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2018高考化学一轮复习有机化学基础第3课时烃的含氧衍生物复习练案新人教版选修5

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高中化学审核员

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                              烃的含氧衍生物


    一、选择题
    1.(2016·河南信阳高中月考)下列说法正确的是导学号 25471514( D )
    A.凡能发生银镜反应的有机物一定是醛

    B.在氧气中燃烧时只生成          CO2 和 H2O 的物质一定是烃
    C.苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸
    D.在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢而生成水和酯
    [解析] 可以发生银镜反应的物质含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛,如甲酸和
甲酸酯;再如葡萄糖是多羟基醛,也含有—CHO,可发生银镜反应,但这些物质在分类上都

不是醛,A    说法不正确。烃燃烧只生成            CO2 和 H2O,烃的含氧衍生物完全燃烧也只生成

CO2 和 H2O,如 C2H5OH、CH3CHO 等,B  说法不正确。苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的羟基有
微弱的电离而显酸性,而羧酸是由于羧基的电离而显酸性,因此不能认为显酸性的有机物都
是羧酸,C    说法不正确。R—COOH       与 R′—OH   发生酯化反应的机理正确,D           说法正确。
    2.(2016·南昌一模)分析下表中各项的排布规律,有机物                     X 是按此规律排布的第        19 项,
有关  X 的组成和性质的说法中肯定错误的是导学号 25471516( A )

       1       2        3        4       5       6        7         8

       CH4    CH2O    CH2O2    CH4O     C2H6   C2H4O    C2H4O2    C2H6O
    ①是戊酸;②是戊醇;③是丁酸甲酯;④在稀硫酸中易变质;⑤一定能与钠反应
    A.②⑤                                B.①③④
    C.③④                                D.②③⑤
    [解析] 注意规律变化:第          1 项是从一个碳原子开始的,每             4 种物质一循环,即第

20 项为  C5H12O,则第  19 项为  C5H10O2。C5H10O2 可能是羧酸或酯,②、⑤错误。
    3.(2017·陕西省西安市铁一中一模)酚酞是中学阶段常用的酸碱指示剂,结构简式如
图所示:下列关于酚酞的说法错误的是导学号 25471517( C )


    A.酚酞与水可以形成氢键

    B.酚酞的分子式为        C20H14O4
    C.酚酞结构中含有羟基(-OH),故酚酞属于醇
    D.酚酞在一定条件下能够发生加成反应
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    [解析] A.含—OH,可与水形成氢键,故               A 正确;B.由结构简式可知         3 个苯环中有
2 个苯环各有    5 个 H,另一个苯环有       4 个 H,其他原子上没有        H,共   14 个 H,3 个苯环另外还

有 2 个 C,共  20 个 C,还有    4 个 O 原子,故分子式为       C20H14O4,故 B 正确;C.—OH   与苯环直
接相连,属于酚,不属于醇,故             C 错误;D.含苯环可发生加成反应,故              D 正确;故选     C。
    4.(2016·河南许昌四校期末联考)山萘酚结构如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、
豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关
山萘酚的叙述正确的是导学号 25471518( C )


    A.结构式中含有       2 个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键
    B.可发生取代反应、水解反应和加成反应

    C.可与   NaOH 反应,不能与     NaHCO3 反应

    D.1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗             4 mol Br2
    [解析] 结构式中含有         2 个苯环和羟基、醚键、碳碳双键,不含羧基,A                  错误;该物质
不含酯基或其他可水解的基团,不能发生水解反应,B                      错误;酚羟基有酸性,可与            NaOH 反

应,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,所以不能与                   NaHCO3 反应,C  正确;1    mol 山萘酚与溴水反

应最多可消耗      5 mol Br2,D 错误。

    5.(2016·福建养正中学、安溪一中、惠安一中联考)关于丙烯醛(CH2===CH—CHO)的下
列叙述中,正确的是导学号 25471519( C )
    A.在丙烯醛分子中,仅含有一种官能团
    B.丙烯醛能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色


    C.丙烯醛能发生加聚反应,生成高聚物

    D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧,消耗等物质的量的                         O2
    [解析] 该有机物分子中含有醛基和碳碳双键两种官能团,故                         A 错误;碳碳双键能与溴
水发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化,醛基能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,所
以丙烯醛能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,故                    B 错误;丙烯醛分子含有碳碳双键,能发生


加聚反应生成高分子化合物,生成高聚物                            ,故  C 正确;1 mol   丙烯醛(分子式为
                                           4  1

C3H4O)完全燃烧消耗氧气的物质的量为             1 mol×(3+4-2)=3.5 mol。1 mol    丙醛(分子式为
                                            6  1

C3H6O)完全燃烧消耗氧气的物质的量为             1 mol×(3+4-2)=4     mol,则等物质的量的丙烯醛
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和丙醛完全燃烧,消耗氧气的物质的量不等,故                    D 错误。
    6.(2016·福建晋江期末)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机
物的叙述中正确的是导学号 25471520( A )


