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2017_2018学年高中化学第3章有机化合物3.2.2苯课件新人教版必修2

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第                      2            课时                                                     苯 
           1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介
           于单键与双键之间的独特的键。 
目标导航 预习引导  2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。并会写相应的化学方
       
           程式。 

           1.苯的分子组成、结构和化学性质以及苯的结构与性质的关系。 
           2.苯的取代与加成反应。 
       
    
       1.物理性质 
       苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是
重要的有机溶剂。 

目标导航 预习引导 2.分子组成与结构 


       分子式:C6H6,结构简式可简写为                                           或             。 
       苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6                                               个碳原子形成一个正六
边形。 
目标导航  预习引导


                                                                                预习交流                          1 
             1866           年德国化学家凯库勒提出苯分子是由                                                                                              6    个碳原子以单、双键
相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗? 
             答案:不对。苯分子中的碳碳键是                                                                                 6    个完全相同,介于单键和双键之
间的一种独特的共价键。 
       3.化学性质 
       (1)氧化反应 
       苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。 

目标导航 预习引导

       2C6H6+15O2                12CO2+6H2O 

       (2)取代反应 


       ①苯与溴的反应:                            +Br2                                            
      ②硝化反应:反应的化学方程式为 


                                                              

      (3)加成反应:在一定条件下,苯也可以和                              H2  发生加成反应
目标导航 预习引导


                                    。 
目标导航 预习引导                                                预习交流                 2 
         从上述苯的化学性质来看,苯既具有烷烃的性质(不能使酸性高锰
酸钾溶液褪色、发生取代反应),又具有烯烃的性质(能发生加成反应),
为什么? 
         答案:苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质,苯分子中
的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,因此,苯既具有
烷烃的性质,又具有烯烃的性质。 
     一、苯的分子结构 
        活动与探究 


问题导学 当堂检测

     苯的分子式为           C6H6,教材中给出其结构简式为                                       或

        。为了探究苯分子中的化学键是否为单双键交替的结构,进行了
如下实验,请完成空格。 
                                                                                   现象解
  猜想或假设                          实验验证                          实验现象 
                                                                                   释 


  若为单双键交替的结                                                    ①                   ② 
  构,苯易被酸性高锰酸
                                                    
  钾溶液氧化,易和溴加

问题导学成当堂检测,故能使酸性高锰酸
                                                               酸性高锰酸钾
  钾溶液和溴水褪色                                                                         ③ 
                                                               溶液没有褪色 
                                                        
  结论                             苯④    单双键交替的结构  
   
问题导学       当堂检测


                       答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色                                                                                                                                                                                                                                  ②苯萃取了溴
水中的溴,苯没与溴发生加成反应                                                                                                                                                               ③苯分子中不含碳碳双键                                                                                                                              ④不
是 
        迁移与应用 
              例  1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结
构,下列所述事实可以作为证据的是   。  
     ①苯的间位二取代物只有一种 
     ②苯的对位二取代物只有一种 
     ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均
相等 
问题导学 当堂检测
     ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 
     ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环
己烷 

     ⑥苯在      FeBr3  存在的条件下同液溴发生取代反应 
     A.②③④            B.④⑤⑥            C.③④⑥          D.全部 
      解析:①不论苯分子结构是否是单、双键交替出现,苯的间位二取代
物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二
取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键
的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结
构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪

色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与                                                 H2  加成生成
问题导学 当堂检测
环己烷,只说明不饱和键的存在。⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳
双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单
键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为
证据。 
      答案:C 
                迁移训练     1 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,
 碳碳键不是单、双键交替排布,而是                 6 个碳原子之间的键完全相同的事
 实是(  ) 


    A.苯的一氯取代物(                  )无同分异构体 


     B.苯的邻位二氯取代物(                   )只有   1 种 


问题导学 当堂检测

     C.苯的间位二氯取代物(                     )只有   1 种 


     D.苯的对位二氯取代物(                       )只有   1 种 
         解析:A         项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的一取代物仍只
有一种结构,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B                                                                                        项,
问题导学 当堂检测
苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构,
因此        B   项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C                                                                   项,苯分子结
构中若单、双键交替出现,苯的间位二取代物也只有一种结构,因此                                                                                       C   项
不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D                                                                  项,如果苯环存在单、
双键交替结构,其对位二取代物只有一种,所以不可以作为证据。 
         答案:B 
                                                                                          

      1.分子式:C6H6 


问题导学 当堂检测


      2.结构式:                               
问题导学 当堂检测

         3.结构简式:                             或                 
         结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。②碳碳键键长相等,
不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间
的独特的键。③碳碳键夹角为                                                  120°。④分子中含一个或多个苯环的一
类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。 
二、苯的化学性质 
           活动与探究 
       我们已学过了下列反应: 

问题导学 当堂检测 ①由乙烯制二氯乙烷                         ②乙烷与氯气在光照条件下反应                                        ③乙烯
使溴的四氯化碳溶液褪色                                 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液                                     ⑤由苯制
取溴苯            ⑥乙烷在空气中燃烧                           ⑦由苯制取硝基苯                         ⑧由苯制取环己
烷。在上面这些反应中,属于取代反应的有                                                          ,属于加成反应的
有   。  
       答案:②⑤⑦                 ①③⑧ 
        迁移与应用 
              例  2 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为

