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2017_2018学年高中化学专题1认识有机物第二单元科学家怎样研究有机物课件苏教版选修5

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专题1 认识有机化合物
第二单元    科学家怎样研究有机物
  目标
  导航

1.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,并能
进行有关计算。
2.知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法。
3.知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱以及化学实验方法确定有机
化合物的分子结构。
4.能区分手性碳原子、手性分子、对映异构体,能用同位素示踪法
解释简单的化学反应。
栏目
索引

               基础知识导学

               重点难点探究

               随堂达标检测
基础知识导学

 一、有机化合物组成的研究
 1.最简式
 又称为实验式,指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。
 2.确定有机化合物元素组成的方法

 (1)李比希燃烧法:有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→                     CO2,

 H→  H2O 。
 (2)钠融法:可定性地检测有机物中是否含有氮、氯、溴、等元素。硫
 (3)铜丝燃烧法:定性确定有机物中是否存在              卤素。


                                                          答案
                                                                                                                                                                                自动化程度   
                                                                                                                                                                                
                                                                                                                                                                                所需样品量   
 ②元素分析仪特点                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    
                                                                                                                                                                                分析速度   
                                                                                                                                                                                
                                                                                                                                                                                能同时对                                                                                                                                                                                                                                   等多种元素进行分析
(4)元素分析仪:确定有机化合物的组成                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         
①元素分析仪工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物                       进行
自动分析。
                         高
                         小
                       快
                       碳、氢、氧、硫


                                                         答案
议一议

1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O,该有机物所含元素只有碳和
氢吗?如何判断是否含有氧元素?

答案   不一定,若产物只有CO2和H2O,其组成元素肯定有C、H元素,
可能有O元素。判断该有机物中是否含氧元素的方法如下:

设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。
若:
m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素


                                                        答案
2.最简式和分子式的区别与联系是什么?
答案   最简式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的
式子,不能确切表明分子中原子个数,具有同一最简式的物质往往不止
一种。分子式是表示化合物分子所含元素的种类及其原子数目的式子。
最简式相同的物质,若相对分子质量不同,其分子式就不同。


                                                        答案
二、有机化合物结构的研究
1.李比希基团理论
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间_____结合
____方式或 连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年,李比希提出了“基”的定义:①有机化学中的“基”是一系列化
合物中不变的部分;②“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所置换;
③置换“基”的基团,可以被其他基团所取代。在有机化学发展的历史进程中,
基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。人们在研究有机化合物
时首先研究其所具有的基团,如羟基、醛基等、。羧基(写出常见的基团名称、氨基、烃基             ) 


                                                         答案
2.研究有机物结构的物理方法
(1)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多,经常采用的是核磁共振________
和 红外光谱等方法。
(2)在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物中的                 1H核磁共振谱    进行
分析,有机化合物分子中的氢原子核,所处的化学环境不同,表现出的___核
磁性就不同,代表       核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标位置也就不同。
(3)红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试
并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况,初步判断该有机化
合物中具有哪些基团       。
(4)测定有机物的组成和结构的现代分析方法,还有质谱法和                   紫外光谱法等。

                                                         答案
3.手性分子
(1)手性碳原子是指与4个不同的原子或原子团              相连的碳原子。
(2)手性分子是指含有手性        碳原子的有机物分子。


                                                         答案
议一议
1.在现代化学测定有机化合物结构的常用方法中,它们的分析原理有何
不同?应用又有何不同点?


                                                        答案
                                    1
2.下图是分子式为      C2H6O的两种有机化合物的       H核磁共振谱图,你能分辨
出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?为什么?


