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高二化学(选修五)第三章第二节醛

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高中化学审核员

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                                    第二节 醛


         1.了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2.了解丙酮的结构、主要化

学性质和用途。 3.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4.了解醇、醛(或酮)之

间的相互转化。 5.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用

问题。


                                    醛 类[学生用书        P42]


    1.醛的结构

    (1)概念:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物。


    (2)官能团:醛基(—CHO       或        )。

    2.醛的分类


    (1) 


    (2) 

    3.甲醛和乙醛


          物质                     甲醛(蚁醛)                        乙醛

         分子式                         CH2O                      C2H4O

        结构简式                        HCHO                      CH3CHO

               颜色                   无色                         无色
 物理性
               气味                有刺激性气味                    有刺激性气味
  质
               状态                   气体                         液体
                 中国现代教育网      www.30edu.com  全国最大教师交流平台

               溶解          易溶于水,35%~40%的甲醛
                                                        能跟水、乙醇等互溶
                性             水溶液又称福尔马林

    4.酮

    (1)概念:羰基与两个烃基相连的化合物。


    (2)官能团:           。


    (3)通式:           。


    (4)代表物:丙酮,其结构简式为                        ,不能被银氨溶液、新制的           Cu(OH)2 等

弱氧化剂氧化,能与         H2 发生加成反应。


    1.下列物质中不属于醛类的是(  )


    A.①③                            B.②④

    C.②③                            D.①④

    解析:选    B。①属于醛,②属于酯类,③属于醛,④中含有氯元素,不属于醛。

    2.下列关于醛的说法中正确的是(  )

    A.所有的醛都有醛基和烃基

    B.一元醛的通式为        CnH2nO

    C.醛的官能团为—COH

    D.同碳数的饱和一元醛与饱和一元酮是同分异构体

    解析:选    D。A  项,甲醛(HCHO)中没有烃基,B         项为饱和一元醛的通式,C           项醛的官能

团为—CHO。同碳数的饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为                       CnH2nO,故为同分异构体。
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    1.醛和酮的区别与联系


          类别                          醛                         酮

             官能团

  区          官能团
                                   碳链末端                      碳链中间
  别           位置

              简写

              形式

              通式              饱和一元醛:CnH2nO               饱和一元酮:CnH2nO
  联
             同分异
  系                         相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
             构现象

    2.饱和一元醛的异构体判断技巧

    由于醛基必为端点原子团,故分子式为                 CnH2nO 的醛类有机物可写作       Cn-1H2n-1CHO,它

的结构由烷基      Cn-1H2n-1 的结构决定。由此推断,掌握烷基的异构情况可快速确定相关醛的

异构体种类。例如:分子式为             C5H10O 的醛由丁基(C4H9—)决定,共       4 种,分子式为

C6H12O 的醛由戊基(C5H11—)决定,共       8 种。


         一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又叫羰基的合成,

如由乙烯可制丙醛:

    CH ===CH +CO+H 催化剂CH   CH CHO。由丁烯进行醛化反应也可得到醛,则得到的醛共
      2    2       2――→    3 2
有(  )

    A.2 种                           B.3 种

    C.4 种                           D.5 种

    [解析] 分子式为       C4H8 的烯烃有   CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3、


              3 种。由题给信息可知,C4H8        醛化后得到分子式为         C5H10O 的醛,其结构简式


分别为   CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CHO)CH3、(CH3)3CCHO、               ,共   4 种。
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    [答案] C


    结合“重难解读”规律,上述例题中醛的种数有没有快速确定的思路?

