2017_2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法课件苏教版选修5

专题2 第一单元 有机化合物的结构
第一课时    有机物中碳原子的成键
        特点及结构的表示方法
 目标
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1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。
2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。
3.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步
学会键线式的表示方法。
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 一、有机物中碳原子的成键特点
 1.碳原子成键特点
 有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或                       碳环构成。
 碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳                  单键、碳碳双键       和碳
 碳叁键   等。另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原
 子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C==O)。


                                                   相关视频   答案
2.碳原子的成键方式与分子的空间构型
(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取                   四面体  取向与
之成键，碳原子杂化方式为sp3。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子
以及与之直接相连的原子处于同一平面上，碳原子杂化方式为                      sp2 。
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子
以及与之直接相连的原子处于同一直线上，碳原子杂化方式为                      sp。
(4)在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和                   碳原子；形成
双键、叁键或苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和                     碳原子。


                                                         答案
议一议
1.碳原子为什么易形成4个价键的化合物？
答案   碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，又难
以得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成四个共价键。
2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形，其主要代表物
分别有哪些？
答案   四面体型：典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；
平面形：典型代表物为乙烯、苯等；
直线形：典型代表物为乙炔等。
3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？
答案   是否含有饱和碳原子        。

                                                           答案
二、有机物结构的表示方法
1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子
间的连接情况，研究有机物，常用结构式、结构简式和                   键线式来表示有机
化合物分子的结构。
2.结构式的书写：将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线表示原子的
连接顺序的式子，称为结构式。
3.结构简式的书写
(1)省略原子间的单键     。但双键、叁键等官能团不能省。
(2)每个碳原子要满足四      个键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各
原子的  结合顺序    不能随意颠倒。

                                                         答案
4.键线式的书写：键线式只要求表示出碳碳键以及与                  碳 原子相连的基团，
图式中的每个拐点和终点均表示一个               原子。碳
5.填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式：

  物质名称
                 结构式               结构简式          键线式
  及分子式


   正戊烷                        __________________CH3CH2CH2CH2CH3
                              或CH  (CH ) CH     ________
   C5H12                      _______________3 2 3 3
          _____________________


                                                         答案
                             ______________CH3—CH==CH2
 丙烯C3H6                                           ____
                             ______________或CH3CH==CH2
            _______________


                             ______________CH3—CH2—OH
乙醇C2H6O                                           ______
                             ____________或CH3CH2OH
            ________________


                             ___________________或CH3—
乙酸C2H4O2
                             __________________COOH或CH3COOH ______
            _______________

                                                        答案
议一议
1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面？
答案   (1)只能忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。
(2)必须表示出C==C、C≡C等官能团。
(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、
醛基和羧基中的氢原子)。
(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。
(5)每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即
是H原子个数。


                                                        答案
2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。
你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗？
(1)丙烷        (2)丙酸
答案         返回
重点难点探究

 一、有机化合物的成键特点
 1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型：
 (1)甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面；键角为109.5°。
 (2)乙烯分子中所有原子(6个)共平面；键角为120°。
 (3)乙炔分子中所有原子(4个)共直线；键角为180°。
 (4)苯分子中所有原子(12个)共平面；键角为120°。
 (5)甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面；键角约为120°。
(3)乙炔的直线形结构。即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成
叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
例1   下列关于     的说法正确的是(         )                     D
A.所有原子都在同一平面上
B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有5个碳原子在同一直线上
解析   此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原
子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；
其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；
最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一
平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有5个碳原子。

                                                       解析答案
变式训练1     已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，下列有关结构简式如如图
所示的烃的说法中正确的是(          C  )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
解析   根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为                         。以分子
中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个
甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必
定在同一平面。

