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2017_2018学年高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第3课时脂肪烃的来源与石油化学工业教学案苏教版选修5

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                                        第   3 课时 脂肪烃的来源与石油
                                 化学工业

[目标导航] 1.通过阅读教材,能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成。2.通过
联系实际,认识它们在生产生活中的应用。


一、石油的分馏
1.石油和天然气的组成
人类使用石油和天然气的主要目的是获得能源和化工原料。石油主要是由气态烃、液态烃
和固态烃组成的混合物。天然气的主要成分是甲烷。
2.石油的分馏
(1)原理:利用烷烃沸点的不同,可对石油加热,使其汽化,然后再按沸点的不同,分离出
不同的馏分。
(2)分类:分馏根据所需要的馏分不同,可以分为常压分馏和减压分馏。
①常压分馏所得的馏分的主要成分是石油气、汽油、煤油、轻柴油等,这些馏分中烃的沸
点相对较低,分子中所含碳原子数较少。常压分馏中未被蒸发的剩余物质叫做重油。
②减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,
避免高温下有机物的炭化。减压分馏能把常压分馏中得到的重油中的烃进行分离。在压强
较低时,重油中的烃会在较低温度下汽化,避免了升高温度带来的使烃分解和损害设备等
情况。减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分,未被汽化的剩余物质为
沥青。
 议一议
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1.石油分馏得到的馏分是纯净物吗?
答案 不是。馏分是由不同沸点范围的烷烃组成的,因此馏分是混合物。
2.分馏与蒸馏的相同点与不同点有哪些?
答案 蒸馏:把液体加热到沸腾变为蒸气,再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混
合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一
种组分为液体。各组分沸点差别越大,挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差别小,
或不同组分互溶形成恒沸液体,馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。
分馏:对多组分的液体混合物在控温条件下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多
组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目
的。常见的实验有石油的分馏。
二、石油的裂化与裂解
1.裂化
(1)原理:在一定条件下,使分子里含碳原子多、相对分子质量大、沸点高的烃断裂为分子
中含碳原子少、相对分子质量小、沸点低的烃的过程。石油的裂化属于化学变化。
如:C   H   高温  C H +C  H
     16 34――→  8 18  8 16
C H  高温   C H +C H
 8 18――→   4 10 4 8
C H  高温   C H +C H
 8 16――→   5 10 3 6
(2)分类:石油的裂化可分为热裂化和催化裂化。
石油不使用催化剂的裂化称为热裂化,使用催化剂的裂化称为催化裂化。
(3)目的:为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量。
2.裂解
(1)原理:使具有长链的烃分子断裂成各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法。石油的裂
解属于化学变化。
(2)裂解的原料:石油分馏产品,一般是轻质油。
(3)裂解的目的:得到以“三烯”(乙烯、丙烯、丁二烯)为主的短链不饱和烃,为石油化工
提供原料。其中乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
在石油加工中,还有催化重整和加氢裂化等工艺,它们都是为了提高汽油等轻质油品质的
石油加工工艺。催化重整还是获得芳香烃的主要途径。
 议一议
1.直馏汽油与裂化汽油都属于汽油,其成分是否一样?
答案 不一样。直馏汽油是石油分馏的产物,为饱和烃,裂化汽油是石油催化裂化的产物,
含有不饱和烃。
2.裂化与裂解的原理相同,其目的也相同吗?
答案 裂化与裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是为了提高从石油得到的汽油等轻
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质油的产量;裂解的目的是为了得到气态烯烃。


一、石油的分馏实验
1.实验装置


2.实验原理
加热石油,低沸点的烃先汽化,经过冷凝液化后分离出来;随着温度的升高,较高沸点的
烃再汽化,经过冷凝液化后又分离出来;这样不断地加热汽化和冷凝液化,就可把石油分
成不同沸点范围的蒸馏产物。
3.实验仪器
酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶、铁架台、石棉网、单孔塞、牛角管等。
4.注意事项
(1)温度计的位置和作用:温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处,指示蒸气的温度。
(2)碎瓷片的作用:防止混合液暴沸。
(3)冷凝器中冷却水从下口进,从上口出,管中的蒸气流向与冷却水的流向正好相反,采取
逆流冷凝效果好。
(4)石油的分馏是物理变化,获得的不同沸点范围的馏分——汽油、煤油,仍是多种烃的混
合物。
 例 1  某同学设计了如下装置进行石油的分馏实验,回答下列有关问题:


(1)指出实验装置中仪器         A、B、D  的名称。
A.______,B.______,D.______。
(2)指出该同学所设计的实验装置中存在的错误,并给予改正。
________________________________________________________________________。
(3)实验装置改正后,如何进行气密性检查?
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答案 (1)蒸馏烧瓶 冷凝管 锥形瓶
(2)①温度计的水银球位置错误,温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口水平位置。②冷凝
管进出水方向错误,应该为“下进上出”
(3)将装置末端导管口没入水中,微热蒸馏烧瓶,水槽中有气泡冒出,停止加热,冷却后有
一段水柱进入导管,证明装置气密性良好。
变式训练    1 (1)实验室分馏石油的正确操作顺序是:
A→________→________→D→________→F→________。
A.在铁架台上放酒精灯,固定好铁圈,放上石棉网 B.固定好仪器                          A C.连接仪器     B 及进
出水管 D.连接接液管         C
E.检测装置气密性 F.装入碎瓷片和石油,塞上带温度计的塞子 G.加热
(2)图中有   3 处错误,它们分别是:
①____________;②____________;③______________。


(3)在仪器   A 中加入碎瓷片的作用是_____________________________________________。
(4)分馏石油得到的各个馏分都是________(填“混合物”或“纯净物”)。
答案 (1)B C E G
(2)温度计水银球应在烧瓶支管口附近 没有用石棉网 冷却水的方向通反了
(3)防止在石油蒸馏时发生暴沸
(4)混合物
二、石油炼制工艺
石油的加工方法比较

   加工             分馏                        裂化                    裂解
   方法       常压         减压          热裂化           催化裂化           深度裂化
   变化           物理变化                      化学变化                  化学变化
   原料       原油         重油           重油             重油           分馏产物
         根据烃的沸点不同,用                                          使分馏产物中的
                                通过加热方法(或催化剂作用下)
   原理    加热方法使石油汽化分                                          长链烃断裂成短
                                使长链烃分解变成短链烃
         离成各种馏分                                              链烃的过程
          把石油中各成分分离成
   目的                            提高汽油产量        提高汽油质量         获得气态烯烃
          各种馏分(仍是混合物)
   主要    石油气、       重柴油、润        石油气、汽油、煤油、柴油等               乙烯、丙烯、丁
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   产品    汽油、煤       滑油、石蜡、                                   二烯等气体化工
         油和轻柴       燃料油                                      原料
         油

 例 2  下列说法错误的是(  )

A.石油中含有     C5~C11 的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油

B.含  C18 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解是为了获得更多的汽油
D.煤油、柴油、汽油都是烃的混合物
解析 C   选项,石油裂解属于深度裂化,采用的温度比裂化高,长链烃分子断裂程度大。
裂解的目的不是为了生产更多的汽油,而是为了获得大量的石油化工产品,主要是三烯:
乙烯、丙烯、丁二烯。
答案 C
变式训练    2 城市居民用的石油气主要成分是丁烷,在使用的过程中,常有一些杂质以液
态沉积于钢瓶中,这种杂质是(  )
A.丙烷和丁烷                             B.乙烷和丙烷
C.乙烷和戊烷                             D.戊烷和己烷
答案 D
解析 常温下,烃中含碳原子数不大于                 4 的烃以气体形式存在,故液态杂质中,烃分子的
碳原子数必大于       4,故选    D 项。