    答案:有。C4H8    醛化后分子式为       C5H10O,它由丁基决定,故为         4 种。


           醛类的概念


    1.下列物质分子结构中含有醛基,但是不属于醛的是(  )


    解析:选    B。醛的结构为      R—CHO,其中     R 为 H 或烃基,A   项物质不含—CHO,B、C、

D 项中含—CHO,但      B 项物质—CHO   连接的不是      H 或烃基,B   为甲酸乙酯,不属于醛类。

    2.下列关于醛的说法中正确的是(  )

    A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

    B.甲醛是具有刺激性气味的液体

    C.饱和一元脂肪醛的分子式符合              CnH2nO

    D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

    解析:选    C。甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物;甲醛是无色、具有刺激性气味

的气体;饱和一元脂肪醛的通式可以用                 CnH2nO 表示;丙醛分子式为       C3H6O,与丙酮(


             )互为不同类别的同分异构体。


    3.分子式为     C4H8O 的链状有机物中不含                的同分异构体有(  )

    A.2 种                           B.3 种

    C.4 种                           D.5 种
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    解析:选    B。链状的     C4H8O 中不含         ,则必有碳氧双键,为醛或酮,醛有                2 种


为  CH3CH2CH2CHO 和             ,酮有   1 种为                 ,共  3 种。

                              乙醛及醛类的化学性质[学生用书              P43]


    一、乙醛的化学性质

    1.氧化反应

    (1)银镜反应


        实验操作


                          向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙
        实验现象
                           醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜

                              ①中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,

                                    AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
       有关方程式
                          ③中:CH    CHO+2Ag(NH ) OH  △  2Ag↓+CH  COONH +3NH +
                                  3          3 2 ――→            3    4     3

                                                  H2O

    (2)与新制   Cu(OH)2 的反应


        实验操作


                           ①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,
        实验现象
                                         ③中溶液有红色沉淀产生

                                  ①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
       有关方程式
                           ③中:CH    CHO+2Cu(OH) +NaOH   △  CH COONa+Cu O↓+
                                   3           2      ――→    3         2
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                                                  3H2O

    (3)催化氧化

    乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为
          催化△ 剂
          ――→
2CH3CHO+O2    2CH3COOH。
    (4)燃烧反应方程式为        2CH CHO+5O  点燃   4CO +4H O。
                          3      2――→      2   2
    2.加成反应

    乙醛蒸气和     H2 的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为                         CH3CHO+
  催化△ 剂
  ――→
H2   CH3CH2OH。
    二、醛类的化学性质

     醛类物质的官能团为—CHO,代表物为乙醛,根据乙醛的化学性质,可推知醛类的化

学性质。

    1.氧化反应

    (1)银镜反应

    R—CHO+2Ag(NH  ) OH  △  2Ag↓+R—COONH    +3NH +H  O
                  3 2 ――→                 4     3  2

    (2)与新制的    Cu(OH)2 反应

    R—CHO+2Cu(OH)  +NaOH   △   R—COONa+Cu  O↓+3H  O
                   2     ――→              2       2
    (3)催化氧化
              催化△ 剂
              ――→
    2R—CHO+O2     2R—COOH
    2.加成反应
             催化△ 剂
             ――→
    R—CHO+H2     R—CH2—OH


    注意:甲醛在氧化反应中的特殊性,由于                  HCHO 可看作  2 个醛基的存在                   ,

故甲醛在与银氨溶液或新制的             Cu(OH)2 反应时,所消耗的       Ag(NH3)2OH 和 Cu(OH)2 均为乙醛

的  2 倍,本身被氧化为       CO2。


    1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

    (1)等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时,二者耗氧量相等。(  )

    (2)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。(  )
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    (3)1 mol HCHO 发生银镜反应最多生成         2 mol Ag。(  )

    (4)用溴水检验     CH2===CH—CHO 中是否含有碳碳双键。(  )

    (5)对甲基苯甲醛(                      )使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。

(  )

    答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×

    2.下列说法中不正确的是(  )

    A.能发生银镜反应的物质不一定是醛

    B.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性

    C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛

    D.福尔马林是      35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸泡生物标本

    解析:选    B。葡萄糖能发生银镜反应但不是醛类,A                 正确;乙醛能发生银镜反应,表明

乙醛具有还原性,B        错误;只有含—CH2OH        的醇才能发生催化氧化反应生成对应的醛,C                  正

确;35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有防腐性,可用于浸泡生物标本,D                               正确。


