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2019年高考化学一轮复习课件(鲁科版): 第11章 有机化学基础(选考)第2节 烃和卤代烃课件

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                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 第2节                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     烃 和 卤 代 烃 
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      考点一  脂肪烃
      考点二  芳香烃
      考点三  卤代烃

      课时分层训练
                    考纲定位                                               1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结
构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。3.掌握加成反应、取代反应和消
去反应等有机反应类型。 
                                                                                                  考点               1|       脂肪烃 
                                                                                  (对应学生用书第                                                 214          页) 
                                                                                                 [考纲知识整合] 
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 
                                       2.脂肪烃的物理性质 

          1~4 

                                升高
                                   低
                                          增大
             小

难
                                         3.脂肪烃的化学性质 
                                         (1)烷烃的取代反应 
                                         ①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他______________所替
代的反应。 
                                         ②烷烃的卤代反应 
                                         a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在________下反应。 
                                         b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 

                                         c.定量关系:                                                                                                                                                                                                                              即取代1  mol氢原子,消耗________卤素单质生成

                                             原子或原子团

1 mol光照                                         HCl。 
                                             1mol 
               (2)烯烃、炔烃的加成反应 
               ①加成反应:有机物分子中的__________________与其他原子或原子团直
接结合生成新的化合物的反应。 

          不饱和碳原子
               ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式) 


         CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 


                          催化剂
       CH  ===CH   +HCl   ――→    CH  CH  Cl 
           2      2                 3   2

                            催化剂
       CH  ===CH   +H   O   ――→      C  H OH 
           2      2    2  加热、加压        2 5


                       催化剂
        CH≡CH+HCl      ――→    CH  ===CHCl 
                         △       2
(3)加聚反应 
①丙烯加聚反应方程式为 
 
______________________________________________________。 

②乙炔加聚反应方程式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             。 
                   (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 
                   ①加成反应 


CH2===CH—CH===CH2 
(1,3-丁二烯) 
                                                                                                                                                    引发剂
            ②加聚反应:nCH2===CH—CH===CH2                                                                                                                ――→ 
            _________________________________。 
            (5)脂肪烃的氧化反应 

                                                                    烷烃                                                                              烯烃                                                                              炔烃 
                                                                                                                                                                                                             燃烧火焰很明亮,
     燃烧现象                                       燃烧火焰较明亮                                                             燃烧火焰明亮,带黑烟 

                                                                                                                                                                                                                            带浓黑烟 
     通入酸性
                                                            ________                                                                        ________                                                                        ________                             
KMnO4                     溶液 


不退色    退色     退色
    
                                                                                           [高考命题                          点突破] 

       命题点                     1          脂肪烃的组成、结构与性质 

                                    
下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(  ) 
A.烷烃只                              含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 

C.烷烃的通式一定是                                                               CnH2n+2,而烯烃的通式一定是                                                                                 CnH2n 
D.烷烃与                              烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃 
                     D                [A项,烯烃可以含饱和键和不饱和键;B项,烯烃可以发生取代反应;

C项,链状烷烃通式一定是CnH2n+2,环烷烃通式为CnH2n,单烯烃的通式为

CnH2n,多烯烃的通式不是CnH2n;D项,加成反应是不饱和烃的特征反应。] 
1.(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是(  ) 
A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应 
B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上 
C.常温常压下                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         是气态 

D.烯烃、炔烃使溴水退色的原理相似 
                  D               [烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以
燃烧,发生氧化反应,A错误;正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能

在同一直线上,B错误;                                                                                                                                                                            分子式是C6H14,常温常压下是液

态,C错误;烯烃、炔烃使溴水退色的原理均为加成反应,D正确。] 
               2.科学家在-100                                                        ℃的低温下合成一种烃X,此分子的球棍模型如图所示
(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(  ) 
                                                                                                                                          


               A.X既能使溴的四氯化碳溶液退色,又能使酸性KMnO4溶液退色 
               B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 
               C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应 
               D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多 
                 A              [观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为                                                                                                                                                                                   ,该烃分子中含有

碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存
在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的分子式为

C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。] 
                   3.某烃用键线式表示为                                                                                                                                                          ,该烃与                                      Br2            加成时(物质的量之比

为           1∶1),所得的产物有(  ) 
                   A.3                     种                                                                                                                   B.4                    种 
                   C.5                    种                                                                                                                    D.6                     种 
C                                                         


