混合烃一定含有             C2H2,根据  C 原子平均数可知,另一种烃为             C2H4 或 C2H6。
        答案:A
        6.(2018·广东中山实验中学月考)相同质量的下列烃,在空气中充分燃烧产生二氧化
    碳最少的是(  )

        A.C2H2                              B.C3H6  C.C4H10  D.C6H6

        解析:相同质量的烃燃烧产生的二氧化碳最少,则烃中含碳的质量分数最小。C2H2                                中

    C、H  质量之比=12∶1;C3H6      中 C、H 质量之比=12∶2;C4H10      中  C、H 质量之比=

    12∶2.5;C6H6 中  C、H 质量之比=12∶1,C4H10      中 C 的质量分数最小。
        答案:C
                               考点二 苯及苯的同系物芳香烃


        1.苯的组成和结构


        分子式:C6H6;结构简式:;                              
        成键特点:碳碳之间的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键;
        空间构型:平面正六边形,所有原子在同一平面上。
        2.苯的同系物

        苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物,分子组成符合通式                        CnH2n-6(n>6)。
        3.苯的同系物与苯的比较

                                苯                                     苯的同系物


化学式                            C6H6                               CnH2n-6(通式:n>6)
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                 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳                        分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷
结构特点
                      双键之间的独特的键                                        烃基


                            (1)能取代:


                                                  

主要化学
  性质
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    4.芳香烃
    分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
    【多维思考】
    1.从基团之间相互影响的角度分析,甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因是什么?
    提示:由于甲基对苯环的影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;由于苯环对甲基的影
响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
    2.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
    提示:先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须
排除烯烃的干扰。


    1.苯的氯代物的同分异构体
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    (1)苯的一氯代物只有        1 种:          。
    (2)苯的二氯代物有       3 种:


                                                                。
    2.甲苯的一氯代物的同分异构体有               4 种


                                                               。


    考向一 芳香烃的结构和性质  
    1.(2016·高考北京卷)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸
点、熔点如下:
                     对二甲苯                邻二甲苯                间二甲苯             苯

    沸点/℃                138                 144                139            80

    熔点/℃                13                 -25                 -47             6

    下列说法不正确的是(  )
    A.该反应属于取代反应
    B.甲苯的沸点高于        144 ℃
    C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
    D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
    解析:A.甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替,属于取代反应,故                                 A 正
确;B.甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故                          B 错误;C.苯的沸点与二
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甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,故                     C 正确;D.因为对二甲苯的熔点最高,
冷却后先形成固体析出,所以能用冷却结晶的方法分离出来,故                           D 正确。
    答案:B
    2.下列说法正确的是(  )

    A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性                KMnO4 溶液褪色


    B.化合物                                 中一定有    10 个碳原子共平面


    C.                            与苯互为同系物,等质量的


                                与苯完全燃烧消耗氧气的量相等


    D.光照条件下,异丙苯                                          与 Cl2 发生取代反应生
成的一氯代物有       2 种

    解析:苯不能使酸性         KMnO4 溶液褪色,A    错;B  中最多有     10 个碳原子共平面,错误;
苯的同系物侧链为烷烃基,C            错;光照条件下,异丙苯


                               与 Cl2 发生侧链上的取代反应,生成            2 种一氯代物,
D 项正确。
    答案:D
    【题后悟道】 苯与苯的同系物化学性质的区别
    (1)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷

基上的取代反应,铁粉或           FeBr3 催化时,发生苯环上的取代反应。
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    (2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数苯的同系物能使酸性高锰酸钾
溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。
    考向二 含苯环的同分异构体  
    3.(2018·银川质检)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(  )
    A.甲苯苯环上的一个氢原子被含              3 个碳原子的烷基取代,所得产物有              6 种


    B.与                             互为同分异构体的芳香族化合物有               6 种
    C.含有   5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有                   3 种


    D.菲的结构简式为                           ,它与硝酸反应,可生成           5 种一硝基取代物 

        解析:含    3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有邻位、间位、对位三

    种,A  正确;B    项中物质的分子式为         C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有
    一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)
    ,总共有    5 种,B  错;含有    5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和
    新戊烷,其一氯代物分别为            3、4、1  种,C   正确;由菲的结构简式可以看出其结构中
    含有  5 种氢原子,可生成        5 种一硝基取代物,D       正确。
        答案:B