    一、乙醛被弱氧化剂氧化的实验问题

    1.银镜反应实验成功的关键

    (1)试管内壁必须洁净。

    (2)混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,必须水浴加热(60~70                         ℃),不可用酒精

灯直接加热。

    (3)加热时不可振荡和摇动试管。

    (4)须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险。

    (5)乙醛用量不宜太多。

    (6)实验后银镜可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。

    2.乙醛与新制      Cu(OH)2 反应实验成功的关键

    (1)所配制的    Cu(OH)2 呈碱性。

    (2)加热至沸腾。

    (3)Cu(OH)2 必须是新制的。
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    二、醛基的检验

    只要有机物的分子中含有—CHO,就能发生银镜反应,能被新制                         Cu(OH)2 氧化,故可用

银氨溶液或新制       Cu(OH)2 检验醛基的存在,在做该类实验时,注意控制溶液环境为碱性,

其他注意事项同上。

    三、关于醛的银镜反应以及醛与新制的                 Cu(OH)2 反应的定量计算

    1.一元醛发生银镜反应或与新制的               Cu(OH)2 反应时,定量关系如下:

    1 mol       ~2 mol Ag,


    1 mol         ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O。

    2.甲醛的氧化反应,可用以下关系表示:


    所以,甲醛分子中相当于有            2 个—CHO,与足量的银氨溶液或新制的              Cu(OH)2 反应时,

存在如下定量关系:

    1 mol HCHO~4 mol Ag,

    1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。

    3.二元醛发生银镜反应或与新制的               Cu(OH)2 反应时,有如下定量关系:

    1 mol 二元醛~4 mol Ag,

    1 mol 二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。


         (1)某饱和一元醇和一元醛的混合物共                3 g,和足量银氨溶液反应后,还原出

16.2 g 银,下列说法正确的是________。 

    A.该一元醇能与银氨溶液反应生成银

    B.混合物中一定含有甲醛

    C.混合物中醇与醛的物质的量之比为                5∶3

    D.混合物中的一元醛是乙醛

    (2)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:①加入                           0.5 mL 乙醛溶液;

②加入   10%的氢氧化钠溶液       2 mL;③加入     2%的 CuSO4 溶液 4~6  滴;④加热试管。正确的顺

序是____________________。
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    (3)实验室配制少量银氨溶液的方法是先向试管中加入________,然后

________________________________________________________________________,

    其反应的离子方程式为______________________________________、

__________________________。向银氨溶液中滴加少量的乙醛,

________________________,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为

________________________________________________________________________

    ________________________________________________________________________。
                        16.2 g
    [解析] (1)n(Ag)=108 g·mol-1=0.15     mol,由   1 mol 一元醛~2     mol Ag 的比例关
                                                                    3 g
系可知   n(醛)=0.075     mol。混合物中一元醛的质量小于            3   g,因此   M(醛)<0.075 mol=40 
g·mol-1,所以一元醛一定是甲醛。由于               1 mol 甲醛~4    mol  Ag,故  n(甲醛)=0.037    5 
                                         m(醇)    5
mol。m(甲醛)=1.125      g,m(醇)=1.875    g,m(甲醛)=3,由于一元醇与甲醛的相对分子
                 n(醇)   5
质量不相等,因此n(甲醛)≠3。

    (2)做该实验时,应将少量          CuSO4 溶液滴入   NaOH 溶液中得新制      Cu(OH)2,然后加入乙醛,

并用酒精灯加热至沸腾,即可产生红色                 Cu2O 沉淀。

    (3)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。

    [答案] (1)B (2)②③①④ (3)AgNO3        溶液 边振荡试管边逐滴滴入稀氨水至最初产

                       +                                                    +
生的沉淀恰好溶解为止 Ag            +NH3·H2O===AgOH↓+NH+4   AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]

+OH-+2H   O 振荡后将试管放在热水浴中温热 CH                CHO+2Ag(NH ) OH  △  CH COONH +
         2                                  3          3 2 ――→     3    4

2Ag↓+3NH3+H2O


    (1)银氨溶液和新制       Cu(OH)2 都是弱氧化剂,那么乙醛能否被             KMnO4 酸性溶液和溴水氧

化?为什么?