    ①属于芳香族化合物;②不能发生银镜反应;③分子式为                        C12H20O2;④不能使溴水褪色;
⑤1 mol 该有机物水解时只能消耗           1mol NaOH。
    A.②③⑤                               B.②③④
    C.①②③                               D.①④⑤
    [解析] ①分子中不含苯环,则不属于芳香族化合物,错误;②不含—CHO,则不能发

生银镜反应,正确;③由结构简式可知分子式为                    C12H20O2,正确;④含碳碳双键,可使溴水
褪色,错误;⑤含        1 个—COO—,1 mol   该有机物水解时只能消耗           1 mol NaOH,正确。
    7.(2016·河南八市重点高中第二次质量检测)某有机化合物                      M 的结构简式为


                    ,关于有机物      M 的叙述正确的是导学号 25471521( C )

    A.有机物    M 的分子式为     C11H14O3

    B.1 mol Na2CO3 最多能消耗    1 mol 有机物   M
    C.有机物    M 能发生取代、氧化、还原和加聚反应
    D.有机物    M 能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色沉淀

    [解析] 有机物      M 的分子式为    C11H12O3,故 A 错误。1    mol Na2CO3 最多能消耗    2 mol 有
机物  M,故  B 错误。有机物      M 含有羟基、羧基、苯环,能发生取代反应;含有碳碳双键、羟
基,能发生氧化反应;碳碳双键、苯环能与氢气加成,发生还原反应;碳碳双键能发生加聚
反应,故    C 正确。有机物      M 不含醛基,M    不能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色
沉淀,故    D 错误。

    8.(2016·湖北七校联考)芳香族化合物             C8H8O2 属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别
是导学号 25471522( D )
    A.4 和 5                             B.5 和  4
    C.4 和 6                             D.6 和  4

    [解析] 芳香族化合物         C8H8O2 属于酯时,分子中含有苯环和酯基,可能含有                 1 个侧链:

—COOCH3 或—OOCCH3 或—CH2OOCH,有    3 种同分异构体;若含有         2 个侧链:—CH3    和—OOCH,
有邻、间、对      3 种位置结构,因此共有         6 种同分异构体。若为羧酸,则含有苯环和羧基,可
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能含有   1 个侧链:—CH2COOH,也可能含有          2 个侧链:—CH3    和—COOH,有邻、间、对         3 种位
置结构,因此共有        4 种同分异构体。

    9.(2017·陕西省西安市铁一中一模)有机物甲分子式为                    C11H14O2,在酸性条件下水解生

成乙和丙,丙遇       FeCl3 溶液显紫色,丙的相对分子质量比乙大               20,甲的结构有
导学号 25471523( A )
    A.6 种                               B.4 种   
    C.3 种                               D.8 种
                          2 × 11+2-14

    [解析] C11H14O2 的不饱和         2     =5,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇

FeCl3 溶液显紫色,说明丙分子中含有酚羟基,则甲含有                    1 个苯环、1    个酯基,且为羧酸与
酚形成的酯,设乙的相对分子质量是               x,则   x+x+20=178+18,解得       x=88,所以乙是丁
酸,丙是甲基苯酚(包括邻、间、对),丁酸有                  2 种,故符合条件的有机物甲的结构有
2×3=6  种,故选    A。

    10.(2016·吉林大学附属中学月考)某有机物的分子式为                    C4H8O2,下列有关其同分异构
体数目的说法中错误的是导学号 25471524( C )
    A.属于酯类的有       4 种
    B.属于羧酸类的有        2 种
    C.既含有羟基又含有醛基的有            3 种
    D.存在分子中含有六元环的同分异构体

    [解析] C4H8O2  属于酯类时,为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有                           1 种
结构,丙醇有      2 种结构,形成的酯有        2 种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有                 1 种结构,
乙醇只有    1 种结构,形成的酯有        1 种;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有                 1 种结构,甲醇

只有  1 种结构,形成的酯有         1 种,所以   C4H8O2 属于酯类的同分异构体共有          4 种,A  正确;

C4H8O2 属于羧酸时,可以是丁酸或          2­甲基丙酸,共有       2 种同分异构体,B      正确;C4H8O2  属于
羟基醛时,可以是        2­羟基丁醛、3­羟基丁醛、4­羟基丁醛、2­甲基­2­羟基丙醛、2­甲基
­3­羟基丙醛,共      5 种同分异构体,C      错误;存在分子中含有六元环的同分异构体,如:


       ,D 正确。
    11.(2017·陕西省西安市铁一中一模)工业甲醛(HCHO)含量测定的一种方法是:在甲醛
的水溶液中加入过氧化氢,将甲醛氧化为甲酸,然后用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定,(已

知 H2O2 也能氧化甲酸     HCOOH)

    ①HCHO+H2O2→HCOOH+H2O ΔH<0

    ②NaOH+HCOOH→HCOONa+H2O ΔH<0
    下列有关说法正确的是导学号 25471515( D )
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    A.测定时可用氯水代替过氧化氢氧化甲醛

