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2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响教学案苏教版选修5

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                                        第   2 课时 酚的性质与应用 基
                              团间的相互影响

[目标导航] 1.通过阅读及与醇类物质的对比,掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的
实验探究,掌握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的
原因分析,感悟基团之间的相互影响。


一、酚


二、苯酚
1.分子组成与结构


2.物理性质
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(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)常温下,苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶
有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层),当温度高于                      65℃时,苯酚能与水任意比例互溶,
苯酚易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
3.化学性质
(1)弱酸性


                                         ;

                                       ;

                                                  (证明苯酚酸性比碳酸弱);


                              。
(2)苯环上的取代反应


                                        ,
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应
①常温下,苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色;
②可以燃烧。
(4)显色反应
遇 Fe3+呈紫色,可用于苯酚的检验。
4.用途与危害
(1)用途
苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯
酚,俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力,因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来
治疗一些皮肤病,它还是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂,还广泛用于制造合
成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。
(2)危害
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水
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都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理
是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害为
利,保护环境。
议一议
1.下列有机物中哪些属于醇?哪些属于酚?


答案 ①③属于醇 ④⑤属于酚
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________(填序号)。


答案 ③

解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个                   CH2 原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团
—OH 直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH                 连在烷基上。

②③④的—OH     都直接连在苯环上,都属于酚类,但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团,
所以不符合题意。
3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗?试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些?
答案 苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于                                 65℃的热
水清洗,或酒精清洗,或氢氧化钠溶液清洗。
4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇?
答案 不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性,能被高锰
酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液
紫色褪去。
5.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
答案 先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水
反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑,
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所加的溴水是过量的,而过量的溴又溶于苯中,所以不能用溴水除去苯中的苯酚。
6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子的活泼性由强到弱
的顺序。
答案 ⑤>③>④>①>②。
三、基团间相互影响
1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出                     H+而表现出弱酸性。
2.羟基对苯环影响,使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易发生取代反应。
议一议
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?
答案 虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH               所连烃基不同,乙醇分子中—OH             与乙基相连,—
OH 上 H 原子比水分子中      H 原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH                      与苯环相
连,受苯环影响,—OH         上 H 原子易电离,使苯酚显一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟
基相连,可以影响物质的化学性质。
2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的?
答案 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基,促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上
的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基,使苯基上邻、对位的氢原子更活
泼,更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在
相互影响、相互制约。


一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
1.苯基对羟基的影响
苯酚分子中,苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离,


                     。而乙醇不与      NaOH 和 Na2CO3 反应。
2.羟基对苯基的影响
苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更
容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
               类别              苯            甲苯               苯酚
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             结构简式

                             不能被                        常温下在空气
                                       可被  KMnO4 酸性
             氧化反应           KMnO4 酸性                    中被氧化,呈
                                       溶液氧化
                            溶液氧化                        粉红色
                 溴的状态         液溴            液溴              浓溴水
                   条件        催化剂           催化剂             无催化剂


                                       甲苯的邻、间、
         取代        产物
                                       对三种一溴代物
         反应

                   区别           苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
                           酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子
                   原因
                           变得活泼,易被取代
                           催化剂、加
        与  H2 的    条件                    催化剂、加热          催化剂、加热
                               热
        加成反
          应        结论             都含苯环,故都可发生加成反应


特别提醒     (1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。


(2)苯酚的酸性比碳酸的弱,由于电离能力                H2CO3>             >NaHCO3,所以


             与 Na2CO3 溶液反应生成     NaHCO3,而不与    NaHCO3 溶液反应放出     CO2。即


             +Na2CO3―→               +NaHCO3。


(3)向               溶液中通入     CO2,无论   CO2 过量与否,产物均是        NaHCO3。即


              +H2O+CO2―→                +NaHCO3。
(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子取代。
例  1  有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是(  )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
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C.苯酚可以与     NaOH 溶液反应,而乙醇不能与          NaOH 溶液反应