    (2)已知甲醛的分子式为         CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:


    试写出它分别与足量银氨溶液、新制                Cu(OH)2 发生反应的化学方程式。

    答案:(1)能,因为醛具有较强的还原性,能被                  Ag(NH3)2OH  溶液或新制     Cu(OH)2 等弱

氧化剂氧化。而溴水或          KMnO4 酸性溶液的氧化能力比         Ag(NH3)2OH 溶液、新制     Cu(OH)2 强得
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多,故溴水、KMnO4      酸性溶液也能氧化乙醛。

    (2)甲醛发生银镜反应的化学方程式为               HCHO+4Ag(NH ) OH  △  (NH ) CO +4Ag↓+
                                                3 2  ――→     4 2 3

6NH3+2H2O;甲醛与新制      Cu(OH)2 反应的化学方程式为        HCHO+4Cu(OH)2+

2NaOH  △   Na CO +2Cu O↓+6H  O。
     ――→     2 3     2      2


             乙醛及醛类的化学性质


    1.下列有关说法正确的是(  )

    A.含有醛基的物质一定是醛

    B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使                  KMnO4 酸性溶液褪色

    C.醛类物质常温、常压下都为液体或固体

    D.醛与   H2 发生的加成反应也是还原反应

    解析:选    D。含醛基的物质不一定是醛,如甲酸、甲酸某酯等,A                      项错误;因醛基还原

性很强,能被弱氧化剂[如银氨溶液、新制的                   Cu(OH)2]氧化,更易与强氧化剂(如溴水、

KMnO4 酸性溶液)反应,B      项错误;甲醛在常温下呈气态,C              项错误;在有机反应中,得氧或

失氢的反应称为氧化反应,反之称为还原反应,因此醛与                        H2 发生的加成反应也属于还原反

应,D   项正确。

    2.已知柠檬醛的结构简式为                                     ,根据已有知识判定下列
说法不正确的是(  )

    A.它可以使     KMnO4 酸性溶液褪色

    B.它可以与溴发生加成反应

    C.它可以发生银镜反应

    D.它被催化加氢后最终产物的分子式为                 C10H20O

    解析:选    D。柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使高锰

酸钾酸性溶液褪色,A         正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B                 正确;醛基在一定条件下可

以发生银镜反应,C        正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为                   C10H22O,D 不正确。
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             醛基的性质实验及定量计算


    3.某学生做乙醛还原性的实验,取               1 mol·L-1  的硫酸铜溶液      2 mL 和 0.4  mol·L-

1 的氢氧化钠溶液      4  mL,在一个试管中混合后加入           0.5  mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无

红色沉淀,实验失败的原因是(  )

    A.氢氧化钠的量不够

    B.硫酸铜的量不够

    C.乙醛溶液太少

    D.加热时间不够

    解析:选    A。该实验成功的关键之一是            NaOH 必须过量,而本次实验中所加的             NaOH 还

不足以使    CuSO4 完全沉淀为    Cu(OH)2。

    4.完全燃烧     0.1 mol 某饱和一元醛生成        8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g        该醛跟足

量的银氨溶液反应,生成固体物质的质量为(  )

    A.10.8 g                        B.7.2 g

    C.9.4 g                         D.11.6 g
                                                   8.96 L
    解析:选    A。该饱和一元醛分子中含碳原子数为22.4 L·mol-1               × 0.1 mol=4,该醛为丁
                                                   3.6 g
醛;3.6    g 丁醛跟足量的银氨溶液反应生成             Ag 的质量为72 g·mol-1×2×108      g·mol-1=
10.8 g。


                                 重难易错提炼

1.醛的官能团为—CHO,不能写作—COH。

2.银氨溶液和     Cu(OH)2 必须现用现配,不能久置后使用。

3.银镜反应实验只能用水浴加热,且加热过程中不能搅拌,应静置,否则不能形成银镜。

4.醛与新制的     Cu(OH)2 的反应必须加热煮沸,配制           Cu(OH)2 时 NaOH 应过量。

5.       分子中相当于有两个醛基,与银氨溶液反应,1 mol 该分子生成                        4 mol Ag。

6.能发生银镜反应的物质不一定为醛,如                          、         等均能发生银镜反应。
7.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法

