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高二化学(选修五)第三章第三节羧酸和酯

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高中化学审核员

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                                 第三节 羧酸 酯

    [学习目标]
    1.熟悉羧酸的概念及分类。 2.了解乙酸的酸性,明确乙酸酯化反应的断键特点。 
3.了解酯的结构特点及性质,了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。 4.掌握乙酸乙酯的
实验室制法。


                            知识点一 羧酸[学生用书          P55]


                         ►自主探究自主学习 探究归纳


    阅读教材    P60-P61,思考并填空
    1.羧酸
    (1)概念
    羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物,其官能团是羧基(—COOH)。
    (2)分类


    (3)羧酸的化学性质

    羧酸的化学性质主要取决于羧基,在羧基中,有两个部位的键容易断裂:
    当①键断裂时,RCOOH           RCOO-+H+,容易解离出        H+,使羧酸具有酸性;
    当②键断裂时,羧基中的—OH            易被其他基团取代。
    2.乙酸
    (1)组成、结构和物理性质


    (2)化学性质
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    ①酸性:乙酸在水溶液中能部分电离。

                     -   +
    CH3COOH    CH3COO +H  。
    ②酯化反应


    如乙酸与乙醇的反应


    自我测评►———————————————————(做一做)
    1.判断正误

    (1)乙酸分子中含有羧基,可与            NaHCO3 溶液反应生成     CO2。(  )

                                            +
    (2)在水溶液中     CH3COOH 中的—CH3  可以电离出     H 。(  )

    (3)1  mol  C2H5OH 和 1 mol  CH3COOH 在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成               1  mol 

CH3COOC2H5。(  )
    (4)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。(  )

                         18                     18
    (5)在酸性条件下,CH3CO       OC2H5 的水解产物是     CH3CO OH 和 C2H5OH。(  )
    答案:(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)×
    2.下列物质中,不属于羧酸类的是(  )
    A.乙二酸                         B.苯甲酸
    C.硬脂酸                         D.石炭酸
    答案:D

    3.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(                              )对甲酸的化学性质进
行了下列推断,其中不正确的是(  )
    A.能与碳酸钠溶液反应
    B.能发生银镜反应
    C.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
    D.能与单质镁反应
    答案:C
    认知总结
    1.酯化反应的规律
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    羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合
生成水,其余部分结合生成酯,即酸脱羟基醇脱氢。


        
    2.酯化反应的类型

    (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应浓硫△ 酸


    CH3COOH+C2H5OH   CH3COOC2H5+H2O
    (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应


    (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应


    (4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应。


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                                                酯化反应


                         ►讲练互动典例剖析 题组训练

                                    [典例剖析]
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         酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为                        。高级动物和人体的无氧呼吸可
产生乳酸。
    (1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。
    ①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤中和反应
    (2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大
依次为____________、______________、________________、________________。
    [解析]


    [答案] (1)①②④⑤

    (2)             

                       
    [名师点睛] (1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书
写化学方程式时用“             ”;(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定

有机物中羟基位置;(3)在形成环酯时,酯基                         中,只有一个      O 参与成环。
                                    [题组训练]
    题组一 羧酸的结构与性质

    1.(2014·高考山东卷)苹果酸的结构简式为                                   ,下列说法正确
的是(  )
    A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有                 2 种
    B.1 mol 苹果酸可与      3 mol NaOH 发生中和反应

    C.1 mol 苹果酸与足量金属        Na 反应生成    1 mol H2

    D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH   与苹果酸互为同分异构体
    解析:选    A。苹果酸分子中含有羟基和羧基              2 种官能团,能发生酯化反应,A            项正确;
羟基不能与     NaOH 发生中和反应,故        1 mol 苹果酸可与     2 mol  NaOH 发生中和反应,B      项错
误;羟基和羧基均能与金属            Na 反应,故    1   mol 苹果酸与足量金属钠反应生成            1.5   mol 


H2,C 项错误;苹果酸的结构简式可写为                                  或                  ,即
二者为同一物质,D        项错误。
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    2.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解

反应),所得有机产物中能跟            NaHCO3 溶液反应的是(  )


    解析:选    C。A、B、C、D    中的溴原子被羟基取代后的有机产物分别是:


                                        ,在这些物质中,只有含有羧基的物质可以
和  NaHCO3 溶液反应。
    题组二 酯化反应
    3.当乙酸分子中的        O 都是  18O,乙醇分子中的      O 都是  16O,两者在一定条件下反应所生
成的水的相对分子质量为(  )
    A.16                          B.18
    C.20                          D.22
    解析:选    C。抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基,醇脱氢”: 