D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要                    FeBr3 作催化剂

                                                +
解析 甲苯中苯环对—CH3         的影响,使—CH3      可被  KMnO4(H )氧化为—COOH,从而使        KMnO4 溶
液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被
取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟
基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D                  项符合题意,B      项不合题意。
答案 B
解题反思     有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力强弱:

R—OH<H—OH<C6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他官能团的影响
①羟基对    C—H 键的影响:使和羟基相连的            C—H  键更不稳定。
②羟基对苯环的影响:使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
变式训练    1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是

(  )


A.①③                               B.只有②
C.②和③                              D.全部
答案 B
解析 —OH    对苯环的影响结果是使苯环上与羟基邻、对位的                    H 活泼性增强,更易发生取代
反应。
二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
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       类别            脂肪醇              芳香醇                  苯酚


       实例           CH3CH2OH

      官能团          醇羟基—OH           醇羟基—OH              酚羟基—OH
                                   —OH 与苯环侧
     结构特点       —OH 与链烃基相连                          —OH  与苯环直接相连
                                   链碳原子相连
                                                  ①弱酸性; 
               ①与钠反应;
                                                  ②取代反应;
               ②取代反应;
     主要化学                                         ③显色反应;
               ③消去反应;
     性质                                           ④加成反应;
               ④氧化反应;
                                                  ⑤与钠反应;
               ⑤酯化反应
                                                  ⑥氧化反应
               灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物
       特性                                          与 FeCl3 溶液反应显紫色
               质生成(醛或酮)


特别提醒     (1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与               NaOH 溶液和   Na2CO3 溶液反应,但酚能与

NaOH 溶液和  Na2CO3 溶液反应。
(2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结

               +
果。如电离产生       H 的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。

例  2  A 和 B 两种物质的分子式都是         C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A               不溶于
NaOH 溶液,而   B 能溶于   NaOH 溶液。B   能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A                不能。B    苯环
上的一溴代物有两种结构。
(1)写出  A 和 B 的结构简式:A____________________;
B____________________。
(2)写出  B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式:________________________________。

解析 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式                              C7H8O 可知  A 和

B 均为不饱和化合物。由于          A、B 均与   Na 反应放出    H2 且分子结构中只有一个氧原子,故             A、
B 中均有—OH,为醇或酚。A         不溶于   NaOH,说明    A 为醇,又因为     A 不能使溴水褪色,故         A 为

                。B 溶于  NaOH,且与溴水反应生成白色沉淀,故               B 为酚,结合其分子式,


B 为甲基苯酚,它有三种结构:                       、          、                    ,其中
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苯环上的一溴代物有两种结构的只有                                  。


答案 (1)


(2)
解题反思     (1)含   1 个苯环、1   个—OH   侧链为烷基的酚和芳香醇与芳香醚的通式可表示为

CnH2n-6O(n≥7),含同碳原子数时互为同分异构体。如:C7H8O                的同分异构体中,属酚类的有:


          、            、      ,属于醇类的有                      ,属于醚类的有


         。

(2)羟基活泼性                                        。
变式训练    2 关于酚羟基和醇羟基的分析中,错误的是(  )
A.原子组成一样
B.O—H 键的化学键类型一样
C.羟基中氢原子活泼性不同
D.酚羟基能发生电离,醇羟基也能发生电离
答案 D
解析 由于苯环的影响,酚羟基上的氢较活泼。


1.下列叙述正确的是(  )
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水,再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到                      50℃形成悬浊液
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C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和                      NaHCO3 反应放出   CO2

D.苯酚可以和     HNO3 进行硝化反应
答案 D
解析 A   项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离;B                 项得到的是乳浊液;C         项中苯酚不与

NaHCO3 反应。
2.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 (  )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯
酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减小
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白
色沉淀则无苯酚

④取样品,滴加少量的          FeCl3 溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色
则无苯酚
A.③④B.①③④C.①④D.全部
答案 C