    B.足量   H2O2 氧化 1 mol HCHO 时放出的热量一定是①的          2 倍

    C.上述方法测定甲醛含量时,如果              H2O2 过量,会导致甲醛含量的测定结果偏高

    D.H2O2 氧化等物质的量甲醛(反应①)和甲酸时转移电子的数目相同
    [解析] A.如用氯水,氯气被还原生成盐酸,消耗氢氧化钠的量增多,则产生误差,
故 A 错误;B.甲酸与过氧化氢反应生成二氧化碳和水,生成物不一样,不能比较放出的热量

的关系,故     B 错误;C.H2O2  过量,甲酸被进一步氧化生成二氧化碳,二氧化碳挥发,可导致
甲醛含量的测定结果偏低,故            C 错误;D.甲醛和甲酸都含有醛基,都被氧化,分别发生

HCHO+H2O2→HCOOH+H2O、HCOOH+H2O2→CO2+2H2O,消耗的       H2'
;%ވZh8HE'
;%ވZh的数目也
相同,故    D 正确。故选     D。
    二、非选择题
    12.(2016·汕头调研)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:

导学号 25471525


    (1)化合物   I 的分子式为__C6H9Br__;化合物Ⅳ除了含有—Br             外,还含有的官能团是
__羟基和羧基__(填名称)。
    (2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应条件是__氢氧
化钠的乙醇溶液,加热__。
    (3)1 mol 化合物Ⅲ与足量      NaOH 反应消耗    NaOH 的物质的量为__2__mol。
    (4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物                   V,写出该反应的化学方程式:


    (5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出                                   (2­甲基­1,3­丁

二烯)发生类似①的反应,得到两种有机物的结构简式分别为                                               ,
它们物质的量之比是__1∶2__。
    [解析] (2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液且加热。(3)化合物Ⅲ含有
一个羧基和一个溴原子,均能与             NaOH 反应。(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基,发
生分子内酯化反应生成六元环状化合物。(5)由反应①可得反应信息:碳碳双键断裂,含氢
原子的双键碳原子转化成醛基,而不含氢原子的双键碳原子则转化为羰基,故
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               发生类似①的反应后可得                                。
    13.(2016·河北五校高三质检)图          1 是以芳香烃     A 为原料合成有机高分子化合物甲和乙
的路线图。导学号 25471526


    已知:
    ①图  2 是 A 通过检测所得的质谱图;


    ②A 分子中有    5 种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为                  1∶2∶2∶2∶3;
    ③A 的分子结构中苯环上只有一个取代基。
    请根据信息,回答下列问题:

    (1)A 的化学式为__C9H10__。
    (2)C 中所含官能团的名称是__羟基__。
    (3)反应④的反应类型为__消去反应__。


    (4)甲的结构简式为                     。
    (5)写出有关反应的化学方程式:


    ③                                      +2H2O;


    ⑥                                  。
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    (6)含有苯环、与      F 具有相同官能团的       F 的同分异构体有__4__种(不考虑立体异构、不


含 F),其中核磁共振氢谱为          5 组峰,峰面枳比为        2∶2∶2∶1∶1    的为          (写结构简
式)。
    14.(2016·四川内江三模)化合物          E 常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示路线合成。

导学号 25471527


    (1)B 中含氧官能团的名称是__羟基和羧基__,检验                A 中官能团的试剂为银氨溶液(或新
制的氢氧化铜悬浊液)__。

    (2)B→C 的反应类型为__酯化反应(或取代反应)__,1 mol E               最多可与__4__mol H2    发生
加成反应。
    (3)写出  D 与足量   NaOH 溶液完全反应的化学方程式:


                                 +CH3COONa+CH3OH+H2O。


    (4)B 有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:                                   。

    A.能发生银镜反应
    B.核磁共振氢谱只有         4 组峰

    C.能与   FeCl3 溶液发生显色反应
    D.1 mol 该同分异构体与       NaOH 溶液反应时,最多可消耗          3 mol NaOH
    (5)E 的同分异构体很多,所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)
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完全相同,该仪器是         c(填序号)。
    a.质谱仪                               b.红外光谱
    c.元素分析仪                             d.核磁共振仪


    [解析] 由合成流程可知,A          为  CH3CHO,B 为          ,C  与 CH3COCl 发生取代反应

生成  D,D 在一定条件下生成         E。(1)B 是           ,B 中含氧官能团的名称是羟基和羧基;

A 是 CH3CHO,醛基常用的检验试剂有两种:银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液。(2)B                            中的
羧基和甲醇发生酯化反应,则            B→C  的反应类型为酯化反应(或取代反应);E               中含有的苯环

与碳碳双键,均能与氢气发生加成反应,则                  1  mol  E 最多可与   4  mol  H2 发生加成反应。

(4)B 为          ,其同分异构体符合以下条件:能够发生银镜反应,说明含—CHO;核磁

共振氢谱只有      4 组峰,说明含     4 种不同化学环境的        H;能与   FeCl3 溶液发生显色反应,说明
含酚羟基;水解时        1 mol 该同分异构体可消耗         3 mol NaOH,说明符合条件的同分异构体为


       ,所以为          。(5)同分异构体的分子式相同,所含元素种类相同,故元素分析
仪的分析结果相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不
完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。
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