    由以上可知生成的水中有           18O,H128O 的相对分子质量为      20,故选    C。
    4.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

            NaCN         H2O
    CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH
    产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题:


    F 分子中含有     8 个原子组成的环状结构。
    (1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
    (2)写出结构简式:E:
________________________________________________________________________,
    F:
________________________________________________________________________。
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    解析:由    A 的分子组成及      A 能与溴发生加成反应可知          A 为 CH3CH CH2,由与溴反应生成

加成产物可知      B 为:CH3CHBrCH2Br,结合题给信息,B         与 NaCN 发生取代反应生成

           ,该物质水解生成         E 为:                     ,又知   B 水解生成    D 为:

            。E 和 D 发生酯化反应生成        F。
    答案:(1)②③

    (2) 


                            知识点二 酯[学生用书          P57]


                         ►自主探究自主学习 探究归纳


    阅读教材    P62-P63,思考并填空
    1.组成和结构
    酯是羧酸分子羧基中的—OH           被—OR′取代后的产物,简写为             RCOOR′,其中    R 和

R′可以相同,也可以不同。其官能团是                      ,碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元
酯分子式相同是同分异构体。
    2.酯的性质


    自我测评►———————————————————(做一做)
    乙酸甲酯在     KOH 溶液催化下水解得到的产物是(  )
    A.乙酸和甲醇                       B.乙酸钾和乙醇
    C.甲酸和甲醇                       D.乙酸钾和甲醇
    解析:选    D。在碱性条件下,生成的乙酸会继续与碱反应生成羧酸盐。
    认知总结
    1.酯化反应与酯的水解反应的比较
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                                  酯化反应                       水解反应

                                          CH3COO+C2H158OH
       反应关系
                                                                   18
                                                               CH3CO OC2H5+H2O
        催化剂                        浓硫酸                     稀硫酸或    NaOH
                          吸收水使平衡右移,提高反                 NaOH 中和酯水解生成的
    催化剂的其他作用
                                应物的转化率                CH3COOH,提高酯的水解率
       反应类型                                    取代反应
    2.酯水解时的定量关系


    (1)1 mol 的        水解一般需要      1 mol H2O(或 1 mol NaOH)生成  1 mol 的—COOH(或

—COONa)和  1 mol —OH,如                                                。


    酯化反应中,1 mol —COOH       和 1 mol —OH  酯化生成    1 mol          和 1 mol H2O。
    (2)羧酸的酚酯水解时,由于生成酚钠,增加了                  NaOH 的消耗量,如

                               △
                             ――→
                       +2NaOH


                                        
    3.酯的同分异构体的书写方法


    (1)书写  C4H8O2 的酯的同分异构体时,主要通过变换                      两侧的碳原子来完成,减


去          左侧的   C 原子加在            的右侧,分子式为        C4H8O2 的酯有如下几种:


    (2)书写时,还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
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                         ►讲练互动典例剖析 题组训练

                                    [典例剖析]
         醋柳酯是一种镇咳祛痰药,用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症

等的治疗,其结构简式为                     。回答下列问题:
    (1)醋柳酯的分子式为 
________________________________________________________________________。
    (2)关于醋柳酯的说法正确的是(  )
    A.是高分子化合物
    B.可与氢气发生加成反应
    C.能发生银镜反应
    D.能发生水解反应且只生成            2 种有机物
    (3)醋柳酯的合成路线如下所示,请回答下列问题:


    ①中间产品     C 中混有反应物      A 和 B,检验   C 中含有   A 的反应可以是(用化学反应方程式
表示)________________________________。1 mol A  最多可以与
________________________________mol Na 发生反应。
    ②写出   C 和足量   NaOH 溶液反应的化学方程式:

________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。

    ③A 的同分异构体很多,写出属于酯类且能与                  FeCl3 反应显紫色的同分异构体的结构简
式:________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。

    [解析] (2)醋柳酯中含有酯基、苯环、醚键等,其中苯环能与                        H2 在一定条件下发生


加成反应,酯基能发生水解反应(                              ),将酯基断开还原可得到           CH3COOH、

             ,共   3 种物质。
    (3)①比较   C 与 B 的结构简式可知酯基是新生成的,
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                                                     ,检验    A 即检测—COOH,用

