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专题2 第一单元 有机化合物的结构 第一课时 有机物中碳原子的成键 特点及结构的表示方法 目标 导航 1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。 2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。 3.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构,初步 学会键线式的表示方法。 栏目 索引 基础知识导学 重点难点探究 随堂达标检测 基础知识导学 一、有机物中碳原子的成键特点 1.碳原子成键特点 有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或 碳环构成。 碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳 单键、碳碳双键 和碳 碳叁键 等。另外,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原 子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C==O)。 相关视频 答案 2.碳原子的成键方式与分子的空间构型 (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取 四面体 取向与 之成键,碳原子杂化方式为sp3。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子 以及与之直接相连的原子处于同一平面上,碳原子杂化方式为 sp2 。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子 以及与之直接相连的原子处于同一直线上,碳原子杂化方式为 sp。 (4)在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和 碳原子;形成 双键、叁键或苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和 碳原子。 答案 议一议 1.碳原子为什么易形成4个价键的化合物? 答案 碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难 以得到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成四个共价键。 2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形,其主要代表物 分别有哪些? 答案 四面体型:典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等; 平面形:典型代表物为乙烯、苯等; 直线形:典型代表物为乙炔等。 3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么? 答案 是否含有饱和碳原子 。 答案 二、有机物结构的表示方法 1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示出原子 间的连接情况,研究有机物,常用结构式、结构简式和 键线式来表示有机 化合物分子的结构。 2.结构式的书写:将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线表示原子的 连接顺序的式子,称为结构式。 3.结构简式的书写 (1)省略原子间的单键 。但双键、叁键等官能团不能省。 (2)每个碳原子要满足四 个键,连接的原子个数要正确,要注意官能团中各 原子的 结合顺序 不能随意颠倒。 答案 4.键线式的书写:键线式只要求表示出碳碳键以及与 碳 原子相连的基团, 图式中的每个拐点和终点均表示一个 原子。碳 5.填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式: 物质名称 结构式 结构简式 键线式 及分子式 正戊烷 __________________CH3CH2CH2CH2CH3 或CH (CH ) CH ________ C5H12 _______________3 2 3 3 _____________________ 答案 ______________CH3—CH==CH2 丙烯C3H6 ____ ______________或CH3CH==CH2 _______________ ______________CH3—CH2—OH 乙醇C2H6O ______ ____________或CH3CH2OH ________________ ___________________或CH3— 乙酸C2H4O2 __________________COOH或CH3COOH ______ _______________ 答案 议一议 1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面? 答案 (1)只能忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。 (2)必须表示出C==C、C≡C等官能团。 (3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、 醛基和羧基中的氢原子)。 (4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。 (5)每一条线段代表一个键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数即 是H原子个数。 答案 2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。 你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗? (1)丙烷 (2)丙酸 答案 返回 重点难点探究 一、有机化合物的成键特点 1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型: (1)甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面;键角为109.5°。 (2)乙烯分子中所有原子(6个)共平面;键角为120°。 (3)乙炔分子中所有原子(4个)共直线;键角为180°。 (4)苯分子中所有原子(12个)共平面;键角为120°。 (5)甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面;键角约为120°。 (3)乙炔的直线形结构。即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 例1 下列关于 的说法正确的是( ) D A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多有5个碳原子在同一直线上 解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原 子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子; 其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构; 最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出同一 平面上最多有11个碳原子,而一条直线上最多有5个碳原子。 解析答案 变式训练1 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,下列有关结构简式如如图 所示的烃的说法中正确的是( C ) A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物 解析 根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为 。以分子 中左边苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个 甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必 定在同一平面。 解析答案 二、有机物分子结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6 最简式 表示物质组成的各元素原子的最 乙烯最简式为CH2, (实验式) 简整数比 C6H12O6最简式为CH2O 用小黑点或“×”号表示原子最 电子式 外层电子的成键情况 用短线“—”来表示1个共价键, 结构式 用“—”(单键)、“==”(双键)或 “≡”(叁键)将所有原子连接起来 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原 子相连的其他原子写在其旁边,在右下角 注明其个数 ②表示碳碳双键的“==”、碳碳叁键的 CH3CH==CH2、 结构简式 “≡”不能省略 OHC—COOH ③醛基( )、羧基( )可简化 成—CHO、—COOH ①进一步省去碳氢元素的元素符号,只要 求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳 键线式 原子,每个碳原子都形成四个共价键,不 可表示为 足的用氢原子补足 ③只忽略C—H键,必须表示出C==C、 C≡C等官能团 球棍模型 小球表示原子,短棍表示化学键 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 几种表达式 的转换关系 特别提醒 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的 “==”、叁键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接 相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 , 也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看, CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。 例2 如图是某有机物分子的比例模型:有关该物质的推断 不正确的是( C ) A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 解析 题图所示是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的 连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白 球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O 等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、斜线球 是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式可能为 HOCH2CH2COOH。 解析答案 解题反思 由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时,关键是由原 子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。 (1)H和卤素为1价,O和S为2价,N为3价,C和Si为4价等。 (2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等);碳原子 与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C==O),如CH3OH、CH3—O— CH3、HCHO;碳原子与氮原子之间可以形成单键(C—N)、双键(C==N)或 叁键(C≡N),如CH3NH2、 (三聚氰氨)、CH3—C≡N。 变式训练2 有机物结构的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示 方法: ⑧ (1)上述表示方法中属于结构简式的为___①③__(填序号,下同);属于结构式的为____; 属于键线式的为⑧ _______②⑤⑦;属于比例模型的为___;属于球棍模型的为④ ___。 ⑥ (2)写出⑦的分子式:________C11H18O_2。 (3)②的分子式为_____C6H_12,最简式为____CH2。 解析 ①③是结构简式;②⑤⑦是键线式,所有拐点和终点都表示有一个碳原子, 碳原子不满足四个价键的由氢原子补充; ④是CH4的比例模型; ⑥是正戊烷的球棍模型; ⑧是葡萄糖的结构式; ②的分子为C6H12,所以最简式为CH2。 解析答案 返回 随堂达标检测 1 2 3 4 5 1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物), 下列有关其原因的叙述中不正确的是( B ) A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和叁键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间 又可以相互结合 解析 碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳 原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。 解析答案 1 2 3 4 5 2.下列五种物质:①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4 ⑤P4 ,其结构 具有正四面体构型的是( B ) A.①②③ B.③④⑤ C.②③④ D.①④⑤ 解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型; P4也是正四面体结构; CO2为直线结构; CHCl3中由于四个原子分布不均匀,虽是四面体结构,但不是正四面体 结构。 解析答案 1 2 3 4 5 3.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原 子均在同一平面的是( B ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 解析 本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。 在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中含有—CH3,所有原子 不在同一平面上; ②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构; ③苯是十二个原子共面结构。 解析答案 1 2 3 4 5 4.下列化学用语使用错误的是( B ) A.丙烷的结构简式:CH3CH2CH3 B.乙烯的最简式:CH2==CH2 C.乙醇分子球棍模型: D.1-丁烯的键线式: 答案 1 2 3 4 5 5.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是( B ) A.它和苯的最简式相同 B.它属于芳香烃 C.它只有两种化学键 D.它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)具有相同的分子式 解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,最简式为CH, 与苯的最简式相同; 立方烷分子中只含有C—H 和C—C两种化学键。 解析答案 返回 本课结束