                                  +
解析 苯酚极易被氧化,故能使             KMnO4(H )溶液褪色,而苯不能,①可以作出判断;②的实
验现象不明显,无法作出明确的判断;苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚,但生成的三溴

苯酚易溶于有机溶剂苯,故③不能作出判断;苯酚与                      FeCl3 溶液反应显紫色,常用于检验苯
酚,④可以作出判断。
3.下列说法正确的是 (  )

①             与                互为同分异构体
②乙醇和乙醚互为同分异构体
③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
④可用浓溴水区分乙醇和苯酚
⑤加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚

A.①③B.②④C.④D.④⑤
答案 C

解析                属于酚类,                    属于醇类,二者不是同系物,①不正确;

乙醇的结构简式为        CH3CH2OH,乙醚的结构简式为        C2H5OC2H5,二者分子式不同,不是同分异构
体,②不正确;乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能团(羟基)数目不同,不是同系物,③不正确;
—OH 与浓溴水反应生成白色沉淀,而乙醇与溴水混合无沉淀生成,可以区分,④正确;要

除去苯酚需要加过量溴水,过量的              Br2 易溶于苯,引入新的杂质,且生成的三溴苯酚也易溶
于苯中,⑤不正确。
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4.白藜芦醇(                                   )广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是
葡萄)中,它可能具有抗癌作用。有关该物质的描述不正确的有 (  )

①可以和    NaHCO3 溶液反应
②可以和    NaOH 溶液反应
③可以发生消去反应

④1mol 该物质最多可以和        7molH2 反应

⑤1mol 该物质最多可以和        6molBr2 反应
A.①③                               B.②④
C.③⑤                               D.④⑤
答案 A

解析 苯酚酸性比        H2CO3 弱,所以酚羟基不能与        NaHCO3 溶液反应,①不正确;酚羟基能与
NaOH 溶液反应,②正确;由于羟基连在苯环上,所以不能发生消去反应,③不正确;因含


有 2 个苯环,一个               ,所以    1 mol 该物质可以与     7 mol H2 发生加成反应,④正确;


因分子中含     1 个          与  1 mol Br2 发生加成反应,在—OH         的  5 个邻位、对位上都可


与 Br2 发生取代反应,(如图中放小球的位置:                                      ),所以 1 mol 该

物质最多可以和       6 mol Br2 反应,⑤正确。
5.A、B 的结构简式如下:


(1)A 分子中含有的官能团的名称是____________;
B 分子中含有的官能团的名称是____________。
(2)A 能否与氢氧化钠溶液反应:____________(填“能”或“不能”,下同);B                       能否与氢氧
化钠溶液反应:______。
(3)A 在浓硫酸作用下加热可得到           B,其反应类型是____________________。
(4)A、B 各 1mol 分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
________mol,________mol。
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答案 (1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2
解析 (1)A   中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B               中的官能团是酚羟基。
(2)A 属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应;B                属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由 A 到 B 属于消去反应。
(4)A 中含有  1mol 碳碳双键,消耗       1mol 单质溴,B    中只有羟基的邻位        H 原子与单质溴发生取
代反应,消耗      2mol 单质溴。


[基础过关]
一、苯酚的结构、性质与应用
1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警
告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(   )


A.①③                               B.②③
C.②④                               D.①④
答案 A
解析 苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。
2.下列关于苯酚的叙述中,不正确的是(   )
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至                      50℃形成乳浊液
B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C.苯酚易溶于     NaOH 溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
答案 D
解析 苯酚微溶于冷水,65℃以上与水互溶,故                   A 正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上羟
基碳邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与浓溴水反应生成                          2,4,6­三溴苯酚,B     正确;苯
酚能与   NaOH 反应因此易溶于       NaOH 溶液,C  正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D                 错。
3.苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是(  )
A.酒精洗涤                             B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤                         D.溴水处理
答案 A
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4.已知酸性强弱顺序为         H2CO3>         >HCO-3 ,则下列化学方程式中正确的是(   )