                                                            然所得产物有5种,选项C符合题意。] 
                                                                                                  命题点2                                                                                                                                                烷烃或烯(炔)烃的结构确定 

                                                                 4.某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8 mol 

Cl2反应,最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物,则气态烃为(  ) 
                                                                 A.丙烯                                                                                                                                                                                                                    B.1•丁炔     
                                                                 C.丁烯                                                                                                                                                                                                                    D.2•甲基•1,3•丁二烯 


                                                                  B                                                     [根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。] 
                                                                                                                                                                                                                                      5.某烷烃的结构简式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            

                                                                                                                                                                                                                                      (1)用系统命名法命名该烃:______________________________________。 

                                                                                                                                                                                                                                      (2)若该烷烃是由烯烃和1                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        mol                                                                                                                                                                                                                                                                          H2加成得到的,则原烯烃的结构有________
种。(不包括立体异构,下同) 

                                                                                                                                                                                                                                      (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有_____种。 
                                                                                                                                                                                                                                      (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。 
                                                                  【解析】                                                                                                                                                                (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取
代基,故其名称为2,3•二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少
一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃
分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个
H,该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置,该烃分子中这样的位置一共
有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多
有6种。 


                                                                 【答案】                                                                                                                                                                (1)2,3•二甲基戊烷                                                                                                                                                                                                                                                                                   (2)5                                                                                    (3)1                                                                                   (4)6 
             6.某烃的分子式为                                                C11H20,1 mol                       该烃在催化剂作用下可以吸收                                                                            2 mol H2;用

热的酸性                        KMnO4                 溶液氧化,得到丁酮                                                                                                                                 琥珀酸 


                                                                                                    和丙酮                                                                             三者的混合物。 


             该烃的结构简式:_______________________________。 
【答案】                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              
[题后拓展]                                                                                                         烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解 
                                                                                                  考点               2|       芳香烃 
                                                                                  (对应学生用书第                                                 215          页) 
                                                                                                 [考纲知识整合] 
1.芳香化合物的分类 
                                         2.芳香烃 
                                         (1)芳香烃:分子里含有一个或多个________的烃。 
                                         (2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是
重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 
                                         (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥
发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾
                                苯环
中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。 
                                                                                                                                                                                                                                      3.苯的同系物与苯的性质比较 
                                                                                                                                                                                                                                      (1)相同点——苯环性质 

                                                                                                                                                                                                                                      取代卤化、硝化、磺化
                                                                                                                                                                                                                                      
                                                                                                                                                                                                                                      加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          
                                                                                                                                                                                                                                      
                                                                                                                                                                                                                                      点燃:有浓烟                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           
                                                                                                                                                                                                                                      (2)不同点 
                                                                                                                                                                                                                                      烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也

有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 
  完成下列有关苯的同系物的化学方程式: 


                                                                                                                    


。

③易氧化,能使酸性KMnO4溶液退色: 
4.苯的同系物的同分异构体 

写出C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体的结构简式: 


     。
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              [高考命题点突破] 

                                                                                                                  命题点1                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             烃的空间原子共线、共面问题分析 

1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(  ) 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  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                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
                                                                                                                                                                                                                                     D                                                                                                                                                                                                   [苯分子                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         中12个原子处在同一平面上,CH3可以看作甲基取代苯环上的1
个氢原子,故所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同一直线上,

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子,故所有碳原子在同一 

平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    可看作乙烯分子中的

两个氢原子被—CH3取代,故所有碳原子在同一平面上;甲烷为正四面体结


构,                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           可看作甲烷分子中的3个氢原子被—CH3取代,故所有碳原子
不在同一平面上。] 
                 2.(1)                                                                                                  分子中至少有________个碳原子共面,最多有

________个碳原子共面。 

                 (2)CH3—CH===CH—C≡CH                                                                                        分子中最多共面原子有________个,最多共线
原子有________个。 
 【解析】                                                                                                                                                               (1)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   中最多共面C有16个,至少有11个。 


 (2)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      ,最多共面原子有9个,最多共线原子有4个。 


【答案】                                                                                                                                                                (1)11                                                                                                  16                                                               (2)9                                                                                    4 
[方法技巧]                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     有机物分子的共面、共线分析方法 
1直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。 
2直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上6原
子共面。 
3直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子处在同一直线上4原
子共面。 
4直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上12原子
共面。 
注意:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键

