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2017_2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第2课时同分异构体课件苏教版选修5

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 专题2    第一单元     有机化合物的结构
第2课时                          同分异构体
 目标
 导航

1.理解同分异构现象,能识别常见的同分异构体。
2.掌握同分异构体的书写方法。
栏目
索引

               基础知识导学

               重点难点探究

               随堂达标检测
基础知识导学

 一、同分异构体的基本概念
 1.同分异构现象:化合物具有相同分子式             ,但具有不同     结构的现象,叫
 做同分异构现象。
 2.同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。其特点
     分子式
 是:        相同,结构    不同。如戊烷(C5H12)有三种不同的结构:


 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、         、      。

                         ___________________    ____________


                                                          答案
议一议
1.同分异构体产生的原因是什么?
答案   原子间连接方式不同或原子在空间的排布不同。
2.是不是每一种分子都存在同分异构体?

答案   不是,有的分子只有一种结构,不存在同分异构体,例如:CH4。
3.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗?
答案   不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同。
判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。


                                                         答案
二、同分异构体的类型

  异构方式              形成途径                      示例

                                         CH3CH2CH2CH3与
  碳链异构        碳骨架不同而产生的异构
                                         ______________

                                     CH2==CH—CH2—CH3
  位置异构      官能团位置不同而产生的异构
                                     与CH3—CH==CH—CH3
 官能团异构
            官能团种类     不同而产生的异构        CH3CH2OH与_________CH3OCH3
 (类别异构)


                                                         答案
        分子中各原子的空间排列方式不
立体异构    同产生的异构,包括顺反异构、
                                        (顺反异构)
        对映异构


                                         (对映异构)
议一议
1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的
连接顺序及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。
(1)

(2)

(3)

(4)

                                                         答案
2.同分异构体具有相同的分子组成,但其结构不同,其性质是否完全不同?
答案    不一定,一般情况下物理性质不同,化学性质可能相同也可能不同。
若为同类物质,化学性质可能相同,若为不同类物质(如官能团异构),化
学性质则不同。


                                                    答案   返回
重点难点探究

 一、同分异构体的书写方法
 1.减链法(适用于碳链异构)

 以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体的结构简式。
 方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。
 步骤:(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
 C—C—C—C—C—C
 成直线、一线串
(2)从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。


从头摘,挂中间                向边排,不到端
(3)从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次
连在主链余下的C原子上。


   对             邻       间(不合适,舍去)
(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。

故C6H14共有五种同分异构体。

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②

③


④
⑤


注意:(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。
(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳),
则与前面已写出的同分异构体重复。
2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)
方法:先写碳链异构的骨架,再将官能团插入碳链中。

举例:(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构:


位置异构:用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有
C==C—C—C—C、C—C==C—C—C;在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置
有           、           、           ;在(Ⅲ)式中,双键无法


插入,因为碳只能形成四个键。整理后得共有5种:CH2==CH—CH2CH2CH3、

CH3CH==CH—CH2CH3、                  、

                   。
(2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入
位置)。


(无位置能插入叁键),共3种。


(3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入
位置)。

                                 (无位置能插入羰基),共3种。
3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)
方法:先写碳链异构,再写官能团位置异构。

举例:写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为
—OH取代H的位置)。
特别提醒
 1.同分异构体的书写顺序
 (1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,
 确定先写哪一类有机物。
 (2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
 (3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。
 2.常见的官能团异构

 (1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n),如CH2==CH—CH3与                。

 (2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n-2),如CH2==CH—CH==CH2与CH3—CH2
 —C≡CH。
(3)醇与醚(通式CnH2n+2O),如CH3CH2OH与CH3OCH3。


(4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO),如CH3CH2CHO、              与

HOCH2CH==CH2。

(5)羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2),如CH3COOH、HCOOCH3与

HOCH2CHO。

(6)氨基酸与硝基化合物,如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。

(7)芳香醇、芳香醚与酚,如                  、            、        。
例1   写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。


                                                      解析答案
解题反思

  书写同分异构体应注意以下两点
  (1)有序性,即从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。
  (2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
变式训练1     分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(              C  )
A.6种      B.7种     C.8种     D.9种

解析    先写出碳链异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分
异构体数目。

碳链异构有:                                  。

①中—Cl可取代的位置有1、2、3,共3种同分异构体;
②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分
异构体;

③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。

                                                       解析答案
二、同分异构体数目的判断方法
1.基元法

如:已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4H9—OH有4种同分异构体。

同理,C4H9Cl和C4H9—CHO、C4H9COOH都有4种同分异构体。
2.换元法

如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:               、        、          ,

用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有三种同分异构体。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢的判断方法可按下列三点判断
①同一个C原子上的氢是等效的。如                                ,2号位置上的
2个H原子等效。

②同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如                                    ,
4号和5号位置上的6个H原子等效。

③处于对称位置上的氢原子是等效的,如                              ,1、5、

4、6号碳原子上的H原子等效,2,3号碳原子上的H原子等效。
4.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动

另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:

第1步固定1个Cl原子有2种:①                、②          ;第2步固定第2


个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯
代物有4种。
特别提醒

  根据“等效氢原理”可知:在10个碳原子以内的烷烃中,一氯代物只有


  一种的有机物有:CH4、CH3CH3、          、      。
例2  结构不同的二甲基氯苯的数目有(               )
A.4种         B.5种
C.6种         D.7种


                                                      解析答案
解题反思

  多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时,可先固定一个取代基
  位置或一种官能团,再移动另一取代基或另一种官能团。
变式训练2     已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的
种类有   ( B )
A.3种         B.4种
C.5种         D.6种

解析    分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种

同分异构体,用—CHO取代—Cl,得4种C4H9—CHO的同分异构体。

所以分子式为C5H10O的醛有4种。


                                                 解析答案   返回
随堂达标检测                                           1 2 3  4 5

  1.互为同分异构体的物质不可能(          B  )
  A.具有相同的相对分子质量
  B.具有相同的熔、沸点和密度
  C.具有相同的分子式
  D.组成元素相同
  解析    互为同分异构体的物质,其分子式相同(相对分子质量也相同),
  但结构不同,因此,其物理性质不同。


                                                        解析答案
                                               1 2 3  4 5

2.2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有(                  C  )
A.2种             B.3种
C.4种            D.5种

解析   2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为                          ,该有机物

中有4种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。


                                                      解析答案
                                               1 2 3  4 5

3.下列选项属于碳链异构的是(            )

A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH

B.                  和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3


C.


D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3


                                                      解析答案
                                                1 2 3  4 5

4.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,
经测定饲料中含有剧毒物质二               英,其结构为               ,已知它的
二氯代物有10种,则其六氯代物有(              ) C
A.15种       B.11种       C.10种       D.5种

解析    解答本题可用替代法:二           英的分子式为C12H8O2,其二氯代物有

10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10
种同分异构体。


                                                       解析答案
                                                1 2 3  4 5
5.进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是(                     D  )

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3    B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2   D.(CH3)3CCH2CH3
解析    本题考查同分异构体的
种类,生成3种沸点不同的有机
物说明此烷烃进行一氯取代后
生成3种同分异构体。


                                                  解析答案   返回
本课结束
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