①              +H2O+CO2―→               +NaHCO3


②              +H2O+CO2―→                +Na2CO3


③             +NaHCO3―→               +H2CO3


④             +Na2CO3―→               +NaHCO3
A.①③B.②③C.①④D.②④
答案 C

解析 根据给出的酸性强弱顺序知,CO2               可以与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可以与

Na2CO3 反应生成   NaHCO3;②中产物可以继续反应而生成             NaHCO3,错误;③若能进行,则说明

苯酚的酸性强于       H2CO3,显然错误。
二、基团间的相互影响
5.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂,原因是(  )
A.苯环与羟基相互影响,但苯环上的氢原子活泼性不变
B.苯环与羟基相互影响,但羟基上的氢原子变活泼
C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变活泼
D.苯环影响羟基,使羟基变活泼
答案 C
解析 苯酚中苯环和羟基相互影响,使得两者的氢原子更活泼,但苯酚与溴水的取代反应更
易发生,说明是羟基使苯环上的氢原子变活泼。
6.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是 (  )
A.苯酚能和溴水迅速反应

B.液态苯酚能和钠反应放出           H2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
答案 D

解析 A   项说明羟基使苯环中的氢原子更活泼;液态苯酚能与钠反应放出                           H2,但乙醇也能与

钠反应放出     H2,所以   B 不能说明,C     也不能说明;D      项中,苯酚的水溶液具有酸性,说明苯
酚分子中的—OH      易电离,比醇羟基活泼,故            D 项可说明。
三、酚类性质的定性、定量判断
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7.漆酚(                    )是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物
体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列有关其化学性质的叙述不正确的是(  )

A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为              CO2 和 H2O

B.与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应

D.不能被酸性     KMnO4 溶液氧化
答案 D

解析 结构决定性质。从漆酚的结构式看,它具有苯酚和二烯烃或炔烃(—C15H27)的性质。

作为含氧衍生物,可以燃烧生成             CO2 和 H2O;作为酚,能与      FeCl3 溶液发生显色反应;作为

苯酚和不饱和烃,能发生加成和取代反应,也能被酸性                       KMnO4 溶液氧化,只有      D 不对。
8.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现,桉树叶子的培养细胞能够消
除有害化学物质双酚         A 的毒性。双酚     A 的结构简式如下图所示,下列有关此物质的说法正确
的是(   )


A.1mol 该物质与足量溴水反应消耗           2molBr2

B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出              CO2
C.该物质的所有碳原子可能在同一平面上

D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为                       C15H28O2
答案 D

解析 A   中,1mol  该物质每个苯环上可消耗           2molBr2,共消耗    4molBr2;B 中,酚的酸性没有

碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成                 CO2;C 中,中间一个碳原子上连的四个碳构成空
间四面体,不可能都在同一平面;D              中,加成后不含双键,但有两个环,氢原子数为                     32-
4=28。

9.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式是                                               ,下列
叙述中不正确的是(   )

A.1mol 胡椒酚最多可与      4molH2 发生反应

B.1mol 胡椒酚最多可与      4molBr2 发生反应
C.胡椒酚可与     NaOH 溶液反应
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
答案 B
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解析 胡椒酚中既含苯环,又含碳碳双键,故可与                     4molH2 发生加成反应;胡椒酚属于酚,

在水中溶解度较小,但可以与            NaOH 溶液反应;1mol     胡椒酚可与     2molBr2 发生取代反应,又

可与  1molBr2 发生加成反应,故最多可与           3molBr2 发生反应。

10.已知氮氮双键不能与         Br2 发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色
素,苏丹红Ⅱ的结构简式如图所示。下列关于苏丹红Ⅱ的说法中错误的是(  )