1.下列有关石油加工的叙述中不正确的是(  )
A.石油分馏所得的馏分仍是混合物
B.石油裂化的原料是石油分馏产品,包括石油气
C.石油裂化的主要目的是获得更多汽油等轻质油
D.石油裂解的原料是石油分馏产品,包括石油气
答案 B
解析 石油裂化的原料是石油分馏产品中的重油,不包括石油气。
2.石油是一种重要能源,人类正面临着石油短缺、油价上涨的困扰。以下解决能源问题的
方法不当的是(  )
A.用木材作燃料                            B.用液氢替代汽油
C.开发风能                              D.开发地热能
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答案 A
解析 A   中用木材作燃料,其热值利用率太低,且会造成环境污染,破坏森林资源。
3.下列叙述正确的是(  )
A.汽油、柴油都是碳氢化合物
B.汽油通过化学反应一定可以使溴水褪色
C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D.含  5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成                 4 个 C—C  单键
答案 A
解析 汽油可能是直馏汽油,不能通过化学反应使溴水褪色,B                          错误;乙烯和苯在工业上
都不能通过石油分馏得到,C            错误;含    5 个碳原子的环状烷烃含          5 个 C—C 单键,D   错误。
4.下列液体分别和溴水混合振荡,静置后分为两层,水层、油层均为无色的是(  )
A.己烷                                B.四氯化碳
C.裂化汽油                              D.直馏汽油
答案 C

解析 裂化汽油含有烯烃,能与              Br2 发生加成反应。
5.近年来我国部分地区陆续发现了“毒油”,如吉林市卫生防疫部门一次查获“毒油”
178.3t。所谓“毒油”是指混有汽油的食用油,不宜食用。下列有关说法正确的是(  )
A.汽油是纯净物,有固定的沸点
B.汽油只能由石油分馏得到
C.可用静置后看其是否分层来判断食用油中是否混有汽油
D.汽油中烃分子内所含碳原子数为              5~11
答案 D
解析 汽油为碳原子数          5~11 的烃的混合物,它可通过石油的分馏或裂化制得,汽油能与
植物油混溶。


[基础过关]
一、石油的分馏
1.下列有关石油及石油加工的说法中正确的是(  )
A.石油是多种液态烃的混合物

B.石油中含    C5~C11 的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
C.由分馏塔分馏出的各馏分均为纯净物
D.减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青
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答案 B
解析 石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,其中大部分是液态烃,同时还
溶有气态烃和固态烃,通过分馏可将其分成不同沸点范围的分馏产物,它们仍为混合物,
其中减压分馏的原料是重油,其产品主要是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等。
2.下图是石油分馏塔的示意图,a、b、c               三种馏分中(  )


A.a 的沸点最高
B.b 的熔点最低
C.c 的平均分子质量最大
D.每一种馏分都是纯净物
答案 C
解析 考查石油的分馏原理。分馏是根据物质沸点的不同进行物质分离的一种方法,但石
油的分馏产物往往都还是混合物,D               不正确。在分馏过程中沸点低的首先被分离出来,A、
B 错误;其沸点高低顺序为          c>b>a,而相对分子质量越大,沸点越高,所以正确的答案是
C。
二、石油的裂化与裂解
3.石油炼制过程中,既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是(  )
A.蒸馏                                B.分馏
C.裂解                                D.催化裂化
答案 D
4.下列关于石油、天然气等资源的说法不正确的是(  )
A.石油裂解得到的汽油是混合物
B.石油产品都可用于聚合反应
C.天然气是一种清洁的化石燃料
D.工业上乙烯主要来源于石油的裂解
答案 B
解析 石油产品中只有含有不饱和键的烃才能用于聚合反应,B                          错误。
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5.下列说法中错误的是(  )
A.广义的石油化工还包括氨、尿素及硝酸的生产

B.含  C18 以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C.天然气的主要成分是甲烷,开采天然气应做到安全规范的操作
D.石油裂解可以得到氯乙烯
答案 D

解析 含    C18 以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等;天然气的主要成分是
甲烷,开采天然气必须做到安全规范的操作,否则易造成井喷事件;石油裂解可得到石油
裂解气,主要有乙烯、丙烯等气体。
6.从石油分馏得到的固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于
石蜡在漂白时与氯气发生过(  )
A.加成反应                              B.取代反应
C.聚合反应                              D.催化裂化反应
答案 B

