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600分考点700分考法A版2019版高考化学总复习第27章烃与卤代烃课件

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考点71   烃的结构与性质

考点72   卤代烃的结构与性
  质
 考点71   烃的结构与性质

考法1   烯烃、炔烃和羰基的结构及性质

考法2   苯的同系物与苯的化学性质的区别
1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.脂肪烃的物理性质

      性质                    变化规律
              常温下,含有1~4个碳原子的烃都呈气态,
      状态      含有5~16个碳原子的烃呈液态,含17个以上
              的碳原子的烃呈固态
              随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分
      沸点
              异构体之间,支链越多,沸点越低
              随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,但密
      密度
              度均比水小
     水溶性      均难溶于水,易溶于有机溶剂
3. 几种脂肪烃的化学性质
 (1)烷烃的化学性质
   ①取代反应
   ②氧化反应(点燃氧化)

   ③分解反应(裂化或裂解)
 (2)烯烃的化学性质
   ①加成反应
  ②氧化反应
  a.燃烧通式为                     。

  b.烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色KMnO4溶液褪色。
   ③加聚反应
3. 几种脂肪烃的化学性质
  (3)炔烃的化学性质

   ①氧化反应
    a.炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
    b.燃烧通式为                          。
   ②加成反应


   ③加聚反应
4.苯的同系物的结构特点
     苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,

  如           ,其通式为      CnH2n-6 (n ≥7 )。
  【易错点睛】      (1)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是
  苯的同系物。
  (2)只含一个苯环的烃,也不一定是苯的同系物。
 5.苯的同系物的化学性质

   能发生取代、硝化、卤代反应,易被氧化,

   如能使酸性KMnO4溶液褪色。
 考法1     烯烃、炔烃和羰基的结构及性质

 1.烯烃、炔烃的加成反应

   (1)常见的加成试剂:X2、H-X、H-CN、H2、H-
   OH 等(X为卤素)。
   (2)

   (3)可催化加氢的有机官能团
   ①双键系列      ②三键系列     ③苯环系列
 考法1     烯烃、炔烃和羰基的结构及性质

 2.烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应

  烯烃和炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液紫
  色褪色。反应时分子中的不饱和键完全断裂,生成羧
  酸、二氧化碳或酮。
  烯烃和炔烃在酸性高锰酸钾作用下,可以减短碳链

  【易错点睛】双键上,连有两个氢原子的碳被氧化

  成  CO2;连有一个氢原子的碳最终被氧化成羧酸;
  无氢的碳被氧化成酮。
 考法1     烯烃、炔烃和羰基的结构及性质

 3.  判断烯烃是否存在顺反异构的方法

   (1)分子中要含有碳碳双键(C==C) 。

   (2)碳碳双键(C== C)的同一个C原子上要连有两个不同的基团。
 考法2     苯的同系物与苯的化学性质的区别

   1.氧化      2.取代

   2.(1) 硝化
   苯环受支链影响,支链的邻位、对位的               H 原子被活化,更
   易取代。

   2.(2) 卤代

   一般光照条件下发生烷基上的取代;用铁粉或                 FeBr3 催化
   时,发生苯环上的取代。
 例1    [课标III理综2016·38题节选]端炔烃在催化剂存在下可发生
偶联反应,称为Glaser反应。




考点72   卤代烃的结构与性质

考法3  卤代烃的水解反应和消
  去反应的比较

考法4  卤代烃在有机合成中的
  应用
1.定义
 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合
物,其官能团为卤素原子。
2.物理性质
(1)沸点:比相同碳原子数的烷烃沸点高;一般卤代烃的沸点
随碳原子数的增加而升高。
(2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其他卤代
烃的密度均比水大。
3.化学性质
(1)水解反应(取代反应)——在NaOH的水溶液中加热
(2)消去反应——在NaOH的醇溶液中加热
4.制备方法
(1)加成反应:不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
(2)取代反应:烷烃、苯、苯的同系物的卤代、醇和浓HBr共
热
5.卤素原子的检验
观察沉淀颜色:若为白色,则卤代烃中卤素原子为Cl;
若为淡黄色,则卤代烃中卤素原子为Br;
若为黄色,则卤代烃中卤素原子为I。

【注意】取上层清液,这是因为第一步反应的产物是

NaX 和醇,可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。
 考法3     卤代烃的水解反应和消去反应的比较
  1.注意两种反应的条件
  (1)卤代烃发生水解反应的条件,          NaOH水溶液并加热。
  (2)卤代烃发生消去反应的条件,          NaOH醇溶液并加热。
  2. 能发生两种反应的卤代烃的结构特点
  (1)分子中只要有—X,在一定条件下就能水解(X为卤
  素)。
  (2)卤代烃分子中必须有β-        H才能发生消去反应。
 考法4     卤代烃在有机合成中的应用
 1. 引入羟基

 2. 引入不饱和键

 3. 改变官能团的位置
  通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条
   件下的加成反应,
  又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。
 4. 改变官能团的数目
  通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反
 应获得二卤代烃。
 5. 进行官能团保护
   烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键。
   例2   [课标Ⅲ理综2017·36题节选]氟他胺G是一种可用于
治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:


回答下列问题:
(1)③的反应试剂和反应条件分别是________,该反应的类型是______。
(2)⑤的反应方程式为__________。吡啶是一种有机碱,其作用是
_______。
  例2
(3)G的分子式为_______。
(4)4-甲氧基乙酰苯胺(                       )是重要的精细化工中间体,
写出由苯甲醚(              )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂
任选)。
例2
例2
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