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2017_2018学年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用课件苏教版选修5

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专题3 第二单元 芳香烃
第2课时    芳香烃的来源与应用
 目标
 导航

1.掌握苯的同系物的结构与化学性质,能够比较出苯和苯的同系物
性质的差异。
2.通过阅读,了解芳香烃的来源及其应用。
3.结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。
栏目
索引

               基础知识导学

               重点难点探究

               随堂达标检测
基础知识导学

 一、芳香烃的来源及结构特点
 1.芳香烃的来源
 (1)芳香烃最初来源于      煤焦油   中,随着石油化工的兴起,现代工业生产中
 主要来源于石油化学工业中的催化重整和              裂化。在芳香烃中,苯         、乙苯____
 和  对二甲苯   是应用最多的基本有机原料。
 (2)工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯                 反应获得。苯与乙烯
 反应的化学方程式为

              。

                                                          答案
2.苯的同系物
(1)组成和结构特点
①苯的同系物是苯环上的氢原子被             烷基  取代后的产物;
②分子中只有一个       苯环,侧链都是烷基        ;

③通式为    CnH2n-6(n≥7) 。
(2)常见的苯的同系物
           名称                  结构简式

           甲苯
                               _________

                                                         答案
       乙苯


          邻二甲苯


二甲苯
          间二甲苯


          对二甲苯

                                                    答案
议一议
1.苯的同系物都属于芳香烃吗?芳香烃都是苯的同系物吗?
答案    苯的同系物都是芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物。
如               、             、属于芳香烃,但不是苯的同系物。
2.苯的同系物的通式是什么?符合该通式的一定是苯的同系物吗?

答案    苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥7),符合该通式的不一定是苯的
同系物。


                                                         答案
二、苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯
的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被         酸性KMnO4溶液      氧化而使其褪色。
②均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为                                             3n-3                                                     点燃
                                               +                                                                 ——→                                                                     +                          -
CnH2n-6                                                                     2                     O2                                                     nCO2                                           (n                        3)H2O 
                                        。


                                                        答案
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学
方程式为


                                                 。
(3)加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式为                                        。

                                                        答案
议一议
1.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
答案   ①苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而
烷烃不能。
②侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子
变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
2.怎样鉴别苯和甲苯?

答案   可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。

3.用一种试剂能否把CCl4、苯、甲苯鉴别出来?该试剂是什么?

答案   能,选用酸性KMnO4溶液可以将它们鉴别出来。
                                                          答案
4.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体?请分别写出它们的
结构简式,苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么?

答案   共4种,它们的结构简式分别为                       、         、


        、      ;对二甲苯。


                                                        答案
5.有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的
分别是:

(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
是________,生成的有机物名称是____________,反应的化学方程式为
____________________,此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_________________________。

(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是___________________________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是___________________。


                                                 解析答案   返回
重点难点探究

 一、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系
 1.苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系为下图所示的包含关系:


 2.芳香族化合物并非是具有香味的物质,而是一种习惯称法。
 3.芳香烃中,苯是最简单的物质,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
例1   下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是(                D  )


解析   含有苯环的化合物就属于芳香族化合物,含有苯环的烃属于芳香烃,
而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属
于苯的同系物,C不属于芳香烃,D属于芳香烃但侧链不饱和,不属于苯的
同系物。
                                                       解析答案
变式训练1     下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是__________(ABCDEFG       填
字母序号,下同),属于芳香烃的是________ABCEFG,属于苯的同系物的是CG___。


                                                         答案
二、苯的同系物的化学性质
苯的同系物中既含有             ,又含烷烃基,因此在烷烃基上会表现类似烷
烃取代反应的性质,在苯环上会表现类似苯取代反应、加成反应、不易被
氧化等性质。但是,由于二者的相互影响,使苯的同系物的性质不完全是
苯和烷烃的性质之和。
1.侧链烷烃基对苯环的影响
使苯环比苯的性质活泼,更易发生取代反应。


                                  +3H2O
2.苯环对侧链烷烃基的影响
使烷烃基比烷烃的性质活泼,易被氧化。


对—R的要求:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,且无论—R中碳原
子个数有多少,—R都被氧化为—COOH,利用此性质可鉴别苯和苯的同
系物。
例2   下列对有机物                的叙述中,不正确的是(            )


A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物
C.在一定条件下可发生加成反应
D.一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应


                                                      解析答案
变式训练2     将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应所得的产物可能有(                       )


A.①②③       B.⑦
C.④⑤⑥⑦      D.全部

                                                  解析答案   返回
随堂达标检测                                                1  2 3  4
 1.下列说法中正确的是(       D  )

 A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
 B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
 解析   芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指
 分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物

 的通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);

 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶
 液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
                                                           解析答案
                                                  1  2 3 4

2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是(              B  )
A.都属于芳香烃

B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应
解析   苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。


                                                      解析答案
                                                  1  2 3 4

3.某烃的化学式为C8H10     ,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液
褪色。该有机物苯环上的一氯代物有两种,则该烃是(                  A  )


解析   A苯环上的一氯代物有两种,B有邻、间、对三种,C只有一种,
D能使溴水褪色,且苯环上的一氯代物有三种。


                                                      解析答案
                                                  1  2 3 4

4.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液
褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有(                   C )
A.2种        B.4种
C.3种        D.5种
解析   由题意知,该烃应是苯的同系物,分子结构中只含有一个烷基,


可以表示为C6H5—C4H9,丁基有4种同分异构体,由于


不能使酸性KMnO4溶液褪色,则符合条件的烃有3种。


                                                 解析答案   返回
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