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高中化学三维设计江苏专版选修五:课时跟踪检测(十三) 酚的性质和应用、基团间的相互影响

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  课时跟踪检测(十三)                   酚的性质和应用、基团间的相互影响


    一、单项选择题

    1.下列叙述正确的是(  )
    A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成                        2,4,6­三溴苯酚,再过滤除去
    B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到                        50 ℃溶液仍保持澄清

    C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出                               CO2
    D.苯酚可以和硝酸进行硝化反应
    解析:选    D 在混合液中加入浓溴水,可以生成                2,4,6­三溴苯酚,反应方程式为

                                                        事实上,2,4,6­三溴苯酚
为

白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来,故                            A 项不正确。冷却后,
苯酚从溶液中析出溶液变浑浊,故               B 项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶

液反应产生     CO2,故   C 项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应,生成三硝基苯酚,故
D 项正确。

    2.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是(  )
    A.官能团不同
    B.常温下状态不同
    C.相对分子质量不同
    D.官能团所连烃基不同
    解析:选    D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH,但烃基不同,因此烃基对官能团的
影响是不同的。

    3.下列说法正确的是(  )
    A.苯和苯酚都能与溴水发生取代反应

    B.苯酚(                )和苯甲醇(                     )互为同系物


    C.在苯酚溶液中滴加少量           FeCl3 溶液,溶液立即变紫色
    D.苯酚的苯环上的         5 个氢原子都容易被取代
    解析:选    C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应,苯酚却可与浓溴水发生取
代反应;同系物要求结构必须相似,苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同,所以两者类别
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不同;苯酚溶液遇        FeCl3 溶液发生显色反应,这是酚类物质的特征反应;由于羟基对苯环
的影响,使得邻、对位的氢原子比较活泼,容易发生取代反应,而不是                              5 个氢原子都容易
发生取代反应。

    4.下列离子方程式或化学方程式正确的是(  )

    A.向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+

NaHCO3

    B.在   1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液,并加热:ClCH2CH2CH3+
        △
      ――→
NaOH     CH2===CHCH3↑+NaCl+H2O

    C.向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液:2C6H5OH+Na2CO3―→2C6H5ONa+

CO2↑+H2O

    D.苯甲醇与钠反应:C6H5CH2OH+Na―→C6H5CH2ONa+H2↑
                                          -
    解析:选    A 酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO          3 ,C 错,A   正确;B   项,在氢氧化钠水
溶液中,卤代烃发生水解而不是消去反应;D                   项,没有配平。

    5.下列物质中,与        NaOH  溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是(  )


    解析:选    B A、D   项,属于烃类,与        NaOH  溶液、金属钠不反应;B           项属于酚类,
与三者均可反应;C         项,属于醇类,与        NaOH  溶液、溴水不反应。
    二、不定项选择题

    6.漆酚                      是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,

能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜,由漆酚的结构

推知漆酚不具有的化学性质为(  )
    A.可以与烧碱溶液反应
    B.可以与溴水发生加成反应

    C.与   FeCl3 溶液发生显色反应

    D.可以与     NaHCO3  溶液反应放出      CO2
    解析:选    BD 从结构上看,漆酚属于酚类,化学性质与苯酚相似,能与烧碱溶液反应,

可与溴水发生取代反应,可以与              FeCl3 溶液发生显色反应。但是,酚羟基酸性比碳酸弱,

不能与   NaHCO3  溶液反应生成      CO2 和  H2O,所以    BD 错。
    7.如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离
方法都正确的是(  )
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          不纯物质                 除杂试剂                       分离方法

    A      苯(甲苯)       KMnO4(酸化),NaOH      溶液               分液

    B    NH4Cl(FeCl3)         NaOH  溶液                      过滤
    C     乙醇(乙酸)            NaOH  溶液,水                      分液
    D      苯(苯酚)                浓溴水                         过滤

    解析:选    A 甲苯与酸性      KMnO4  溶液反应后,生成了苯甲酸,加入               NaOH  溶液后,

变为苯甲酸钠,溶于水,苯不溶于水,分液即可;B                      中加入   NaOH  溶液生成    Fe(OH)3 沉淀,

但  NH4Cl 也会与   NaOH  溶液反应;C     中乙醇与水互溶,所以不正确;D               中苯酚和浓溴水
反应生成三溴苯酚溶于苯,无法分离。

    8.丁香油酚的结构简式是                                       ,从它的结构简式推测,

它不可能具有的化学性质是(  )

    A.既可以燃烧,也可以使酸性             KMnO4  溶液褪色

    B.可以与     NaHCO3 溶液反应放出       CO2 气体

    C.可以与     FeCl3 溶液反应显色

    D.可以与     H2 发生加成反应
    解析:选    B 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢;酚羟

基的存在决定了该有机物可以与              FeCl3 溶液发生显色反应,但由于其酸性不如碳酸强,故

不能与   NaHCO3  溶液反应产生      CO2;碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸

性  KMnO4  溶液氧化,可以发生燃烧反应。
    三、非选择题

    9.A  和 B 两种物质的分子式都是          C7H8O,它们都跟金属钠反应产生氢气;A                不溶于
NaOH  溶液而   B 能溶于   NaOH  溶液;B    能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而
A 不能;B    苯环上的一溴代物有两种结构。
    (1)写出  A 和 B 的结构简式:A________________;B________________。
    (2)写出  B 与 NaOH  溶液反应的化学方程式:___________________________________
    ________________________________________________________________________。

    解析:从分子式       C7H8O 看,A   和  B 应是不饱和有机物。从性质上看,A              能与   Na 反应
但不与   NaOH  反应,则     A 为醇类,A    不与溴水反应,则        A 中没有碳碳双键或碳碳叁键,
可

推知   A 的不饱和是因含有苯环所引起的,故               A 为                   ;B  可与  Na 反应放
出
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H2,又可与     NaOH 反应,且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则                      B 为酚类;又知

B 的一溴代物只有       2 种同分异构体,可知        B 为含对位取代基的酚类,故            B 为                    
。


    10.A、B   的结构简式如下:


                                        
    (1)A 分子中含有的官能团的名称是________;B             分子中含有的官能团的名称是
________。
    (2)A 能否与氢氧化钠溶液完全反应________;B             能否与氢氧化钠溶液完全反应
________。
    (3)A 在浓硫酸作用下加热可得到           B,其反应类型和条件是
_________________________。
    (4)A、B 各  1      mol 分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
________ mol,________ mol。
    解析:(1)A   中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B               中的官能团是酚羟基。
    (2)A 属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B               属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
    (3)由 A 到 B 属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
    (4)A 中含有   1 mol 碳碳双键,消耗      1  mol 单质溴,B    中只有羟基的邻位与单质溴发生
取代反应,消耗       2 mol 单质溴。

    答案:(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
    (2)不能 能 (3)消去反应,浓硫酸、加热 (4)1 2


    一、单项选择题

    1.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是(  )

    A.加   FeCl3 溶液,过滤                B.加水,分液
    C.加溴水,过滤                         D.加   NaOH  溶液,分液
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    解析:选    D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和                       FeCl3 溶液反应,但
生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A                项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在
水中的大得多,因此用加水分液法不可行,B                   项错误;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但
三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C                          项错误;苯酚与       NaOH  溶液
反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D                                    项
正确。

    2.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂,原因
是(  )
    A.苯环与羟基相互影响,使苯环易发生加成反应
    B.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子活泼了
    C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼了
    D.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变得活泼了
    解析:选    C 羟基对苯环产生影响,使苯环邻对位氢原子变得活泼,易发生取代反应。


    3.对于有机物                          ,下列说法中正确的是(  )


    A.它是苯酚的同系物
    B.1 mol 该有机物能与       1 mol 溴水发生取代反应

    C.1 mol 该有机物能与金属钠反应产生             0.5 mol H2
    D.1 mol 该有机物能与       2 mol NaOH 反应

    解析:选    B A  项中同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个                         CH2 原子
团的化合物之间的互称,A           错;B   项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,
B 正确;C    项中醇羟基、酚羟基都与           Na 反应,故    1  mol 该有机物与     Na 反应生成    1  mol 

H2,C  错;D   项中醇羟基与      NaOH  不反应,故     1 mol 该有机物与    1 mol NaOH 反应。


4.过量的下列溶液与水杨酸(                          )反应能得到化学式为        C7H5O3Na  的是(  )


    A.NaHCO3   溶液                    B.Na2CO3  溶液
    C.NaOH   溶液                      D.NaCl  溶液

    解析:选    A 酸性强弱顺序为                                                 
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,


所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na       只能是其中的—COOH         与 NaHCO      3 溶液反应生成—

COONa,A    项符合;B    项的   Na2CO3、C  项的   NaOH 都能与—COOH、酚—OH          反应生成

C7H4O3Na2,不符合题意;D        项的  NaCl 与水杨酸不反应,不符合题意。

    5.只用一种试剂就能鉴别           AgNO3 溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾
溶液。该试剂是(  )
    A.溴水                             B.盐酸
    C.石蕊溶液                           D.氯化铁溶液

    解析:选    D 本题可采用逐一排除法,如果使用氯化铁溶液,氯化铁溶液与                           AgNO3 溶
液混合生成白色沉淀,氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象,氯化铁溶液与苯酚溶液混
合,溶液变为紫色,氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀,氯化铁溶液与硫氰化钾
溶液混合,溶液变为血红色,可见,氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能

鉴别出   AgNO3  溶液、苯酚溶液、烧碱溶液,而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液,盐酸

只能鉴别出     AgNO3  溶液,石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。
    二、不定项选择题

