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高中化学三维设计江苏专版选修五:课时跟踪检测(十) 芳香烃的来源与应用

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             课时跟踪检测(十)                 芳香烃的来源与应用


    一、单项选择题

    1.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(  )
    A.液溴和铁粉                          B.浓溴水

    C.酸性    KMnO4  溶液                D.在空气中点燃

    解析:选    C 苯的同系物能使酸性          KMnO4  溶液褪色,而苯不能。
    2.已知甲苯的一氯代物有           4 种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其
一氯代物的同分异构体数目有(  )
    A.4  种                           B.5  种
    C.6  种                           D.7  种
    解析:选    B 解答本题要注意两点:①甲苯完全氢化后的产

    物是              。②依据等效氢法确定

    中氢原子的种类有        5 种              。


    3.已知分子式为       C10H14 的有机物,该有机物不能与溴水发生加成反应,分子中只有
一个烷基,符合要求的有机物结构有(  )
    A.2  种                           B.3  种
    C.4  种                           D.5  种
    解析:选    C 由该有机物的性质可知,含有苯环结构,由于分子中只有一个烷基,则
为丁基(丁基的种类有         4 种),故该有机物的结构有          4 种。

    4.将甲苯与液溴混合加入铁粉,其反应产物可能为(  )


    A.①②③                            B.⑦
    C.全部都有                           D.④⑤⑥⑦
    解析:选    D 在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应,而不会取
代甲基上的氢原子,所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。
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    5.四联苯                            的一氯代物有(  )
    A.3  种                           B.4  种
    C.5  种                           D.6  种
    解析:选    C 根据上下对称、左右对称可知,四联苯的等效氢原子有                        5 种,因此四联
苯的一氯代物的种类为          5 种。
    二、不定项选择题

    6.关于                                   的说法正确的是(  )

    A.所有碳原子有可能都在同一平面上
    B.最多可能有       9 个碳原子在同一平面上
    C.只可能有      3 个碳原子在同一直线上
    D.有   7 个碳原子可能在同一条直线上
    解析:选    A A.乙炔分子是直线形分子,苯分子是平面分子,乙烯分子是平面分子,
甲基碳原子取代乙烯分子中的             H 原子,在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线
上有四点在苯分子的平面上,因此所有点都在苯的平面上,所以苯分子与乙烯分子的平面
可能共平面,正确。B.通过           A 选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为                  11,错误;C.苯
分子中对角线上的碳原子在一条直线上,与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上,
乙烯分子中键角是        120°,因此可能有      5 个碳原子在同一直线上,错误;D.根据               C 选项分析
可知有   5 个碳原子在同一直线上,错误。

    7.已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物,例如:

                                               ,则在催化剂作用下由苯和下列组

物质合成乙苯时,最好应该选用(  )

    A.CH3CH3   和 Cl2                 B.CH2===CH2   和 Cl2

    C.CH3CH3   和 HCl                 D.CH2===CH2   和 HCl
    解析:选    D 根据题目信息,可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷,所以

首先必须合成      CH3CH2Cl。CH3CH3    和 HCl 不反应,CH2===CH2     和  Cl2 反应生成

CH2ClCH2Cl,而    CH3CH3 和 Cl2 虽然在光照条件下能够发生取代反应生成                 CH3CH2Cl,但
是烷烃的卤代反应产物有多种,原料利用率低而且难以分离,所以在有机合成上价值不大,
一般不会选用。

    8.2016 年夏季奥运会将在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行,下图为酷似
奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的
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说法正确的是(  )


    A.该烃的一氯代物有七种
    B.该烃分子中只含非极性键

    C.该烃完全燃烧生成         H2O  的物质的量小于       CO2 的物质的量
    D.该烃属于烷烃
    解析:选    AC 该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢

原子的碳原子进行编号,如图所示,                                     则其一氯代物有七种,A          正


确;分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B                      错误;该有机物的化学式为            C22H14,

燃烧生成    n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成      H2O  的物质的量小于       CO2 的物质的量,C      正确。
从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,不属于烷烃,D                                 错误。
    三、非选择题

    9.蒽(                 )与苯炔(        )反应生成化合物       X(立体对称图形),如下图所
示:


    (1)蒽与  X 都属于________(填字母)。
    a.环烃               B.烃    c.不饱和烃
    (2)苯炔的分子式为______,苯炔不具有的性质是______(填字母)。
    a.能溶于水                           B.能发生氧化反应
    c.能发生加成反应                        D.常温常压下为气体
    (3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
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    解析:(1)蒽和     X 都只含   C、H  两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故                     a、

b、c  均正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为                            C6H4,不溶
于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过                    4,因苯炔分子内含有—C≡C—键,可以
发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条
件的只有    D 项。

    答案:(1)abc (2)C6H4 ad (3)D
    10.有  4 种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:

    (1)不能与溴水或酸性       KMnO4  溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是
________,生成的有机物名称是________,反应的化学方程式为__________________,此
反应属于________反应。

    (2)不能与溴水和酸性       KMnO4  溶液反应的是________。

    (3)能与溴水和酸性      KMnO4  溶液反应的是________。

    (4)不与溴水反应但能与酸性          KMnO4  溶液反应的是________。

    解析:己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性                               KMnO4  溶

液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性                               KMnO4  溶液氧
化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

    答案:(1)苯 溴苯                                                    取代 (2)苯、


己烷

    (3)己烯 (4)甲苯


    一、单项选择题

    1.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2                取代,其一元取代产物的同分异构体有(  )
    A.1  种                           B.2  种
    C.3  种                           D.4  种