NaHCO3 溶液即可。A    中含酚羟基和—COOH,二者都与            Na 反应。
    ②NaOH 足量,C    中的酯基水解后产生的—COOH          与酚羟基以及       C 中原有的酚羟基都与
NaOH 反应。

    ③与  FeCl3 反应显紫色说明分子中含酚羟基,因此该同分异构体中应含有酯基和酚羟
基两类官能团,再考虑芳香化合物中两个侧链的相对位置(邻、间、对)可写出符合题意的
同分异构体。

    [答案] (1)C16H14O5 (2)B

    (3)①                                          2


    ②


    ③                       

    [规律方法] (1)醋柳酯中的酯基、醚键都不与                 H2 加成,但苯环能与       H2 加成。若忽略
苯环的存在则易错选。(2)C          与 NaOH 反应时注意酯基水解产生的酚羟基也与                NaOH 反应。
                                    [题组训练]
    题组一 羧酸和酯的同分异构体的书写

    1.邻甲基苯甲酸(                    )有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含
有甲基和苯环的同分异构体有(  )
    A.2 种                         B.3  种
    C.4 种                         D.5  种


    解析:选    C。

    2.乙酸苯甲酯的结构简式为                         ,其含有酯基和一取代苯结构的同分异

构体有   5 种,其中    3 种结构简式如下:                    、
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                              ,试写出另外      2s 种同分异构体的结构简式。


    解析:依据酯的结构特点和书写规则,适当移动                          的位置可得出另外        5 种同分异

构体。本题的巧解是将题给酯基                   换成       即得到所求的      2 种同分异构体。
    答案:


    题组二 酯的水解
    3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是

(  )


    A.该有机物的分子式为          C11H18O2

    B.1 mol 该有机物最多可与        3 mol H2 反应
    C.能发生加成、取代、氧化、加聚反应
    D.在碱性条件下水解,1 mol          该有机物最多消耗        2 mol NaOH

    解析:选    C。该有机物有      12 个碳原子,A     项错误;该有机物中只有碳碳双键能与                 H2 发
生加成反应,B      项错误;该有机物中能消耗            NaOH 的只有酯基,D      项错误。


    4.中草药秦皮中含有七叶树内酯,其结构简式为                                    ,具有抗菌作用。

若  1  mol 七叶树内酯分别与浓溴水和           NaOH 溶液完全反应,则消耗          Br2 和 NaOH 的物质的量
分别为(  )
    A.3 mol、2 mol                 B.3 mol、3 mol
    C.2 mol、2 mol                 D.3 mol、4 mol
    解析:选    D。从七叶树内酯的结构简式可以看出,其分子中右侧的环不是苯环,1 
mol 七叶树内酯分子中含有         2  mol 酚羟基,可以和      2 mol  NaOH 发生中和反应,1       mol 酯基
水解后产生     1 mol 酚羟基和    1 mol 羧基,消耗     2 mol NaOH;含酚羟基的苯环上可发生溴的

取代反应,消耗       2 mol Br2,而右侧环上的碳碳双键,可以和溴发生加成反应,消耗                        1 mol 

Br2。因此   1 mol 七叶树内酯分别消耗        3 mol Br2、4 mol NaOH。
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       ——————————————[核心知识提炼]——————————————

    1.羧酸


                           
    2.酯


                                知能演练 轻松闯关

                                    [基础温故]

    1.在西安一座西汉古墓中出土了              50 多斤西汉时期的古酿,当开启酒坛的封口时,散
发出的香味把在场的品酒师都醉倒了,这些酒深藏地下历经两千年,不仅没有变质,反而
变得香气更浓。这种香味是由哪种物质引起的(  )
    A.乙醇                          B.乙酸
    C.乙酸乙酯                        D.乙醛
    解析:选    C。该香味是由乙醇与乙醇被部分氧化成的乙酸反应生成的乙酸乙酯散发出
来的。
    2.能发生银镜反应,但滴入石蕊试液后不变色,若加入少量                         NaOH 溶液并滴入酚酞试
液共煮,则红色消失。这种有机物是(  )
    A.甲酸                          B.乙酸
    C.甲酸甲酯                        D.乙醛
    解析:选    C。由题意可知,能发生银镜反应,说明该分子中含有醛基;滴入石蕊试液
后不变色,说明它无羧基;加入少量                NaOH 溶液并滴入酚酞试液共煮,则红色消失,说明它
能与   NaOH 溶液反应,综合以上条件,可推知它为甲酸某酯,故                     C 符合。
    3.除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是(  )
    A.乙醇(乙酸) 生石灰 过滤
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    B.乙醇(乙醛) 通入水蒸气 催化加热