               氧化反应                                   还原反应
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              加氧或去氢                                  加氢或去氧

  反应后有机物中碳元素的平均化合价升高                    反应后有机物中碳元素的平均化合价降低

     在反应中有机物被氧化,作还原剂                       在反应中有机物被还原,作氧化剂

  有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应                            有机物与    H2 的加成反应


                       课后达标检测[学生用书          P103(单独成册)]


                                    [基础巩固]


    1.下列说法中正确的是(  )

    A.醛类只能发生还原反应

    B.乙醛与新制的       Cu(OH)2 反应,表现酸性

    C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的                     O2 氧化,生成对应的醛

    D.甲醛是一种无色气体,使用不当会危害人体健康

    解析:选    D。醛类既能发生氧化反应又能发生还原反应;乙醛被新制的                         Cu(OH)2 氧化表

现还原性;分子结构中羟基所连              C 原子上无    H 原子的醇不能被催化氧化,只有一个               H 原子

的醇被催化氧化成酮。

    2.下列说法中,正确的是(  )

    A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

    B.苯乙醛的结构简式:
    C.醛类既能被氧化为羧基,又能被还原为醇

    D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等

    解析:选    C。—CH3  中四个原子不共面,A         错;醛基应写成—CHO        而不可写成—COH,

B 错;完全燃烧      1 mol 乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为                2.5 mol、3  mol,质量不相
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等,D   错。

    3.区别乙醛、苯和四氯化碳,最简单的方法是(  )

    A.加高锰酸钾酸性溶液后振荡

    B.与新制氢氧化铜共热

    C.加蒸馏水后振荡

    D.加硝酸银溶液后振荡

    解析:选    C。区别三者最简单的方法,应该是加蒸馏水。

    4.(2017·河北隆化存瑞中学质检)下列有关银镜反应实验的说法正确的是(  )

    A.实验前试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤

    B.加热过程中,要不断振荡试管

    C.可采用水浴加热,也能直接加热

    D.可用浓盐酸洗去银镜

    解析:选    A。银镜反应实验成功与否与试管是否洁净有很大关系,先用碱液洗涤试管,

主要是除去油污,故         A 正确;在加热过程中,不可振荡试管,故                 B 错误;银镜反应实验不

能直接加热,故       C 错误;盐酸不能洗去银镜,应用稀硝酸洗涤,故                    D 错误。

    5.在  2HCHO+NaOH(浓)―→HCOONa+CH3OH    中,关于     HCHO(甲醛)的说法正确的是(  )

    A.仅被氧化

    B.既未被氧化,又未被还原

    C.仅被还原

    D.既被氧化,又被还原

    解析:选    D。在有机反应中,有机物去氢或加氧的反应是氧化反应,有机物去氧或加

氢的反应是还原反应。

    6.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(  )

    ①新制的    Cu(OH)2

    ②银氨溶液

    ③氧气

    ④溴水

    ⑤KMnO4 酸性溶液

    A.①②⑤                           B.①②④

    C.①②③⑤                          D.①②③④⑤
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    解析:选    D。醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制的                       Cu(OH)2 氧化,溴水、

KMnO4 酸性溶液氧化性更强,都能把 —CHO             氧化为 —COOH。

    7.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:


    下列关于茉莉醛的叙述错误的是(  )

    A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原

    B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化

    C.在一定条件下能与溴发生取代反应

    D.不能与氢溴酸发生加成反应

    解析:选    D。茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、醛基,且还含有苯环,故该物质

可能具有的性质即为上述官能团和苯环的性质之和,故                       A、B、C   三项均正确,而       D 项错误。


    8.下列实验操作正确的是(  )