    4.已知分子式为       C12H12 的物质 A 的结构简式为                        ,A  苯环上的二
溴代物有    9 种同分异构体,由此推断           A 苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(  )
    A.9 种                               B.10 种   C.11    种   D.12     种
    解析:有机物      A 苯环上共有     6 个氢原子,其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环
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上的四溴代物的同分异构体数相同。
    答案:A
                                  考点三 卤代烃


    1.概念
    (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为:R—
X(其中  R—表示烃基)。
    (2)官能团是卤素原子。
    2.饱和卤代烃的性质
    (1)物理性质
    ①沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;
    ②溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂;
    ③密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余液态卤代烃一般比水大。
    (2)化学性质
    ①水解反应

    R—X+NaOH―H―△2O→R—OH+NaX(R—代表烃基);

    R—CHX—CH2X+2NaOH―H―△2O→R—CH(OH)—CH2OH+2NaX。
    ②消去反应

    有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如                            H2O、HX 等),而
生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

    R—CH2—CH2—X+NaOH――醇△   →R—CH===CH2+NaX+H2O(或   R—CH2—X强―碱―△、→醇R—

CH===CH2+HX);


                         +2NaOH――醇△ →CH≡CH↑+2NaX+2H2O。
    3.卤代烃的获取方法
    (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如

    CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br;


    CH3—CH===CH2+HBr―催―化→剂                                  ;
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         CH≡CH+HCl―催―化△ →剂CH2===CHCl。
         (2)取代反应

         如 CH3CH3+Cl2―光―照→CH3CH2Cl+HCl;


                                                 


                                      ;
         C2H5OH+HBr――△ →C2H5Br+H2O。
         4.卤代烃对环境的污染
         氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
         【多维思考】
         1.实验室现有失去标签的溴乙烷、己烷各一瓶,如何鉴别?
         提示:利用己烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
         2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________(填序号)
     。
         ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至
     溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
         提示:②③⑤①或⑥③⑤①


         卤代烃消去反应规律
         (1)两类卤代烃不能发生消去反应
     结构特点                                                             实例


      与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子                                                CH3Cl


 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子
上无氢原子

         (2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可生成不同的
     产物。如:
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     CH2===CH—CH2—CH3(或  CH3—CH===CH—CH3)+NaCl+H2O。


     (3)                                型卤代烃,发生消去反应可以生成              R—C≡C—

 R,如   BrCH2CH2Br+2NaOH――醇△ →CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。


     考向一 卤代烃的两种重要反应  


     1.某有机物的结构简式为                                               ,下列关于该物
 质的说法中正确的是    (  )
     A.该物质在     NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类

     B.该物质能和      AgNO3 溶液反应产生     AgBr 沉淀
     C.该物质可以发生消去反应
     D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
     答案:D

     2.由  CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件
 都正确的是(  )
选项                           反应类型                                    反应条件
                                                            KOH 醇溶液/加热、KOH      水溶液
 A                 加成反应、取代反应、消去反应
                                                                 /加热、常温
                                                              NaOH 醇溶液/加热、常温、
 B                 消去反应、加成反应、取代反应
                                                               NaOH 水溶液/加热
                                                           加热,KOH    醇溶液/加热、KOH      水
 C                 氧化反应、取代反应、消去反应
                                                                  溶液/加热

 D                 消去反应,加成反应、水解反应                             NaOH 水溶液/加热、常温、
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                                                              NaOH 醇溶液/加热

    解析:CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X   代表卤素原子)

―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反
应条件可知     B 项正确。
    答案:B
    【速记卡片】 卤代烃两类反应的机理


    (1)在 NaOH 溶液(加热)中发生水解反应,断①处键。
    (2)在 NaOH 的醇溶液(加热)中发生消去反应,断①②两处键。
    考向二 卤代烃在有机合成中的作用  
    3.用溴乙烷制取       1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是(  )