轴自由旋转。 
                                                                                                                   命题点2                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 芳香烃的组成、结构、性质及应用 

3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(  ) 
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种     

B.与                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    互为同分异构体的芳香族化合物有6种 

C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有8种     

D.菲的结构简式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 
               B            [含3个碳原子的烷基有2种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6

种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合
物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲
基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,正戊
烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构简式
可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。] 
                               4.异丙苯                                                                                                                                                                                                                         是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯

的说法不正确的是(  ) 
                               A.异丙苯是苯的同系物 
                               B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 

                               C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 
                               D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 

                               C                         [在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,
包括一氯代物、二氯代物等。] 
                               5.(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水

反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。
在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是(  ) 


                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          

                               B                        [该有机物不能与溴水反应,排除A、C;与溴发生取代生成两种一溴代
物,确定B,排除D。] 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         命题点3                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 特殊烃的结构与性质 

                                                                                                                                                                                                                                      6.苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环
芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所
示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(  ) 

                                                                                                                                                                                                                                      A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃 

                                                                                                                                                                                                                                      B.苯并(a)芘与                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             互为同分异构体 
                    C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液
退色 
                    D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂 
                                                                                                                                                                                                                                       B                                                                                                                                                                                               [根据结                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环

形成的稠环芳香烃,A对;苯并(a)芘与                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       分子式不同,不属于同分异

构体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反

应,但不能使酸性KMnO4溶液退色,C对;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种
相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D
对。] 
                                                                 7.(1)已知立方烷的键线式如图                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    ,则立方烷的分子式为

____________,一氯代物有____________种,二氯代物有____________种。 

                                                                 (2)已知金刚烷的键线式如图                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              ,可以看作四个等同的六元环构成的立

体构型。 
                                                                 则金刚烷的分子式为________,一氯代物有________种,二氯代物有
________种。 


                                                                【答案】                                                                                                                                                                (1)C8H8                                                                                                                                   1                                                3                                                (2)C10H16                                                                                                                                                      2                                                 6 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     考点                                            3|                       卤代烃 
                                                                                                                                                                                                                                                                          (对应学生用书第                                                                                                                                                    216                                 页) 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   [考纲知识整合] 
                                         1.卤代烃的物理性质及对环境的影响 
                                         烃分子里的氢原子被________                                                                                                                                                                                                                                                                                       原子取代后生成的化合物,官能团为
                                                                                                                                                                                                              ,饱和一元卤代烃的通式为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               。
_____卤素                                            _______________                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   ___________________                                                                                                                                                                                                      
  —X(Cl、Br、I) 
                                         CnH2n+1X(n≥1) 
                                      (1)物理性质 


                       高

                          升高

难          易

                        小            大
(2)卤代烃对环境的影响 
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 
2.卤代烃的化学性质 
(1)卤代烃水解反应和消去反应比较 

                                          反应类型                                                                     水解反应(取代反应)                                                                                                                                            消去反应 

                                          反应条件                                                                   强碱的水溶液、加热                                                                                                                强碱的醇溶液、加热 


                                          断键方式 
                                                                                                                                                                                                           
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      
      
                                                                                                                                                   相邻的两个碳原子间脱去小分子
                                        卤代烃分子中—X被水                                                                          中的
                                                                                                                                                                                                     HX; 
                                        —OH所取                                 代,生成醇; 
反应本质 

                                                                                                                       H2O
    和通式                                 R—CH                         —X+NaOH――→
                                                                  2                                                       △

                                        R—CH2OH+NaX 
                                                                                                                                                                                                                                                       
                                        引入—OH,生成含—OH                                                                                             消去HX,                                 生成含碳碳双键或碳
        特征 
                                        的化合物                                                                                                     碳叁键的不饱和化合物 

    
 (2)写出下列的化学方程式(以                                                                                                 CH3CH2Br                                  为例) 
 ①水解反应: 
 ____________________________________________________________。 
 ②消去反应: 
提醒:卤代烃的桥梁作用 
 ____________________________________________________________。 

                                                                                                                                                                                             
                                  3.卤代烃的获取方法 
                                  (1)取代反应 

                                  如乙烷与                                                                                 Cl2                          的反应的化学方程式: 
                                  _____________________________________________。 