    解析:选    C 间二甲苯的结构简式为                     ,苯环上还有       4 个氢原子,这     4 个氢


原子的位置有      3 种,如图所示:                   ,因此其一硝基取代产物有            3 种:
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                                           。
    2.苯和苯的同系物分子组成通式为               CnH2n-6(n≥6)。

                                       属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通

式为(  )

    A.CnH2n-6(n≥11)                  B.CnH2n-8(n≥10)

    C.CnH2n-10(n≥10)                 D.CnH2n-12(n≥10)

    解析:选    D 根据它们分子中的萘环结构,用凯库勒式可表示为                               ,可看作该

结构中存在     5 个          双键和   2 个碳环,按照“每存在         1 个         双键或    1 个环状

结构时,都要减少        2 个氢原子”和“碳原子个数确定时,链状烷烃中氢原子个数是上限数
值”的规律,萘和萘的同系物分子组成中,碳原子个数为                        n 时,氢原子个数应为         2n+2 的

基础上减少     14,得到萘和萘的同系物的分子组成通式为                  CnH(2n+2)-14,即 CnH2n-12,其中
n 值不得小于     10。

    3.某烃结构式为                                     ,有关其结构说法正确的是(  )

    A.所有原子可能在同一平面上
    B.所有原子可能在同一条直线上
    C.所有碳原子可能在同一平面上
    D.所有氢原子可能在同一平面上
    解析:选    C 由于与饱和碳原子相连的            4 个原子构成四面体,则根据有机物的结构简
式可知所有原子一定不能在同一平面上,A                  错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,则所
有原子不可能在同一条直线上,B              错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,碳碳三键是直
线形结构,因此所有碳原子可能在同一平面上,C                     正确;由于与饱和碳原子相连的              4 个原
子构成四面体,则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上,D                                  错误。

    4.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为                   3∶4,其蒸气密度是相同状况下甲烷
密度的   7.5 倍,在铁屑存在时与溴发生反应,能生成                 2 种一溴代物。该有机物可能是(  )
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    解析:选    B 由题意知,该有机物的相对分子质量                 Mr=16×7.5=120。由碳原子数和

氢原子数之比可得,该烃的分子式为                C9H12,是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应,
能生成   2 种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有                2 种,只能是       B 项,而    D 中苯环上的一
溴代物有    4 种。

    5.某烃的分子式为        C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性                 KMnO4  溶液褪色,
该有机物苯环上的一氯代物有             2 种,则该烃是(  )


    解析:选    A 因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,
通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。


    二、不定项选择题

    6.下列说法不正确的是(  )
    A.苯和浓硫酸在        70~80 ℃时发生磺化反应

    B.芳香烃是分子组成符合           CnH2n-6(n≥6)的一类物质
    C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
                                  y

    D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于x的值,越大则耗氧越多

    解析:选    B 芳香烃中苯的同系物的通式为              CnH2n-6(n≥6),但是并非分子组成符合

CnH2n-6(n≥6)的就是芳香烃。比如含有           4 个双键的链状烯烃。
    7.下图是一种形状酷似罗马两面神               Janus 的有机物结构简式,化学家建议将该分子叫
做“Janusene”,下列说法正确的是(  )
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    A.Janusene  的分子式为     C30H22
    B.Janusene 属于苯的同系物
    C.Janusene  苯环上的一氯代物有         8 种
    D.Janusene  既可发生氧化反应,又可发生还原反应
    解析:选    AD A   项,根据有机物结构可知分子中含有               30 个 C 原子、22   个  H 原子,

所以该有机物分子式为          C30H22,正确;B    项,苯的同系物含有         1 个苯环、侧链为烷基,该
有机物含有     4 个苯环,不是苯的同系物,错误;C               项,该有机物分子为对称结构,分子中
苯环含有    4 种 H 原子,苯环上的一氯代物有            2 种,错误;D     项,该有机物属于烃能燃烧,
属于氧化反应,分子中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,正确。

    三、非选择题
    8.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:

                                             (R、R′表示烷基或氢原子)


    (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是               C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳
香酸,它的结构简式是__________________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分

子式为   C8H6O4 的芳香酸,则乙可能的结构有________种。

    (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是                C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。
试写出丙所有可能的结构简式:___________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    解析:由题给信息知,能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点,①侧链与苯环
相连的碳原子上有氢原子,②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。

若苯的同系物能被氧化为分子式为               C8H6O4 的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可
能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构

(                                ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位
3 种


可能,故分子式为        C10H14、有两个侧链的苯的同系物有            3×3=9   种结构。分子式为

C10H14 的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有                         2 个相同侧链且位于
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对位,或有     3 个相同的侧链且彼此不相邻,或              4 个相同的侧链(具有对称结构,见答案)。


                               一定条件
                               ――→
    9.已知:①RNH2+R′CH2Cl            RNHCH2R′+HCl(R     和  R′代表烃基)
    ②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:


    ③                                      
                              (苯胺,弱碱性,易被氧化)
    化合物   C 是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:


     请回答下列问题:
    (1)B 物质的结构简式是
_____________________________________________________。
    (2)写出反应①、②的化学方程式:

    ①________________________________________________________________________
;

    ②________________________________________________________________________
。

    (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填反应序号)。
    解析:根据题给信息及有机物的衍变关系可知,①反应的化学方程式为

                                          ,为取代反应;④反应的生成物
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             中的—COOH      来自于              中的—CH3    的氧化,

—NH2  应来自于②


反应引入的—NO2,故         A 为            ;因为               易被氧化,故应先将

氧化为                 ,再转化为                 ,即  B 为                ;由信息①可


知  C 为                      。
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