    A.检验某溶液中是否含有乙醛:在盛有                 2 mL 10%硫酸铜溶液的试管中滴加          10%氢氧化

钠溶液   0.5 mL,混合均匀,滴入待检液,加热

    B.实验室制硝基苯:先加入苯,再加浓硫酸,最后滴入浓硝酸

    C.配制少量银氨溶液:向盛有             1 mL 2%的稀氨水的试管中逐滴加入            2%硝酸银溶液,边

滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失为止

    D.提取水中的碘:加入          CCl4 振荡、静置、分层后取出有机层,最后分离出碘

    解析:选    D。制备新制氢氧化铜悬浊液时氢氧化钠需要过量,否则不能氧化醛基,A                              错

误;实验室制硝基苯时,先加入浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后,滴入苯,B                               错误;配制少

量银氨溶液时,向盛有          1  mL 2%的硝酸银溶液的试管中逐滴加入              2%稀氨水,边滴边振荡至

最初产生的沉淀恰好消失为止,C              错误;提取水中的碘,加入            CCl4 振荡、静置、分层后取

出有机层,最后分离出碘,D            正确。

    9.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子

团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则

该试剂是(  )
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    A.Br2 的 CCl4 溶液                 B.Ag(NH3)2OH 溶液

    C.HBr                           D.H2

    解析:选    A。该有机物中的       1 个碳碳双键与      Br2 发生加成反应后引入        2 个—Br,官能团

数目增加,A     项正确;该有机物与银氨溶液反应后                2 个—CHO  变为  2 个—COONH4,官能团数

目不变,B    项错误;该有机物中的          1 个碳碳双键与      HBr 发生加成反应后引入        1 个—Br,官

能团数目不变,C       项错误;该有机物与         H2 发生加成反应后—CHO       变为—CH2OH,碳碳双键消

失,官能团数目减少,D          项错误。

    10.现有以下几种化合物:


    (1)请写出丙中含氧官能团的名称:

________________________________________________________________________。

    (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体?____________________________。

    (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

    ①鉴别甲的方法:

________________________________________________________________________。

    ②鉴别乙的方法:

________________________________________________________________________。

    ③鉴别丙的方法:

________________________________________________________________________。

    解析:(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为                  C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异

构体。

    (3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用饱和溴水或                  FeCl3 溶液来鉴别,加饱和溴水时产生

白色沉淀,加      FeCl3 溶液时,溶液显紫色。②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用                        Na2CO3 溶

液或   NaHCO3 溶液来鉴别,均有大量气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或

新制的   Cu(OH)2 进行鉴别。
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    答案:(1)醛基、(醇)羟基 (2)甲、乙、丙

    (3)①FeCl3 溶液,溶液变成紫色(或饱和溴水,产生白色沉淀) ②Na2CO3(或

NaHCO3)溶液,有大量气泡产生

    ③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的                  Cu(OH)2,有红色沉淀产生]

    11.已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它会自动失水生成含

醛基的化合物。现在,在无其他氧化剂存在的条件下,以甲苯和氯气为主要原料按下列过

程制取苯甲醛(C6H5CHO)。


    (1)条件  2 中试剂为________。

    (2)写出苯甲醛与新制        Cu(OH)2 反应的化学方程式:

    ________________________________________________________________________。

    (3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应,即部分氧化成羧酸盐                              A,部分还

原成醇   B。A  经酸化后的产物苯甲酸与           B 酯化反应可生成一种新的化合物             C,写出   C 的结构

简式:

________________________________________________________________________。

    解析:(1)二卤代烃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个                             C 原子上,自

动失水得到醛基;(3)苯甲醛氧化为              A,A 经酸化后得苯甲酸;还原为            B:苯甲醇,两者发

生酯化反应得到       C 为苯甲酸苯甲酯。

    答案:(1)NaOH   溶液


                                    [能力提升]

    12.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是                         9%,则氧元素的质量分

数是(  )

    A.16%                           B.37%

    C.48%                           D.无法计算

    解析:选    B。甲醛(CH2O)、乙醛(C2H4O)、丙醛(C3H6O)无论以何种比例混合
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n(C)∶n(H)=1∶2,m(C)∶m(H)=6∶1,w(O)=1-9%-6×9%=37%。