                                                         答案
3.手性碳原子、手性分子与对映异构的联系?对映异构体具有什么特性?
答案   在一个有机物分子中,如果有1个碳原子分别连有4个不同的原子
或原子团,则该碳原子被称为手性碳原子。含有手性碳原子的有机分子
又叫手性分子,手性分子存在着对映异构体,即两者的空间构型互为物
体与镜像关系。      对映异构体具有旋光性。


                                                        答案
三、有机化学反应的研究

1.CH4与Cl2在光照条件下发生的卤代反应,是一个自由基型链反应,Cl2分
子在光照或加热条件下形成氯原子,即氯自由基                  ;氯自由基与甲烷分子
发生碰撞时,从甲烷分子中夺得一个氢原子,生成                  氯化氢分子,甲烷则
转变为甲基自由基;甲基自由基与氯气分子发生碰撞时,从氯气分子中夺
得一个氯原子,生成        一氯甲烷分子。
2.判断乙酸乙酯发生水解时共价键断裂情况可采用同位素原子示踪法。


                                                         答案
议一议

              18
将乙酸乙酯与HO 2       混合后,加入硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下
将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式:


根据产物中18O的分布情况,试判断乙酸乙酯在发生水解反应时分子中的
哪个共价键发生了断裂?


                                                  解析答案   返回
重点难点探究

 一、有机物分子式的确定
 基本思路
1.有机物组成元素的推断

一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、
H或C、H、O。

欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢
元素的质量,然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原
有机物的组成中不含氧元素;否则各元素质量分数,原有机物的组成中含氧元素。                                                                                                                                                                                                             
2.有机物分子式的确定                                                                                                                                                                                                                                      
                                                                                                                                                                                                                                                      
(1)直接法                                                                                                                                                                                                                                           
有机物的密度或相对密度―→ 摩尔质量
                               ―→ 1 mol有机物中各原子的物质
                                  的量―→   分子式
(2)实验式法                                                                                                                                                                                                                           摩尔质量
各元素的质量分数―→ 最简式————→分子式 
                                                                                                                                                                           余2                                              为烷烃
                                                                                                                                                                           
                M                 C                   H                                      M                                                                           除尽                                                      为烯烃或环烷烃
①                             r                   x                y         =                                 =A……                                                                                                                                                                                                                                                                       
                  MrCH2                                                                     14                                                                           差2                                              为炔烃或二烯烃
                                                                                                                                                                           
                                                                                                                                                                           差6                                              为苯或苯的同系物 


(3)商余法          Mr
M 表示烃的相对分子质量
②r                                =                       ……余                                                          ,则烃分子式一般为
                12                                x                                                             y                                                                                                                                                                CxHy 
                                                                                    
                                                                            y                                  点燃                                                                                          y
CxHy+x+                                                                             O2——→xCO2+                                                                                                                     H2O 
(4)方程式法                                                                     4                                                                                                                              2
利用反应物与生成物之间量的关系求分子式,如:
①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系;
②利用有机燃烧通式及消耗O         的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。                                                                                  
                      2                                                                     y                        z                                  点燃                                                                                          y
常用方程式为CxHyOz+x+                                                                                     -                        O2——→xCO2+                                                                                                                     H2O 
                                                                                            4                        2                                                                                                                              2
(5)通式法
                               相对分子质量
物质性质等―→有机物类别及组成通式———n值―—→分子式—。—→ 
(6)平均分子式法
直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量―→ 分子中各原子个数
             讨论
―→ 平均分子式——→混合物         各组分的分子式。
例1  用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物,测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg 

H2O,无其他物质生成。下列说法中正确的是(                  )

A.该化合物的分子式为C2H8O2
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.无法确定该化合物中是否含有氧元素
D.该化合物中一定含有氧元素


                                                       解析答案
解题反思

   根据完全燃烧判断有机物的元素组成时要综合利用燃烧产物和质量
   守恒来判断。
变式训练1     某有机物在氧气中充分燃烧,生成的二氧化碳和水的物质的
量之比为1∶1,由此可得出的正确结论是(              B )
A.该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3
B.该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2
C.该有机物中肯定含氧
D.该有机物一定不含氧

解析   n(CO2)∶n(H2O)=1∶1,则n(C)∶n(H)=1∶2,CO2和H2O中的氧
可能来自于氧气中的氧元素,从题中条件无法确定。故B项正确。


                                                      解析答案
二、有机物结构的确定
确定有机物结构式的方法
1.根据1H核磁共振谱图,分析氢的种类和数目。
2.根据红外光谱图,分析有机物所含的化学键或官能团。
3.根据有机物性质推断官能团:有机化合物的官能团都具有特征化学性质,
故可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断官能团,区分开同分
异构体。因此要熟记常见官能团的特征性质。