    6.下列有机物之间反应的化学方程式中,正确的是(  )


    A.①②                             B.②③
    C.③④                             D.①④
    解析:选    D ②中,反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠;③中,苯酚与浓溴水发生取代

反应时,生成的应是                        白色沉淀。

    7.没食子儿茶素的结构简式如图,它是目前尚不能人工合成的
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纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(  ) 

    A.分子式为      C15H12O5
    B.1 mol 该物质与     4 mol NaOH 恰好完全反应
    C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
    D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应

    解析:选    C 分子式为     C15H14O5,A  项错误;从它含有的官能团来看,属于酚类、醇
类和醚类,其中的        3 个酚羟基可以与       NaOH  反应,醇羟基与       NaOH  不反应,1     mol 该物质
与  3 mol NaOH  恰好完全反应,B       项错误;该物质在浓硫酸的作用下,醇羟基可以发生消
去反应,C     项正确;该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子),但不能与溴
水发生加成反应,D         项错误。

    8.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。


    有关上述两种化合物的说法正确的是(  )

    A.常温下,1 mol     丁香酚只能与      1 mol Br2 反应

    B.丁香酚遇      FeCl3 溶液发生显色反应
    C.可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
    D.香兰素分子中至少有          12 个原子共平面

    解析:选    BD A  项,应与     2 mol Br2 反应,错误;B      项,丁香酚中含有酚羟基,可以

与  FeCl3 显色,正确;C     项,两者均含有酚羟基,均可以与               Br2 发生取代反应,错误;
D 项,含有苯环,则至少含有            12 个原子共平面,正确。
    三、非选择题

    9.含苯酚的工业废水处理的流程如下所示:


    (1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称),实验室中这一操作
可以用________进行(填写仪器名称)。
    (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质           A 是________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质              B 是
________。
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    (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (4)在设备Ⅳ中,物质       B 的水溶液和     CaO  发生反应后,产物是         NaOH  和________,通
过________操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。
    (5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。
    解析:(1)由流程图可知,进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水,当向其中加入苯后,由
于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液与水分层,
从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中,萃取操作通常用的仪器
为分液漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水,由于除去了有毒的苯酚,则经设备Ⅰ排出后,
不会造成环境污染,而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设

备Ⅱ中加入适量的        NaOH  溶液,由于发生反应:C6H5OH+NaOH―→C6H5ONa+H2O,

生成了易溶于水的        C6H5ONa,从而与苯分离,经再次分液得到苯,此时从设备Ⅱ进入设备

Ⅲ的肯定为     C6H5ONa  的水溶液。(3)由图分析可知,设备Ⅴ为               CaCO3 的高温煅烧装置,并

由其向设备Ⅲ提供足量的           CO2,向设备Ⅳ提供        CaO,则设备Ⅲ中发生反应:C6H5ONa+

CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3,并经进一步处理后,分离出                    C6H5OH,而    NaHCO3  由

设备Ⅲ进入设备Ⅳ。(4)在设备Ⅳ中             NaHCO3  与 CaO  发生反应:CaO+

NaHCO3===CaCO3↓+NaOH[或写为        CaO+H2O===Ca(OH)2,Ca(OH)2+

NaHCO3===CaCO3↓+NaOH+H2O;也有可能发生反应:Ca(OH)2+

2NaHCO3===CaCO3↓+Na2CO3+2H2O,当        CaO 过量时,主要产物应为          CaCO3  和 NaOH],
通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出:能循环使用的物质
为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。

    答案:(1)萃取 分液漏斗

    (2)C6H5ONa NaHCO3

    (3)C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3

    (4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳


    10.白藜芦醇(                                      )广泛存在于食物(例如桑葚、花


生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题:
    (1)关于它的说法正确的是________。

    a.可使酸性     KMnO4  溶液褪色

    b.可与   FeCl3 溶液作用显紫色

    c.可使溴的     CCl4 溶液褪色
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    d.可与   NH4HCO3  溶液作用产生气泡
    e.它属于醇类
    (2)1 mol 该化合物最多消耗________ mol NaOH。

    (3)1 mol 该化合物与    Br2 反应时,最多消耗________ mol Br2。

    (4)1 mol 该化合物与    H2 加成时,最多消耗标准状况下的             H2 的体积为________ L。

    解析:(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此                               a、b、

c 正确。酚不会与       NH4HCO3  反应,d   错;分子中的—OH        均连在苯环上,属于酚,不属于
醇,e  错。(2)酚羟基均会与        NaOH  反应,故    1 mol 该化合物最多消耗       3 mol  NaOH。(3)苯

环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与                 Br2 发生取代反应,取代氢时耗           Br2 5 mol,碳碳双

键会与   Br2 发生加成反应,加成时耗          Br2 1 mol,共耗   Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与

H2 在一定条件下发生加成反应,故最多消耗                 7 mol H2。
    答案:(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8
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