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人教版 > 选修五 > 第二章 烃和卤代烃烷烃

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高中化学审核员

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   第三章 有机化合物

第一节最简单的有机化合物-甲烷

          第二课时
      与甲烷结构相似的有机
物还有很多,请你观察下列
有机物的结构,试归纳出它
们在结构上的特点。
常见烷烃的球棍模型:
        乙烷
                      丁烷
        丙烷
                      异
                      丁
                      烷
  它们对应的结构式:
 乙烷:       H    H                                       丙烷:        H    H    H
                     |      |                                                                  |      |      |
      H-C-C-H                                H-C-C-C-H  
                     |      |                                                                   |     |     | 
                    H    H                                                                 H   H  H只含C、H两种元素,每个
                                                             
     相同点:               碳以四个单键与其它原子相结合。                       

 丁烷:   H    H    H    H                             异丁烷:           H
                  |      |      |      |                                                        |
         H-C-C-C-C-H                                             H--C--H
                  |      |      |      |                                               H                   H
                 H    H    H    H                                               |                    |
                                                                                H-C——C——C-H 
                                                                                         |         |           |
                                                                                        H       H         H
    不同点:        C、H原子数不同。
根据各烷烃的结构式尝试找出它们在组成上的区别及
其规律
 一、烷烃的结构和性质
1、烷烃的定义:
碳原子之间只以碳碳单键结合成链状,剩余价键
均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到
“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
2、烷烃的命名:
习惯命名法 
通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的
数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示。如:C11H24,叫十一烷。

3、烷烃通式:         CnH2n+2(n≥1)
 [练习 ] 
1. 写出下列烷烃的分子式:
(1)含有38个碳原子的烷烃的分子式

             C38H78
(2)含有38个氢原子的烷烃的分子式  

             C18H38
(3)相对分子量为128的烷烃的分子式 

            C9H20
   4、结构简式:
     例:         H    H    H    H    H
                       |      |      |       |      | 
                H—C—C—C—C—C—H
                       |      |      |       |      | 
                      HH—C—H H   H    H
                                             |                                 
                                 H CH -CH-CH -CH -CH
     省略C—H键         3     2  2  3

 把同一C上的H合并            CH3
                 CH CHCH CH CH
省略横线上C—C键          3   2 2 3

                    CH3
               或者(CH3)2CHCH2CH2CH3
     它们对应的结构简式:
乙烷:       H    H                                       丙烷:        H    H    H
                    |      |                                                                       |      |      |
     H-C-C-H                                     H-C-C-C-H  
                    |      |                                                                       |      |      | 
                   H    H                                                                     H    H   H
                                                            
                                          CH3CH3 CH3CH2CH3
丁烷:   H    H    H    H                             异丁烷:                 H
                 |      |      |      |                                                                |
        H-C-C-C-C-H                                                     H--C--H
                 |      |      |      |                                                    H                  H
                H    H    H    H                                                       |                    |
                                                                                       H-C——C——C-H 
                                                                                               |          |         |
                                                                                              H        H       H
   CH3CH2CH2CH3

                                           CH(CH3 )3
5、同系物: 
 1)、定义:①结构相似,②在分子组成上相差

 一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
 2)、特 点   
①通式_____相同(填“同”或“不同”,以下相同)
②是______同 一类物质;
③组成元素_____同  ;
④化学式量相差  14n    ;
⑤结构相似但不完全相同;
⑥化学性质 相似     。
 随堂练习:

下列哪组是同系物?( ) B


A、CH3CH2CH2CH3 , CH3CH(CH3)CH3


B、CH3CH3 ,         CH3CH(CH3)CH3
                              
                           CH2

C、CH2=CH2 ,    
                       CH2       CH2
3). 烷烃同系物性质
(1)物理性质:随着分子里       碳        原子数的
  递增呈规律性的变化,
① 状态:                                                      气态     液态    固态  ,
       n≤4时,均为气态;
       5<n ≤ 16,均为液态;
       n≥17时,均为固态
②熔沸点:                                                    依次升高 ,
③密度:                                                     依次增大 ,
④溶解性:________________________均不溶于水 。                                                     
(2)化学性质:与甲烷相似。
         通常状况下很稳定,
  强酸、强碱、酸性            、溴水
跟_____________________________KMnO4 等不发生反应
,
                       点燃
        能发生: CnH2n+2+          O2                  nCO2+(n+1)H2O
①______________________________________在空气中能点燃; ,  
②______________________________________较高温度下能分解 ,
  光照下能与      、    蒸气等发生取代反应
③______________________________________Cl2 Br2 。 
      需光照,需纯卤素
请比较下列两个结构简式,有何相同点?有何不同点?