                                                       解析答案
二、有机物分子结构的表示方法
    种类              表示方法                      实例

   分子式    用元素符号表示物质的分子组成                   CH4、C3H6

   最简式    表示物质组成的各元素原子的最             乙烯最简式为CH2，

  (实验式)   简整数比                       C6H12O6最简式为CH2O
          用小黑点或“×”号表示原子最
   电子式
          外层电子的成键情况
          用短线“—”来表示1个共价键，
   结构式    用“—”(单键)、“==”(双键)或
          “≡”(叁键)将所有原子连接起来
        ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原
        子相连的其他原子写在其旁边，在右下角
        注明其个数

        ②表示碳碳双键的“==”、碳碳叁键的                CH3CH==CH2、
结构简式
        “≡”不能省略                            OHC—COOH

        ③醛基(        )、羧基(               )可简化
        成—CHO、—COOH
        ①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要
        求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
        ②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳
 键线式    原子，每个碳原子都形成四个共价键，不               可表示为
        足的用氢原子补足
        ③只忽略C—H键，必须表示出C==C、
        C≡C等官能团

球棍模型        小球表示原子，短棍表示化学键
 比例模型      用不同体积的小球表示不同原子的大小


几种表达式
的转换关系
特别提醒               结构简式书写时的注意事项
 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的
 “==”、叁键的“≡”不能省略。
 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接

 相邻的且相同的原子团亦可以合并。如                     ，


 也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，

 CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
例2   如图是某有机物分子的比例模型：有关该物质的推断
不正确的是(    C  )
A.分子中可能含有羟基          B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基          D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析   题图所示是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的
连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白
球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O
等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球
是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式可能为

HOCH2CH2COOH。
                                                       解析答案
解题反思     由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原
 子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。
 (1)H和卤素为1价，O和S为2价，N为3价，C和Si为4价等。
 (2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等)；碳原子

 与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C==O)，如CH3OH、CH3—O—

 CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可以形成单键(C—N)、双键(C==N)或


 叁键(C≡N)，如CH3NH2、                   (三聚氰氨)、CH3—C≡N。
变式训练2     有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示
方法：


                  ⑧
(1)上述表示方法中属于结构简式的为___①③__(填序号，下同)；属于结构式的为____；
属于键线式的为⑧    _______②⑤⑦；属于比例模型的为___；属于球棍模型的为④          ___。  ⑥

(2)写出⑦的分子式：________C11H18O_2。

(3)②的分子式为_____C6H_12，最简式为____CH2。
解析   ①③是结构简式；②⑤⑦是键线式，所有拐点和终点都表示有一个碳原子，
碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；

④是CH4的比例模型；
⑥是正戊烷的球棍模型；
⑧是葡萄糖的结构式；

②的分子为C6H12，所以最简式为CH2。

                                                     解析答案   返回
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 1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，
 下列有关其原因的叙述中不正确的是(             B  )
 A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
 B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键
 D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间
   又可以相互结合
 解析   碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳
 原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

                                                        解析答案
                                               1 2 3  4 5

2.下列五种物质：①CO2        ②CHCl3  ③CH4   ④CCl4  ⑤P4 ，其结构
具有正四面体构型的是(        B  )
A.①②③       B.③④⑤
C.②③④       D.①④⑤

解析   甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；

P4也是正四面体结构；

CO2为直线结构；

CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体
结构。

                                                      解析答案
                                                1 2 3  4 5

3.在①丙烯     ②氯乙烯     ③苯   ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原
子均在同一平面的是(        B  )
A.①②        B.②③         C.③④        D.②④
解析    本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。

在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中含有—CH3，所有原子
不在同一平面上；
②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；
③苯是十二个原子共面结构。


                                                       解析答案
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4.下列化学用语使用错误的是(         B  )

A.丙烷的结构简式：CH3CH2CH3

B.乙烯的最简式：CH2==CH2

C.乙醇分子球棍模型：

D.1-丁烯的键线式：


                                                        答案
                                                1 2 3  4 5

5.如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(                   B  )
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键

D.它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)具有相同的分子式

解析    立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，
与苯的最简式相同；
立方烷分子中只含有C—H 和C—C两种化学键。


                                                  解析答案   返回
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