                      ,它一般不可能具有的性质是(  ) 
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂 
     B.在空气中燃烧产生黑烟 
     C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 
问题导学 当堂检测
     D.能发生加成反应,在一定条件下可与                           4 倍物质的量的氢气加成 
     思路点拨:陌生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”,

联系已学过的物质。如本题中有机物含                                      ,则具有苯的部分性质;

含—CH        CH2,则又具有乙烯的部分性质。 
      解析:因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A                                                错误;其分子

式为     C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B                                               正确;因


分子中含有                       ,故能与       Br2  发生加成反应,能被酸性                      KMnO4      溶液氧
问题导学 当堂检测


化,C    正确;1 mol                    能与     3 mol H2    加成,1 mol                  能与      1 mol 

H2  加成,故       D  正确。 
      答案:A 
                     迁移训练         2 曾经在某高速公路上,一辆运送化学物品
的槽罐车侧翻,罐内                15 t 苯泄入路边           300 m   长的水渠,造成严重危害,许
多新闻媒体进行了报道,以下报道中有科学性错误的是(  ) 
A.由于大量苯溶入水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染 
      B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有火星可能引
起爆炸 

问题导学 当堂检测
      C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目
的 
      D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚
烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟,扩大污染,所
以该办法未被采纳 
问题导学       当堂检测


                       解析:苯不易溶于水,所以大量苯不会溶入水中,渗入土壤,但是仍然
会对周边农田、水源造成污染。 
                       答案:A 
                                                                 
     苯的化学性质比烯烃稳定,但由于苯分子中碳碳键是介于单键和
双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类
似),又能发生加成反应(与烯烃类似)。 
     1.取代反应 


            +Br2                     +HBr 
     溴苯是无色液体,密度比水的大。 

问题导学 当堂检测

            +HO—NO2                          +H2O 

     硝基苯(                 )是无色有苦杏仁气味的油状液体,密度比水
的大,有毒。 
问题导学       当堂检测


                       2.加成反应 


                                                         +3H2                                                                                                 (环己烷) 
     3.氧化反应 


     ①2C6H6+15O2         12CO2+6H2O 

     苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。 
     ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,但苯能将
溴从溴水中萃取出来。 
     特别提醒:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,由此可知苯
在化学性质上与烯烃有很大差别。 

问题导学 当堂检测
     ②苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有烷
烃的性质。 

     ③苯又能与        H2 在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的
性质。总之,苯易发生取代反应,而难发生加成反应,难被氧化,其化学性
质不同于烷烃和烯烃。 
1.下列叙述中,不正确的是(  ) 
A.苯是无色带有特殊气味的液体 
问题导学 当堂检测 1 2        3        4        5
B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体 
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 
D.苯不具有典型的双键所具有的性质,故不可能发生加成反应 
解析:苯在常温下是一种不溶于水且密度比水小的无色液体,有特殊气
味,能发生取代反应,也能发生加成反应。 
答案:D 
问题导学  当堂检测   1        2 3        4        5


2.(双选)1866                            年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,
解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实
中的(  ) 

A.苯不能使溴水褪色                                                                                        B.苯能与                       H2      发生加成反应 
C.溴苯没有同分异构体                                                                                       D.邻二溴苯只有一种 
解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构

中含有碳碳双键角度看,它应具有使溴水褪色和与                                          H2 发生加成反应的
性质;从碳原子所处环境看,6                      个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同


分异构体问题导学 当堂检测 1        2 3        4        5,但邻二溴苯存在着 和          两种结构。若苯环
的结构是         6 个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,

不能与溴发生加成反应而使溴水褪色,但仍能在特定条件下与                                                    H2 发生
加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体。 
答案:AD 
3.下列实验能获得成功的是(  ) 
A.苯和浓溴水在铁作催化剂时制溴苯 
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 

C.问题导学 甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷当堂检测 1        2        3 4        5    
D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到                                       1,2    二溴乙烷 
解析:A中苯只能和液溴在催化剂作用下发生取代反应;B中苯与浓硝酸

在浓硫酸催化作用下共热,才能制得硝基苯;C                                                 中    CH4    与   Cl2  光照下发生
取代反应,产物有多种。 
答案:D 
问题导学 当堂检测  1        2        3        4 5

4.下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使
溴水褪色的是(  ) 
A.苯                                         B.甲烷                                C.己烯                          D.己烷 
解析:己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,与溴水发生加成反
应。 
答案:C 
5.同学们已经学习了几种典型的有机化学反应类型——取代反应、加
成反应、加聚反应,请写出下列反应的化学反应方程式,并判断其反应类
型。 

(1)由甲烷制取             CH3Cl:                       ,属于    反应。  
(2)由苯制取硝基苯:                                          ,属于                 反应。  
问题导学 当堂检测 1        2        3        4        5
(3)由苯制取环己烷:                                          ,属于                 反应。  
(4)由乙烯制取聚乙烯:                                      ,属于                    反应。  
解析:根据反应类型的概念,取代反应是有机物中的原子被其他的原子
所代替的反应。加成反应是不饱和碳原子的两端加上其他原子或原子
团的反应。加聚反应是自身加成。 
答案:(1)CH4+Cl2           CH3Cl+HCl       取代 


     (2)       +HO—NO2                             +H2O 
取代 


问题导学 当堂检测 1        2        3        4        5


     (3)       +3H2                 加成 


     (4)nCH2     CH2            􀰷CH2—CH2􀰷        加聚 
                                     聚乙烯
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