A.苏丹红Ⅱ属于芳香族化合物

B.苏丹红Ⅱ能与      FeCl3 溶液发生显色反应

C.苏丹红Ⅱ能被酸性        KMnO4 溶液氧化
D.1mol 苏丹红Ⅱ最多可与       1mol 液溴发生取代反应
答案 D
解析 由苏丹红Ⅱ的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环,属于芳香族化合物,A                                    项
正确;苏丹红Ⅱ在萘环上有—OH,是酚类有机物,B                    项正确;苏丹红Ⅱ分子结构中苯环上有

2 个甲基侧链,故苏丹红Ⅱ能被酸性              KMnO4 溶液氧化,C    项正确;苯环上的氢原子也可与液
溴发生取代反应,D        项错误。
[能力提升]

11.A、B、C  三种物质的分子式都是          C7H8O,若滴入   FeCl3 溶液,只有    C 呈紫色。若投入金属
钠,只有    B 没有变化。
(1)若 C 的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出                 A、B、C  的结构简式:
A____________________,B____________________,C____________________。
(2)写出  C 的另外两种同分异构体的结构简式:①__________________,
②__________________。

答案 (1)


(2)

解析 根据     C 能与  FeCl3 溶液发生显色反应判断,C         应属酚类;A      不和  FeCl3 溶液发生显色反
应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出                                 B 中不含有
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羟基,结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A                          为                 ,B 为


               ,C 为            ,C  的同分异构体为                和       。
12.欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓                       NaOH 溶液,反应的离子方程式为
________________________________________________________________________。
再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现
____________________________现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是

________________。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入                         FeCl3 溶液,
出现的现象是
________________________________________________________________________。


答案                                            分层 苯 溶液呈紫色


解析 苯酚具有弱酸性,可与            NaOH 反应生成               ,            可溶于水,而苯则


不与  NaOH 反应,故会出现分层现象,且上层为苯。                       溶液加入盐酸后,又会转化为


     ,      遇 FeCl3 发生显色反应,溶液呈紫色。
13.吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后,不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好
像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡
色的聚合物。


(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为__________(填字母)。
a.氧化反应    b.还原反应
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c.加成反应    d.取代反应
(2)若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开的苹果的方法:________________,
其原因是__________________________________________________________________。
答案 (1)a
(2)放入水中(其他合理答案也可) 切开的苹果易被氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,
减缓氧化速率
解析 根据有机化学中氧化反应的概念:从有机物分子中去掉氢原子的反应或增加氧原子的
反应称为氧化反应。该变化过程符合这一特点,故属于氧化反应。
[拓展探究]
14.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。


(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是______________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作
可以用______(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质            A 是________(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质
B 是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为__________________________________________。

④在设备Ⅳ中,物质         B 的水溶液和    CaO 反应后,产物是       NaOH、H2O 和________。通过
________(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。

⑤图中,能循环使用的物质是________、________、C6H6             和 CaO。
(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此
方法是________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯
酚与有机溶剂脱离;③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水               100mL,向其中加入饱和溴水至不再产生沉淀为止,
得到沉淀    0.331g,求此废水中苯酚的含量(mg·L-1)。
答案 (1)①萃取、分液 分液漏斗

②C6H5ONa NaHCO3

③C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3

④CaCO3 过滤 ⑤NaOH     溶液 CO2

(2)向污水中滴加      FeCl3 溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
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                                        +NaHCO3
(3)940mg·L-1。
解析 这是一道化工实验题,主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先,
要正确理解流程图和各试剂的作用,再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题
盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1)设备Ⅰ里废水和苯混合分离
出水,显然是萃取操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加

入 NaOH 溶液,目的是分离出苯,故           A 物质是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入               CO2 分离出苯酚,

故剩下物质     B 是 NaHCO3 溶液;在设备Ⅳ中往        NaHCO3 溶液中加入    CaO,生成   NaOH、H2O、

CaCO3,可用过滤操作分离出         CaCO3;在设备Ⅴ中加热        CaCO3 可得 CO2 和 CaO。(3)设每升废水
含苯酚的质量为       x,


 94        331
 x         0.331g×10
x=0.94g
所以此废水中苯酚的含量为            940mg·L-1。
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