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化学:专题3第2单元《芳香烃》课件(2)(苏教版选修5)

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  1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃


2.最简单的芳香烃是            苯
一、苯的物理性质一、苯的物理性质
 颜色   无色
 气味   特殊气味
 状态   液态
 熔点   5.5℃  沸点   80.1℃
 密度  比水小    毒性   有毒
 溶解性   不溶于水,易溶于有机
       溶剂。
 二、苯的分子结构与化学性质:
1、组成与结构:分子式:         C6H6
1)结构式          3)结构特点: 
             (1)苯分子是平面六边
              形的稳定结构;
             (2)苯分子中碳碳键是
              介于碳碳单键与碳碳双
2)结构简式
              键之间的一种独特的键,
              碳原子采取sp2杂化;
             (3)苯分子中六个碳原子
              等效,六个氢原子等效。

22、苯的化学性质、苯的化学性质  
    在通常情况下比较稳定,在一定条件下能
发生氧化、加成、取代等反应。


1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异
同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴
和硝酸发生取代的化学方程式.
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
            点燃                产生
 2C6H6+15O2          12CO2+ 6H2O
 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色               浓烟

 2)苯的加成反应 (与H2、Cl2)
           Ni
      + 3H2        环己烷
                         Cl H
                       H      Cl
               催化剂    Cl       H
       + 3Cl2
                      H        Cl
                              H
                       Cl H Cl
3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)

           FeBr3
     + Br2           Br + HBr

              浓H2SO4
     + HNO3(浓)           NO + H O
               50~60℃      2   2


    1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,
请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注
意仪器的选择和试剂的加入顺序)
                  实验步骤:按左图连
                  接好实验装置,并检
                  验装置的气密性.把
                  少量苯和液态溴放
                  在烧瓶里.同时加入
                  少量铁粉.在常温下
                  ,很快就会看到实验
2Fe + 3Br2  =  2FeBr3 现象.

         FeBr3
    + Br2           Br + HBr

AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题:1.实验开始后,可以看到哪些现象?
 液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成
 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么?          与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生
了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样
使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。
用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
       实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
       入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
       酸,并及时摇匀和冷却.
玻璃管
       ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL
       苯,充分振荡,混和均匀.
       ③将混合物控制在50-60℃的条件
       下约10min,实验装置如左图.
       ④将反应后的液体到入盛冷水的烧
       杯中,可以看到烧杯底部有黄色油
       状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
        ⑤粗产品依次用蒸馏水和
       5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏

       水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗
       硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将
浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常
用的方法是什么?
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要
仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的
是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是
什么?
 二、苯的同系物
 1.定义  苯环上的氢原子被烷基取代的产物
  :
  通式:CnH2n-6(n≥6)
结构特点:   只含有一个苯环,苯环上连结烷基.

 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化
 学性质.
 2.设计实验证明你的推测.
         1.取苯、甲苯各2分别注入2支试

         管中,各加入3滴KMnO4酸性溶
         液,充分振荡,观察现象。

结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
           KMnO4
       C H               COOH
             H+

        阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什
么不同?

 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化   
反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质: 
 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)

                 浓硫酸
        + 3HNO3                   + 3H O
                   △                   2

—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行                       淡黄色针状晶体
2)氧化反应                          ,不溶于水。不
 ⑴可燃性                           稳定,易爆炸
 ⑵可使酸性高锰酸钾
 溶液褪色(可鉴别苯
 和甲苯等苯的同系物          苯环对甲基的影响使甲基可
 )                  以被酸性高锰酸钾溶液氧化
  33)加成反应)加成反应

             催化剂
       + 3H2
              △
 三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:a、煤的干馏
         b、石油的催化重整
2、应用:简单的芳香烃是基本的有机  
化工原料。
 萘    C10H8         蒽    C14H10
   苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃
           稠环芳香烃稠环芳香烃
某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但
可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只有一个
烷基,符合条件的烃有(   B   )
A 2种          B 3种         C 4种        D  5种


某烃的分子式为C11H16,它不能因反应使溴水褪
色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中除
含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有
一个侧链,符合条件的烃的结构有(     C )
A 5种          B 6种         C 7种        D  8种
实践活动——P.39  调查了解苯及
   同系物对人体健康的危害…
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