4.直接推出:C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分异构体的可直接推出。
例2   有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为
无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

            实验步骤                      解释或实验结论

 (1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其
                                (1)A的相对分子质量为________
 密度是相同条件下H2的45倍


 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,
 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱                  (2)A的分子式为_______
 石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉

末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),      (3)用结构简式表示A中含有的官能

若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2        团:________、________
(标准状况)

    (4)A的1H核磁共振谱如图

                               (4)A中含有________种氢原子


             (5)综上所述,A的结构简式为________

                                                      解析答案
                                                                                                                                               写出                                                                                                                                                                                                                                                                                              根据性质推断
  有机物分子式——→可能具有的同分异构体———————→同分异构体

解题反思                                                                                                                                                        ―→
 由分子式确定有机物结构式的一般步骤中的各种官能团                                                                                                                                                                       
                                                                                                                                                                    3.36 L                                                                                                                                                                                       -1                                                                                                                                                                                                           3.6 g
解析                                                                m(C)=                                                                                                                                                                 -1×12 g·mol                                                                                                                                   =1.8 g,m(H)=                                                                                                                                                                                                                               -1×2 
变式训练2     有X、Y、Z三种有机物,按要求回答下列问题。                                                                                                     22.4 L·mol                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  18 g·mol

(1)取3.0 g有机物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知
该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机物的分子式为______C                H O 。
×1 g·mol3                                            8                                     -1=0.4 g, 

则m(O)=3.0 g-1.8 g-0.4 g=0.8 g,                                                                                                                                                                                                                                                     1.8 g                                                                                                                   0.4 g                                                                                                                   0.8 g
所以                                                 n(C)∶n(H)∶n(O)=                                                                                                                                                                                                                                                                                           ∶                                                                                                                 ∶                                                                                                                             =3∶8∶1, 
                                                                                                                                                                                                                                                      12 g·mol-1                                                                                                                   1 g·mol-1                                                                                                          16 g·mol-1


又因为该有机物对氢气的相对密度为30,所以X的分子式为C3H8O。

                                                       解析答案
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:


则该有机物可能的结构为________(填字母)。

A.CH3COOCH2CH3   B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3    D.(CH3)2CHCOOH

                                                       解析答案
(3)有机物Z的结构可能有                和              两种,要对其结
构进行物理方法鉴定,可用___________红外光谱法   、核磁共振________或 氢谱法 。


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  1.能够确定有机物相对分子质量的方法是(             B  )
  A.红外光谱      B.质谱
  C.核磁共振氢谱     D.紫外光谱


                                                          答案
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2.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该
有机物必须满足的条件是(         B  )
A.分子中C、H、O的个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H个数比为1∶2
C.该有机物的相对分子质量为14
D.该分子中肯定不含氧原子

解析   根据生成等物质的量的H2O和CO2,只能推断出分子中C、H个数
比为1∶2,不能确定是否含有氧原子,也不能推断其相对分子质量。


                                                      解析答案
                                               1 2 3  4 5


3.给CH  COOH、C  H 18  OH与浓硫酸的混合物加热,一段时间后,下列
      3        2 5  
有关说法正确的是(       B  )
A.18O存在乙酸分子中
B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中
C.18O只存在于乙醇分子中
D.18O存在于水分子中


                                                        答案
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4.下列化合物分子的核磁共振氢谱图,能给出三种信号峰的是(                    C  )

A.CH3CH2CH3 B.CH3—O—CH3

C.          D.
解析   有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就能
出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,
这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。


                                                     解析答案
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5.燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,由此得出的结论不正
确的是(   A  )

A.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
B.该有机物中碳、氢原子数目之比为1∶3
C.该有机物分子中不可能含有碳碳双键
D.该有机物分子中可能含有氧原子

解析    n(有机物)∶n(CO2)∶n(H2O)=0.1 mol∶0.2 mol∶0.3 mol=1∶2∶3,

所以n(有机物)∶n(C)∶n(H)=1∶2∶6,故有机物的分子式为C2H6Ox。


                                                  解析答案   返回
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