解析 石蜡是分子中含有碳原子数较多的烷烃,因此与                       Cl2 发生的反应主要为取代反应。
7.下列关于石油的说法中不正确的是(  )
A.石油是混合物,除含烷烃外,还可能含有环烷烃和芳香烃
B.常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点
C.裂化是化学变化,裂解不是化学变化
D.裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料
答案 C
解析 石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃等,故                       A 正确;石油常压分馏得到的汽油

主要含有    C5~C11 的液态烃,它是混合物,没有固定的沸点,B                  选项正确;裂解是更深度的
裂化,裂化是化学变化,裂解也是化学变化,C                    选项不正确;裂化的目的是得到轻质油,
尤其得到汽油,裂解是得到乙烯、丙烯等化工原料,D                      选项正确。
8.下列说法正确的是(  ) 
A.石油是混合物,汽油是纯净物
B.沸点:汽油>煤油>柴油>润滑油
C.分馏汽油和裂化汽油成分完全相同
D.石油的分馏是物理过程,而裂化和裂解属于化学过程
答案 D
解析 石油和汽油都是混合物,A              不正确;B    不正确,沸点应该是:汽油<煤油<柴油<润
滑油;分馏汽油中没有不饱和烃,而裂化汽油中含有不饱和烃,C                           不正确;正确的答案选
D。
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9.丁烷催化裂化时,碳链按两种方式断裂,生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷的分解率
为  90%,且裂化生成的两种烯烃的物质的量相等,那么裂化所得气体中密度最小的气体在
混合气体中占的体积百分含量约为(  )

A.24%                               B.30%
C.40%                               D.19%
答案 A

解析 丁烷裂化的反应方程式是              C4H10―→C2H4+C2H6、C4H10―→CH4+C3H6,设生成甲烷的物
质的量是    x,则丙烯也是       x。由于裂化生成的两种烯烃的物质的量相等,所以乙烯的物质的
量也是   x,则乙烷的物质的量也是           x,即分解的丁烷是        2x。由于丁烷的分解率为          90%,所以
剩余丁烷的物质的量是          2x/9,所以甲烷在混合气体中占的体积百分含量为
       x
x+x+x+x+2x/9×100%=23.68%,所以答案选          A。
[能力提升]
10.煤和石油等化石燃料对促进社会经济发展起到了重要的作用,这些燃料合理的综合利用
是当前节能减排的要求。请回答下列问题:
(1)石油分馏是石油炼制的重要环节,这种操作是在________(填设备名称)内完成的。工业
上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和________,分馏的目的是
________________________________________________________________________。
(2)石油不仅是重要的燃料,还是重要的化工原料的来源,如利用石油生产乙烯。为了使石
油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取________措施。
(3)目前石油资源逐渐匮乏,人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主
要方法是________、________和煤的气化,煤气化涉及的化学方程式:
C+O     点燃     CO  2C+O     点燃    2CO
    2 = = = = = 2       2 = = = = =
________________________________________________________________________
(写出第三个化学方程式)。
答案 (1)分馏塔 减压分馏 为了获得沸点不同的各种成分
(2)高温裂解
(3)煤的干馏 煤的液化 C+H           O(g)   高温     CO+H
                          2    = = = = =      2
解析 (1)石油分馏是在分馏塔中完成的,分馏的种类有常压分馏和减压分馏(注意:不是
加压分馏!),这种分馏是物理变化。
(2)为了获得化工原料乙烯,往往对石油进行裂解,需要较高的温度(700~1000℃),这种
反应属于化学反应。
(3)煤的干馏是化学变化,这是煤的综合利用;而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的
重要方法。
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11.将下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置,并进行蒸馏,得到汽油和煤油。