                                  苯与                                           Br2                           的反应的化学方程式: 
                                   
                                  ____________________________________________________。 

                                  C2H5OH                                                                     与                        HBr                                    的反应的化学方程式: 


                                                                  hν
CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl 
                                  ________________________________________________。 


C2H5OH+HBr―→C2H5Br+H2O 
                                       (2)不饱和烃的加成反应 

                                       ①丙烯与                                                                                                   Br2、HBr                                                                                                 的反应的化学方程式: 
                                       ________________________________________________________、 
                                        
                                       _____________________________或____________________。 
                                        
                                       ②乙炔与                                                                                                   HCl                                            制氯乙烯的方程式为_________________________________。 

CH2===CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3 


                             CH3—CH2—CH2Br 

                                                                                                          催化剂
                           CH≡CH+HCl――→CH                                                                                                                          ===CHCl 
                                                                                                                      △                                        2
                                                                                    [高考命题点突破] 

       命题点                   1         卤代烃的两大性质及应用 

1.(2018·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(  ) 
                                                                                                                                                        【导学号:95160381】 
               A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 

               B.四种物质中加入                                                         NaOH                  溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入                                                                                                                           AgNO3
溶液,均有沉淀生成 
               C.四种物质中加入                                                            NaOH                  的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入

AgNO3                   溶液,均有沉淀生成 
               D.乙发生消去反应得到两种烯烃 
                     B                [这四种有机物均不能与氯水反应,A                                                                                                                                                   项不正确;B                                                    项描述的是卤代烃中
卤素原子的检验方法,操作正确,B                                                                                                                                                   项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,
C        项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D                                                                                                                                                                                        项不正确。] 
                   2.有以下物质:①CH3Cl                                                                                                           ②CH2Cl—CH2Cl 

                   (1)能发生水解反应的有_____(填序号,下同),其中能生成二元醇的有_____。 
                   (2)能发生消去反应的有________。 
                   (3)发生消去反应能生成炔烃的有________。 


【答案】                               (1)①②③④⑤⑥                                               ②             (2)②③⑤                             (3)② 
[题后归纳] 
1卤代烃消去反应规律 
①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代烃不

能发生消去反应。 
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生

成不同的产物。 
2卤代烃RX中卤素原子的检验方法 


                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 命题点                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            2                                                                                                                                                                                卤代烃在有机合成中的桥梁作用 


                                                                                                                                                                                                                                            3.(2018·凤城模拟)以                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      2•氯丙烷为主要原料制                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 1,2•丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]
时,依次经过的反应类型为(  ) 
                                                                                                                                                                                                                                            A.加成反应→消去反应→取代反应 
                                                                                                                                                                                                                                            B.消去反应→加成反应→取代反应 
                                                                                                                                                                                                                                            C.消去反应→取代反应→加成反应 
                                                                                                                                                                                                                                            D.取代反应→加成反应→消去反应 
               B           [有机物的合成,常采用逆推法,要生成                                                                                                                      1,2•丙二醇,则需要通过                                                                        1,2•
二氯丙烷的水解反应,要生成                                                                                   1,2•二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反应,
而丙烯的生成,可利用                                                                     2•氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型为消去
反应→加成反应→取代反应。] 
4.现通过以下具体步骤由                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     制取                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      ,即 


                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  
                                                                                                                                                                                                                                      (1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应,b.加
成反应,c.消去反应,d.加聚反应。 
                                                                                                                                                                                                                                      ①________;②________;③________;④________; 
                                                                                                                                                                                                                                      ⑤________;⑥________。 
                                                                                                                                                                                                                                      (2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式: 
                                                                                                                                                                                                                                      ①____________________________________________________________。 
                                                                                                                                                                                                                                      ⑤____________________________________________________________。 
                                                                                                                                                                                                                                      ⑥____________________________________________________________。 
                                                                                                                                                                                                                                   【解析】                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          和                                                                                                                                                           B                                                                                                                     可推

得                                                                                                                                                              A                                                                                                                               为                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     和                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                           ,有机物

确定后再解答每个问题。 
【答案】                                                                                                                                                                (1)①a                                                                                                                  ②b                                                                                ③c                                                                              ④b                                                                                ⑤c                                                                               ⑥b 
[思维建模]                                                                                                卤代烃RCH2CH2Br的桥梁作用 
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