    C.乙酸(乙醛) 通入        O2 常温常压
    D.乙酸乙酯(乙酸) 碳酸钠溶液 分液

    解析:选    D。A  项,方法应为蒸馏;B         项,试剂应选      H2;C 项,方法应选择加热和催化
剂。   
    4.乙酸与    2.0 g 某饱和一元醇      A 反应,生成酯      3.7 g,并回收到     A 0.4 g,则   A 的相
对分子质量为(  )
    A.32                          B.46

    C.60                     浓H△2SOD4.74


    解析:选    A。CH3COOH+R—OH      CH3COOR+H2O
              17+R      59+R

              1.6 g       3.7 g
    求得:R=15,所以       A 的相对分子质量为        32。

    5.分子式为     C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)(  )
    A.7 种                         B.8  种
    C.9 种                         D.10  种

    解析:选    C。酯是由羧酸与醇经酯化反应生成的:C5H10O2               的酯存在下列同分异构体:


              ,共  9 种。

    6.某酯   C6H12O2 经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮(

           ),该酯是(  )

    A.C3H7COOC2H5

    B.C2H5COOCH(CH3)2

    C.C2H5COOCH2CH2CH3
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    解析:选    B。本题要求根据酯的水解产物,通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解

后的羧酸、醇均含        3 个碳原子,羧酸即为         CH3CH2COOH,而醇氧化得丙酮,所以醇应是            2­丙


醇(           ),故相应的酯为       C2H5COOCH(CH3)2。
    7.某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别

与  Na、NaOH、NaHCO3 恰好反应时,则消耗         Na、NaOH、NaHCO3  的物质的
量之比是(  )  
    A.3∶3∶2                       B.6∶4∶3
    C.1∶1∶1                       D.3∶2∶1
    解析:选    D。分析该有机物的结构,可以发现分子中含有                    1 个醛基、1   个醇羟基、1      个
酚羟基、1    个羧基,醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气,所以                          1   mol 该有机物
可以与   3  mol Na 反应;能与     NaOH 溶液发生反应的是酚羟基和羧基,所以                1 mol 该有机物

可以与   2  mol NaOH 反应;只有羧基可以与         NaHCO3 反应,1   mol 羧基可与    1 mol NaHCO3 反

应。所以等物质的量的该有机物消耗                Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比是        3∶2∶1。

    8.要将              完全转化为              ,正确的方法是(  )
    A.与足量稀硫酸共热后,再加入足量                NaOH 溶液
    B.与足量    NaOH 溶液共热后,再加入足量稀硫酸

    C.与足量    NaOH 溶液共热后,再通入足量           CO2
    D.与足量稀硫酸共热后,再加入金属钠

    解析:选    C。A、D   项最终均得到                ,B 项最终得到             ,C 项转化路线


为
    9.从右栏中选出左栏物质所具有的性质:


                                             
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    答案:A—①②③ B—①②③④ C—①②③④ D—①②③④ E—②
    10.某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸                         25    ℃时的溶解度为
0.35 g。
    制取苯甲酸甲酯实验装置如下:


    (1)写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式:

________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (2)根据化学计量数之比,反应物甲醇应过量,其理由是

    ________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)冷却后的粗产品中加入          25                                    mL 水的目的是

________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________,

    将分液后的下层液体加入到            1 g Na2CO3 中的目的是:
    ①吸收酯中的水并抑制酯的溶解;
②________________________________________________________________________。
    (4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体,其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与
苯甲酸甲酯具有相同官能团;写出该化合物与足量                     NaOH 溶液共热的化学方程式:
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________________________________________________________________________。
    解析:(1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为:


                           
    (2)为了提高某一反应物(较昂贵)的转化率,可以适当提高与之反应物的量(价格低廉)
。

    (3)CH3OH 易溶于水,加入      25  mL  H2O 可以洗去粗产品中的        CH3OH;加入   Na2CO3 是为了
降低酯的溶解度,同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。


                          浓H△2SO4


    答案:(1)C6H5COOH+CH3OH

    C6H5COOCH3+H2O
    (2)提高较贵的苯甲酸的转化率 (3)除去粗产品中混有的甲醇
    ②将苯甲酸转化为高沸点难挥发的苯甲酸钠(以防止其蒸馏时混入苯甲酸甲酯的蒸气中)


