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第十一章 有机化学基础
[选题细目表]
考查知识点 基础题 中档题 较难题
1.烃和卤代烃的结构与性质 1、2 4 8、9
2.烃的含氧衍生物 1、2 3、5、6、7 10、11
3.糖类、油脂、蛋白质 1
4.有机高分子合成 10、11
一、选择题(本题包括 7 个小题，每小题 6 分，共 42 分，每小题仅有一个选项符合题
意)
1．下列对相应有机物的描述完全正确的是( )
①甲烷：天然气的主要成分，能发生取代反应
②乙烯：一个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应
③苯：平面结构，每个分子中含有 3 个碳碳双键
④油脂：属于高分子化合物，可以发生水解反应
⑤氨基酸：蛋白质水解的最终产物，既能和酸反应，又能和碱反应，反应均生成盐
A．①②④ B．②③④
C．①④⑤ D．①②⑤
解析：③中苯分子并非是单双键交替的环状结构，而是碳碳间完全相同的六条“特殊”
的共价键。④中油脂不是高分子化合物。
答案：D
2．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
解析：A 中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B 中，乙醇、苯燃烧火
焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C 中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生
气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层；D 中，苯和环己烷均不能使酸性高锰
酸钾褪色无法鉴别。
答案：D
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3．绿原酸的结构简式如下图，下列有关绿原酸的说法不正确的是( )
A．分子式为 C16H18O9
B．能与 Na2CO3 反应
C．能发生取代反应和消去反应
D．0.1 mol 绿原酸最多可与 0.8 mol NaOH 反应
解析：0.1 mol 绿原酸最多可与 0.4 mol NaOH 反应。
答案：D
4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种
B．与 互为同分异构体的芳香化合物有 6 种
C．含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种
D．菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物
解析：含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有 6 种，
A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有一种醇(苯甲
醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有 5 种，
B 错；含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物
分别为 3、4、1 种，C 正确；由菲的结构可以看出其结构中含有 5 种氢原子，可生成 5 种
一硝基取代物，D 正确。
答案：B
5．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡
失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取 1 mol 己烯雌酚进行 4 个实验。
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与足量饱和溴水混合
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( )
A．①中生成 7 mol H2O
B．②中无 CO2 生成
C．③中最多消耗 3 mol Br2
D．④中发生消去反应
解析：本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意
酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为 C18H22O2，
反应①中应生成 11 mol H2O，A 项错；酚的酸性比 H2CO3 的弱，不能与 NaHCO3 溶液反应生
成 CO2，B 项对；两个酚羟基的邻位上共有 4 个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应
③中最多可以消耗 4 mol Br2，C 项错；苯环上的羟基不能发生消去反应，D 项错。
答案：B
6．有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A．既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应
B．1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色
D．既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体
解析：该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与 Br2 既可以发生加成反应又可以
在光照下发生取代反应；酚羟基消耗 1 mol NaOH，两个酯基消耗 2 mol NaOH；碳碳双键及
苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使酸性 KMnO4 溶液褪色；该有机物中不存在羧基，
故不能与 NaHCO3 反应。
答案：D
7．化合物 L 是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱导致生育及繁殖异常的环境激
素，它在一定条件下水解可生成双酚 A 和有机酸 M。下列关于化合物 L、双酚 A 和有机酸
M 的叙述中正确的是( )
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化合物 L
A．1 mol 化合物 L 水解消耗 2 mol NaOH
B．双酚 A 与苯酚互为同系物
C．与有机酸 M 含相同官能团的同分异构体还有 2 种
D．化合物 L、双酚 A 和有机酸 M 均能与溴水发生加成反应
解析：1 mol 化合物 L 水解消耗 4 mol NaOH，A 错；由化合物 L 的结构可知双酚 A 的
结构简式为 ，有机酸 M 的结构简式为
。双酚 A 中有两个酚羟基，而苯酚中只有一个羟基，故双酚
A 与苯酚不互为同系物，B 错；由有机酸 M 的结构简式可知，与有机酸 M 含相同官能团的同
分异构体为 ，故
C 正确；由双酚 A 的结构简式可知其不能与溴水发生加成反应，故 D 错。
答案：C
二、非选择题(本题包括 4 个小题，共 58 分)
8．(13 分)实验室制备 1，2二溴乙烷的反应原理如下：
CH CH OH （浓）CH ===CH ↑＋H O
3 2 H―2―1S7O―04 ℃―→ 2 2 2
CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 ℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备 1，2二溴乙烷的装置如下图所示：
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有关数据列表如下：
物质名称 乙醇 1，2二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 ℃左右，其最主要目的
是________(填字母)。
a．引发反应 b．加快反应速率
c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置 C 中应加入________(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水 b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________。
(4)将 1，2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在
________(填“上”或“下”)层。
(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用______(填字母)洗涤除去。
a．水 b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是____________________________；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是
__________________________________________________
______________________________________________________。
答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下
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(5)b (6)蒸馏 (7)乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发 1，2二溴乙烷
的熔点较低(9 ℃)，过度冷却会使其凝固而导致堵塞
9．(2016·全国Ⅲ卷)(15 分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为 Glaser 反