    A.CH3CH2BrN―aO―H―水―溶→液CH3CH2OH浓―硫―酸―,1―70→ ℃CH2===CH2――B―r2―→CH2BrCH2Br

    B.CH3CH2Br――B―r2―→CH2BrCH2Br

    C.CH3CH2BrN―aO―H―醇―溶→液CH2===CH2――H―B―r →CH3CH2Br――Br―2 →CH2BrCH2Br

    D.CH3CH2BrN―aO―H―醇―溶→液CH2===CH2――B―r2―→CH2BrCH2Br
    答案:D
    4.根据下面的反应路线及所给信息填空。


    (1)A 的结构简式是________,名称是________。
    (2)①的反应类型是________。
    ③的反应类型是________。
    (3)反应④的化学方程式是___________________________。
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    解析:由反应①:Cl2        在光照的条件下发生取代反应得                                ,可推知


A 为            ,                             在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发


生消去反应得                   ,              在 Br2 的 CCl4 溶液中发生加成反应得        B:


                                                       →的转化应是在       NaOH 的
乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。


    答案:(1)                    环己烷
    (2)取代反应 加成反应

    (3) 


    【速记卡片】 卤代烃在有机合成中的四大应用
    (1)联系烃和烃的衍生物的桥粱。
    (2)改变官能团的个数。如

                          Br2
    CH3CH2Br―醇Na―,O△→H CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
    (3)改变官能团的位置,如

                                   HBr
    CH2BrCH2CH2CH3―醇Na―,O△→H CH2===CHCH2CH3――→

    CH3CHCH2CH3Br。
    (4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常  采用以下两步保护碳碳双
             HBr
键,CH2===CH2――→CH3CH2Br―醇Na―,O△→H CH2===CH2。
                                          


    1.(2016·高考海南卷)(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯:
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                                                                    +H2 下列
说法正确的是(  )
    A.该反应的类型为消去反应
    B.乙苯的同分异构体共有三种

    C.可用溴的     CCl4 溶液鉴别乙苯和苯乙烯
    D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为                   7
    解析:A.反应     C—C  变为  C===C,为消去反应,故        A 正确;B.乙苯的同分异构体可为二
甲苯,有邻,间、对,若不为芳香烃,存在多种不饱和脂肪烃,故                            B 错误;C.苯乙烯可与
溴发生加成反应,溶液褪色,而乙苯不反应,可鉴别,故                        C 正确;D.苯环和碳碳双键都为
平面形,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则乙苯至少有                           7 个碳原子共平面,可能
有  8 个碳原子共平面,苯乙烯可能有             8 个碳原子共平面,故        D 错误。
    答案:AC
    2.(2016·高考全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为                           Glaser 反应。

               ―催―化→剂
    2R—C≡C—H      R—C≡C—C≡C—R+H2
    该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用                                Glaser 反
应制备化合物      E 的一种合成路线:


    回答下列问题:
    (1)B 的结构简式为__________________,D 的化学名称为__________。
    (2)①和③的反应类型分别为________、________。
    (3)E 的结构简式为________。用       1 mol E 合成  1,4­二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气
________mol。
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    (4)化合物(                      )也可发生    Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反
应的化学方程式为___________________________。
    (5)芳香化合物     F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为
3∶1,写出其中      3 种的结构简式_______________________________。
    (6)写出用   2­苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物                    D 的合成路线
___________。
    解析:(1)A   与氯乙烷发生取代反应生成            B,则根据    B 分子式可知     A 是苯,B   是苯乙烷,


则  B 的结构简式为                                    ;根据   D 的结构简式可知      D 的化学
名称为苯乙炔。
    (2)①是苯环上氢原子被乙基取代,属于取代反应;③中产生碳碳三键,是卤代烃的消
去反应。
    (3)D 发生已知信息的反应,因此           E 的结构简式为


                                      。1 个碳碳三键需要       2 分子氢气加成,则用         1 
mol E 合成  1,4­二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气              4 mol。
    (4)根据原子信息可知化合物


    (                                 )也可发生    Glaser 偶联反应生成聚合物的化学
方程式为


                                                                
    (5)芳香化合物     F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为
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31,结构简式为                        、                            、


                                                          
    (6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用                2­苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备

化合物   D 的合成路线为      CH2CH2OH―浓―硫△ →酸


          
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