                                    [能力提升]
    11.在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生取代反应、加成反应、水解反应、
中和反应四种反应的是(  )
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    A.①②                          B.③④
    C.①③                          D.②④
    解析:选    D。①和③项不能发生水解反应。
    12.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是(  )


    乙酰水杨酸  丁香酚   肉桂酸
    ①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液  ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
    A.②和③                         B.③和④
    C.①和④                         D.①和②

    解析:选    A。从所给三种化合物的结构可以看出,丁香酚中含酚羟基和                                 ,肉

桂酸中含            ,而乙酰水杨酸中无                 ,故可用②和③来鉴别。
    13.NM­3 和  D­58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:


    关于  NM­3 和 D­58 的叙述,错误的是(  )
    A.都能与    NaOH 溶液反应,原因不完全相同
    B.都能与溴水反应,原因不完全相同
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    C.都不能发生消去反应,原因相同

    D.遇  FeCl3 溶液都显色,原因相同 
    解析:选    C。本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出
NM­3 中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而                     D­58 中含有酚羟基、羰基、醇羟
基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与                NaOH 溶液反应,但酯基与        NaOH 反应属于水解反应,
羧基与   NaOH 反应属于中和反应,A         项正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取
代反应,后者属于加成反应,B             项正确;NM­3    中没有醇羟基不能发生消去反应,D­58               中含
有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,C                             项错误;二者都含

有酚羟基,遇      FeCl3 溶液都显紫色,D      项正确。
    14.(1)某烃类化合物       A 的质谱图表明其相对分子质量为             84,红外光谱表明分子中含
有双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢,则其分子式为________,分子中所有
碳原子是否全部在同一平面上________(填“是”或“否”)。
    (2)在有机物分子中碳原子所连的             4 个原子或原子团均不相同时,该碳原子叫手性碳原
子。这类有机物具有光学活性,试用*C                标出如下有机物中的手性碳原子。若要消除其光学
活性,可选用下列哪些化学反应________(填字母)。
    a.还原、b.氧化、c.消去、d.酯化、e.水解


    解析:(1)因为     84÷14=6,红外光谱显示         A 中含有           ,所以   A 为烯烃,其分


子式为   C6H12,又知核磁共振氢谱只有一种氢说明该烯烃结构对称可推知为:                                   ,
故所有碳原子共平面。

    (2)根据信息可知同时连有—H、—CHO、—CH2OH、—CH2—OOCCH3                的碳原子为该有机物
手性碳原子,通过化学变化,只要使上述                  4 个原子(原子团)中有两个相同,即可消除其光
学活性。

    方法有   a 还原—CHO   为—CH2OH;b   氧化—CH2—OH    为—CHO;c   消去—OH,该碳还连有


3 个原子团;d     通过酯化反应将—CH2—OH        转化为:                  ;e 通过水解反应将


             转变为—CH2OH,故      a、b、c、d、e    均可以。

    答案:(1)C6H12 是
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    (2)                          abcde

    15.某有机化合物       X(C7H8O)与另一有机化合物       Y 发生如下反应生成化合物

Z(C11H14O2):                          浓H2SO4,  △


                                  X+Y     Z+H2O

    (1)X 是下列化合物之一,已知          X 不能与   FeCl3 溶液发生显色反应,则         X 是________(填
标号字母)。


                                             
    (2)Y 的分子式是________,可能的结构简式是:

________________________________________________________________________
    ________________和__________________。
    (3)Y 有多种同分异构体,其中一种同分异构体                 E 发生银镜反应后,其产物经酸化可得

到  F(C4H8O3)。F 可发生如下反应:


    该反应的类型是________,E        的结构简式是________。
    解析:(1)由题干反应情况可推测             X 中含—OH,Y   为羧酸、Z     为酯。根据     X 不与

FeCl3 发生显色反应可知       X 为 d。

    (2)X 为醇,结合反应条件及         Z 的分子式可知      Y 为羧酸   Z 为酯,且   Y 为 C4H8O2,可能的
结构简式有:


                                     。

    (3)由 F 反应的产物可推测        F 为                    ,F 发生的反应为酯化反应(取

代反应),则     E 为                 。

    答案:(1)d (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH

    (3)酯化反应(或取代反应) CH2(OH)CH2CH2CHO
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