应。
催化剂
2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反
应制备化合物 E 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为________，D 的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E 的结构简式为____________________。用 1 mol E 合成 1，4－二苯基丁烷，理论
上需要消耗氢气________mol。
(4)化合物 也可发生 Glaser 偶联反应
生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________。
(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为
3∶1，写出其中 3 种的结构简式___________。
(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线
________________________________________________
______________________________________________________。
解析：(1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据 B 分子式可知 A 是苯，B 是苯乙烷，
则 B 的结构简式为 ；根据 D 的结构简式可知 D 的化学名称为苯乙炔。
(2)①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消
去反应。
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(3)D 发生已知信息的反应，因此 E 的结构简式为
。1 个碳碳三键需要 2 分子氢气加成，则
用 1 mol E 合成 1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 mol。
(4)根据原子信息可知化合物 发生
Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方 程式为
(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为
3∶1，结构简式为
(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用 2－苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备
化合物 D 的合成路线为
答案：
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10．(15 分)A 是一种环烃，由 A 可合成高分子化合物 D 及芳香化合物 G，其合成路线
如下：
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已知：①D 分子结构片段为
③有机物甲能发生银镜反应。
请回答下列问题：
(1)G 中含氧官能团的名称是________，B―→C 的反应类型是________。
(2)A 的结构简式为________，有机物甲的名称为________。
(3)写出一定条件下 C―→D 的化学方程式：_________________
_____________________________________________________。
(4)写出 E―→F 的化学方程式：____________________________
_____________________________________________________。
(5)有关 C 的说法正确的是________。
a．在一定条件下能发生消去反应生成两种有机物
b．1 mol C 最多与 2 mol Na 发生反应
c．在一定条件下能催化氧化生成醛
d．1 mol C 与 NaHCO3 溶液反应最多消耗 2 mol NaHCO3
(6)H 是 A 的一种同分异构体，分子中没有环状结构，H 的核磁共振氢谱有三组峰，峰
面积之比为 6∶3∶1，则 H 的结构简式为________________(写出一种即可)。
(7)参照上述合成路线，设计一个以 ，为起始原料制备聚乳酸
的合成路线
_____________________________________________________。
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解析：A 的不饱和度＝ ＝3，A 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 B 和
E，B 与氢气发生加成反应生成 C，则 B 中含有不饱和键，根据 D 分子结构片段知，C 发生
缩聚反应生成 D，则 C 的结构简式为 ，根据信息②知，B 中应
该有羰基，则 B 的结构简式为 ；E 能和乙醇发生酯化反应，则
E 为羧酸，根据碳原子守恒知，E 中含碳原子个数为 3，F 为酯，F 和有机物甲反应生成 G，
根据信息③知，有机物甲为 ，F 为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则 E 为
HOOCCH2COOH，根据信息②知 A 的结构简式为 。
答案：(1)酯基 加成(或还原)反应
(2) 苯甲醛
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(7) KMH＋nO4CH3COCOOH △
――→ ―H2―/N→i
CH3CHOHCOOH催化△ 剂聚乳酸
――→
11．(2017·广州一模)(15 分)[化学——选修 5：有机化学基础]
石油分馏得到的轻汽油可在 Pt 催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃 A 为原料
合成两种高分子材料的路线如下：
已知以下信息：
①B 的核磁共振氢谱中只有一组峰；G 为一氯代烃。
， ℃
②R—X＋R′—X―N―a ―20― →R—R′(X 为卤素原子， R、R′为烃基)。
回答以下问题：
(1)B 的化学名称为________，E 的结构简式为________。
(2)G 生成 H 的化学方程式为_____________________________。
(3)J 的结构简式为__________________________________。
(4)F 合成丁苯橡胶的化学方程式为________________________
______________________________________________________。
(5)I 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。
①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6∶2∶1∶1 的是________________(写出其
中一种的结构简式)。
(6)参照上述合成路线，以 2甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备
化合物 E 的合成路线：__________________
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______________________________________________________。
解析：链烃 A 经催化脱氢后得到 C6H12，符合烯烃或环烷烃的通式，又因为 B 的核磁共
振氢谱只有一个峰，所以 B 为环己烷，环己烷脱氢后，形成 C6H6，所以 C 为苯，苯在
FeCl3 的催化下与 Cl2 发生取代反应，生成 D 氯苯，氯苯与氯乙烷在钠的催化下反应生成
E 乙苯，乙苯经催化脱氢生成 F 苯乙烯，苯乙烯与 1，3－丁二烯加聚生成丁苯橡胶。环己
烷与氯气在光照下发生取代反应，生成氯代环己烷，氯代烃与碱的醇溶液发生消去反应，
生成 G 环己烯，环己烯经氧化开环，生成己二酸，己二酸与乙二醇发生缩聚反应。
(1)链烃 A 经催化脱氢后得到 C6H12，符合烯烃或环烷烃的通式，又因为 B 的核磁共振
氢谱只有一个峰，所以 B 为环己烷；由上述分析可知，E 为乙苯，结构简式为
。
(2)氯代环己烷与碱的醇溶液发生消去反应生成环己烯，化学方程式为
。
(3)J 为己二酸与乙二醇发生缩聚反应的产物，其结构简式为
。
(4)苯乙烯与 1，3－丁二烯加聚生成丁苯橡胶的化学方程式为
(5)Ⅰ 为己二酸，能与饱和 NaOH 溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基，既能发生
银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有醛基和酯基，但由于分子中只含有 4 个氧
原子，说明该物质为甲酸酯。其同分异构体可看做是丁烷的二取代物，取代基为羧基和
HCOO—，当丁烷不含支链时，其二取代物有 8 种，为
，当丁烷含有一支链时，有
四种结构，共 12 种；其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6∶2∶1∶1 的是
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(6)2甲基己烷先进行催化脱氢成环，生成甲基环己烷，再催化脱氢形成甲苯，光照下，
甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，生成氯苄( )，氯苄与一氯甲
烷在钠的催化下反应，生成乙苯，反应路线如图：
答案：(1)环己烷
(3)
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