    13.某  3 g 醛和足量的银氨溶液反应,结果析出               43.2 g Ag,则该醛为(  )

    A.甲醛                            B.乙醛

    C.丙醛                            D.丁醛

    解析:选    A。因   1 mol 一元醛通常可以还原得到          2 mol Ag,现得到    0.4 mol Ag,故醛
                                 3
为  0.2  mol,该醛的相对分子质量为0.2=15,此题似乎无解,但                    1   mol 甲醛可以得到     4 
mol Ag,即  3 g 甲醛可得到     43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意。

    14.已知烯烃在一定条件下被氧化时,碳碳双键断裂,如                       RCH===CHR′,可氧化成

RCHO 和 R′CHO。下列烯烃分别氧化时,产物中可能有乙醛的是(  )

    A.CH3CH===CH(CH2)3CH3

    B.CH2===CH(CH2)3CH3

    C.CH2===CH—CH===CH2

    D.CH3CH2CH===CHCH2CH3

    解析:选    A。要有乙醛产生,则反应物中应具有“CH3CH===”的结构。

    15.已知:


    根据以上信息回答下列问题:


    (1)              可由________和________两种有机物合成。


    (2)               转变为                需经过________、________、________等
较合理的反应类型。


    解析:根据信息可知                       是由  HCHO 和 CH3CH2CHO 加成生成的。要使
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               变为                ,应先变为                  ,再与   H2 加成得到


            ,最后再消去。

    答案:(1)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去

    16.(2017·北京二十四中高二期中)化学必修               2 教材中介绍了乙醇催化氧化的实验。

    (1)甲同学用化学方法替代“闻生成物的气味”来说明生成物的出现,该化学方法中所

另加的试剂是

________________________________________________________________________;

    主要现象是

________________________________________________________________________

    ________________________________________________________________________。

    写出反应的化学方程式:

________________________________________________________________________

    ________________________________________________________________________。

    (2)甲同学在探究“闻生成物的气味”的替代方法时,偶然发现向溴水中加入足量的乙

醛溶液,可以看到溴水褪色。该同学为解释上述现象,提出三种猜想:

    ①溴与乙醛发生取代反应;

②________________________________________________________________________;

    ③由于醛基具有还原性,溴将乙醛氧化为乙酸。

    请将猜想②填写完全。

    为探究哪种猜想正确,甲同学提出了如下两种实验方案。

    方案一:用广泛       pH 试纸检测溴水褪色后溶液的酸碱性。

    这种方法是否能判断出具体的反应原理?________(填“能”或“否”)。

                                                         -
    方案二:测定反应前溴水中            Br2 的物质的量和反应后溶液中           Br 的物质的量。

                                                                          -
    甲同学认为:假设测得反应前溴水中                Br2 的物质的量为     a mol,若测得反应后       n(Br )

=________mol,则说明溴与乙醛发生取代反应。

    解析:(1)乙醇催化氧化的产物是乙醛,乙醛可以和新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀

Cu2O(或与银氨溶液发生银镜反应)。

    (2)由于乙醛是足量的,溴水中的溴全部参与反应,可能发生的反应有三种情况:取代
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反应、加成反应、氧化反应,所以②为溴与乙醛发生加成反应。由于乙醛与溴若发生取代

反应,反应后溶液为酸性,而若发生氧化反应,反应后的溶液也是酸性,所以无法通过测

定溶液的    pH 判断反应原理;由于乙醛是足量的,乙醛中官能团为—CHO,溴水中的溴全部

参与反应,发生取代反应后生成              n(Br-)=a   mol,发生加成反应后        n(Br-)=0,发生氧化

反应后   n(Br-)=2a mol。

    答案:(1)新制的氢氧化铜 加热至沸腾时产生红色沉淀 CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2

  △   CH COONa+Cu O↓+3H  O(本小题答案合理即可)
――→     3        2       2
    (2)溴与乙醛发生加成反应 否 a
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