   CH3—CH2—CH2-CH2—CH3
 相同点:        分子式相同

 不同点:结构不同,前者有支链,后者没有
6、同分异构现象和同分异构体


 名 称    熔 点    沸 点   相对密度
    丁烷            异丁烷
 正丁烷正丁烷和异丁烷的某些物理性质-138.4 -0.5 0.5788
 异丁烷    -159.6 -11.7   0.557
1)、同分异构现象及同分异构体
  化合物具有相同的分子式,但具有不
  同结构式的现象称为同分异现象。
  具有同分异构现象的化合物互称为同
  分异体。
2)、特点
①组成元素_____相同 (填“同”或“不同”,以下相
同)
②化学式_____同   ;
③化学式量_____同  ;
④结构______(不同 可能相似也可能完全不同); 
⑤化学性质______(不同 可能相似也可能完全不同)。
       碳原   同分异     碳原    同分异
       子数   构体数     子数    构体数
        1      1     9     35
        2      1     10    75
        3      1     11    159
        4      2     12    355
        5      3     13    802
        6      5     14   1858
        7      9     16   10359
        8     18     20  366319

结论:   碳原子≥4开始有异构体,碳数越多,异
                 构体数越多
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体
               四种概念的比较

   概   念         内 涵        比较对象       实   例
          质子数等,中子数
                            原子      氕、氘、氚
   同位素    不等,原子之间
           同一元素 形成的
                              单质     O 、O
           不同单质                       2   3
 同素异形体

           结构相似,组成上                  C2H6、
           差一个或n个CH         化合物
   同系物                 2             C4H10
          相同分子式,不
                                   CH (CH )2CH 、
                            化合物      3  2  3
          同结构的化合物                  CH(CH )
 同分异构体                                 3 3
练习   1、下列哪些物质是属于同一物质?
                       C
 (A) C-C- C-C    (B)   ∣
          C         C-C  -C
          ∣          C  C
 (C) C-C- C      (D) ∣  ∣
         C           C- C
        ∣
 (E)  C-C        (F) C - C- C
        ∣              ∣
         C             C
    C-C              C- C
 (G)   ∣         (H) ∣  ∣
       C- C          C  C
 练习:
   2、下列各组物质的相互关系不正确的是 

    (  B     )
A、同位素:1H 、2H、3H

                             12
 B、同素异形体:C60、C70、金刚石、          6C

 C、同系物:CH4、C3H8、C4H10
 D、同分异构体:

      CH3CH2CH2CH3 与 CH3CH(CH3)2 
3、下列说法不正确的是 (  C      )

 A、分子式为C3H8和分子式为C5H12的两种
      有机物互为同系物
 B、具有相同通式的两种有机物不一定互为同系物

 C、  分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物
       一定互为同系物
 D、同系物之间一般具有相似的化学性质
6、烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后
剩余 部分。用“R-”来表示。

 甲基:-CH3  

 乙基:-CH2CH3       

 丙基:-CH2CH2CH3

      CH3CHCH3(异丙基) 


  烷基通式:-CnH2n+1(n≥1)
   同分异构体的写法:
 同分异构体的书写口诀:
 主链由长到短;
 支链由整到散;
 位置由心到边;
 排布对、邻、间;
  但支链不到端

例1:写出C5H12的同分异构体
以己烷为例其基本步骤如下;
 1、写出这个烷烃的最长直链式:


  2、写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳
  当作支链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出
  可能的同分异构体的构造式。
3、写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个
碳原子当作支链(2个甲基),接在各碳原子上,
或把两个碳原子当作(乙基),接在各碳上。


把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有55个。个。
练习
1、进行一氯取代后,只生成三种沸点不同的
产物的烷烃是(    D   )
A (CH3)2CHCH2CH2CH3       B  (CH3CH2)CHCH3
C (CH3)2CHCH(CH3)2             D(CH3)3CH2CH3

2、已知丙烷的二氯代物有4种异构体,则其
六氯代物的异构体数目为(   C   )
A  2      B  3     C  4     D  5
 3、 “立方烷”是新合成的一种烃,其分子
 呈立方体结构。如图所示:

(1)“立方烷”的分
                    Cl     1
子式为 ________C8H8
                         2
(2)其一氯代物共
有______1 种
(3)其二氯代物共                3
有______3 种
4、一定质量的甲烷燃烧后得到的CO、

 CO2和水蒸气,此混合气质量为49.6g,
 当其缓慢经过无水CaCl2时,CaCl2增重
 25.2g。原混合气体中CO2的质量为( B )
  A、12.5g          B、13.2g         
  C、19.7g         D、24.4g
5、有3mL CH4和CO的混合气体,完全燃
 烧恰好用去3mL O2,则此混合气体中
 CH4和CO的体积比是(  B   )
  A、1:1            B、1:2           
  C、2:1            D、任意比
                              同相对分子质量

                 同分子式         同最简式
同分异构体                         同组成元素

                 不同结构         同质量分数
 思考:

        ①相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?
           请举例说明。 
    ②最简式相同的物质一定是同分异构体吗?
      请举例说明。 
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