(1)写出图中    A、B、C   三种仪器的名称:A__________,
B__________,C__________。
(2)将以上仪器按(一)―→(六)顺序连接,用字母                 a,b,c……表示连接顺序:
e 接(  )(  )接(  )(  )接(  )(  )接(  )(  )接(  )。
(3)A 仪器中   c 口是___________,d  口是___________(填“进水口”或“出水口”)。
(4)蒸馏时,温度计水银球应在___________位置。
(5)在  B 中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是____________________________。
(6)给  B 加热,收集到沸点       60~150℃间的馏分是______,收集到           150~300℃间的馏分是
___________。
答案 (1)冷凝管 蒸馏烧瓶 锥形瓶

(2)i h a k l b f g w
(3)进水口 出水口
(4)蒸馏烧瓶支管口
(5)防止暴沸
(6)汽油 煤油
12.石油化工专家闵恩泽院士获得             2007 年度国家最高科学技术奖,他是石油化工技术自主
创新的先行者和绿色化学的开拓者,他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油
化工产品的成本。
(1)使用催化剂进行石油裂化及裂解获得的主要产品是__________________。
(2)“绿色化学工艺”的理想状态是反应物中原子利用率为                       100%。工业上,通过绿色化学

工艺用   CO、CH3OH 和一种不饱和脂肪链烃按物质的量               1∶1∶1  合成   CH2==C(CH3)COOCH3,该
不饱和脂肪链烃的分子式为__________________。
(3)科研人员在实验室中按下列流程在催化反应器中装载不同的催化剂,探究不同的催化剂
对石油裂解反应的催化性能。

石油气体一定温度―→催化反应器―→检测―→尾气处理
①该探究实验的条件控制非常重要,检测装置中选择的检测试剂及必须注意的问题是
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__________________________________________。
②从安全的角度考虑,本实验尾气处理的方法是__________________________。
答案 (1)轻质油和气态烯烃(或碳原子数较少的烃)

(2)C3H4
(3)①试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液,其浓度、体积在每次实验中均相等 ②将剩余气态
有机物点燃
解析 (1)石油裂化(包括催化裂化)是为了获得更多、质量更高的轻质燃料,特别是汽油,
石油裂解是为了获得短链不饱和气态烃作为化工原料。

(2)根据原子守恒,不饱和脂肪链烃的分子式为                   C3H4。
(3)探究不同催化剂对石油裂解反应的催化性能的关键是控制其他实验条件均相同,从安全
的角度看,本实验应防止泄漏出来的气体有机物引发爆炸事故。
[拓展探究]
13.石蜡油(17   个碳原子以上的液态烷烃混合物)的分解实验装置如下图所示。在试管①中
加入石蜡油和氧化铝(催化石蜡油分解);试管②放在冷水中;试管③中加入溴的四氯化碳
溶液。


实验现象:
试管①加热一段时间后,可以看到试管内液体沸腾;
试管②中,有少量液体凝结,闻到汽油的气味;往液体中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液,颜
色褪去;
试管③中有气泡冒出;溴水颜色逐渐褪去。
根据实验现象,回答问题:
(1)装置  A 的作用是___________________________________________________________。
(2)试管①中发生的主要反应有:
     催化△ 剂
     ――→
C17H36  C8H18+C9H18
十七烷  辛烷 壬烯
    催化△ 剂
    ――→
C8H18   C4H10+C4H8
辛烷  丁烷 丁烯
丁烷还可进一步裂解,除得到甲烷和乙烯外,还可以得到另两种有机物,它们的结构简式
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为______________;________________________。
(3)写出试管③中反应的一个化学方程式:________________________,该反应的反应类型
为__________。
(4)试管②中的少量液体的组成是________(填序号)。
A.甲烷                                B.乙烯
C.液态烷烃                              D.液态烯烃
答案 (1)防止试管③中液体倒吸到试管②中(或用作安全瓶)

(2)CH3CH3 CH2==CH—CH3

(3)CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
(4)CD

解析 石蜡油在       Al2O3 的催化下发生裂化,生成的产物中含不饱和烃。试管                     A 的作用主要
是防止倒吸。试管③的作用是验证有不饱和烃的生成。
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