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高二-化学-第四节-乙炔-炔烃

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高中化学审核员

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我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,
点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主要

成分CaC2 ),气体就是乙炔。
     电石
  第四节     乙炔    炔烃

第一课时    乙炔的结构和性质
一、乙炔的结构

 分子式      电子式       结构式

 C2H2   H  C   C  H HCCH
                    结构简式:
                     CHCH

                  或:HCCH
 乙烷:                         乙烯:


                               乙炔:

注意:碳碳单键一般可以3600旋转,碳碳双键和三键不
能旋转。
思考:描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结
构的下列叙述中,正确的是(            B  C)
  A、6个碳原子有可能都在一条直线上
  B、6个碳原子不可能在一条直线上
  C、6个碳原子有可能都在同一平面上
  D、6个碳原子不可能都在同一平面上

                          8 
 思考:该分子结构中至少可以有——个原子在
 同一个平面?最多可以有——10       个原子在同一个
 平面?
      三、乙炔物理性质


纯的乙炔是没有颜色、没有臭味
的气体。密度是1.16克/升,
比空气稍轻。微溶于水,易溶于
有机溶剂。
四、化学性质

       结构→性质


 两个不牢固的共价键易断裂,比较活泼
     演示实验一:点燃乙炔气体,观察火
     焰颜色及燃烧情况

 现象:火焰明亮,并伴有浓黑烟。

 结论:乙炔具有可燃性


          点燃
2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O (液) +2600KJ
 甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较


结论:利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。
            氧炔焰
 火焰温度达3000℃以上,可用于切割、
 焊接金属

          点燃
C2H6+ 7/2O2  2CO2+3H2O+1561KJ
            点燃
CH2=CH2+3O2    2CO2+2H2O+1411KJ
          点燃
C2H2+5/2O2  2CO2+H2O+1300KJ
为何乙炔火焰温度最高?
答案:

乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少,生
成水的物质的量也最少,因此燃烧时用以
提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应
热也最少,所以乙炔火焰温度最高。

      演示实验二:
      将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中


  现象:酸性KMnO4溶液褪色。
结论:

乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,可以用
酸性KMnO4溶液来鉴别炔烃和烷烃。
演示实验三:
将乙炔气体通入溴水中
现象:溴水褪色


                  1, 2—二溴乙烯


                1, 1, 2, 2—四溴乙烷
结论:乙炔可以和溴发生加成反应,并
使溴水褪色,可以用溴水来鉴别炔烃和
烷烃。


  CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr                            

  CHBr=CHBr  +Br2 →CHBr2-CHBr2

   CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2
类推: 乙炔与氢气

              催化剂
  CHCH + H2
                      CH2=CH2

               催化剂

  CH2=CH2 + H2       CH3CH3

              催化剂
 CHCH +2H2          CH3CH3
       思考:


CHCH + HCl 催化剂
      加聚反应


         催化剂
nCH≡CH           CH=CH
                        n
          三、乙炔的用途

(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以
  用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。

                 催化剂
    CHCH + HCl        CH2=CHCl
             催化剂
   nCH  =CH            CH CH
       2    加温、加压         2     n
         Cl                 Cl
 (2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或
   焊接金属。
     本节小结

本节课学习乙炔的结构、性质和主要用途。

    乙炔结构        是含有CC叁键的直线型分子


    化学性质       很活泼,可以发生氧化、加成等反应。
              O2
                     CO2 + H2O
              点燃
    氧化反应
               酸性
                          褪色
乙            KMnO4溶液

            Br             Br
炔             2              2
                CHBr=CHBr      CHBr2-CHBr2
            (Cl2)         (Cl2)

              H2            H2
    加成反应           CH2=CH2         CH3-CH3
            催化剂,           催化剂,

             HCl(HBr)
                       CH =CHCl
             催化剂,        2
乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较

  分子式        C2H6          C2H4          C2H2
含  C分数       80%           85.7%         92.2%
   键角      109°28′         120°           180°
  构型     正四面体(甲烷)         平面型            直线型
结构特点     含C—C  (单键)    含C=C (双键)      含C      C (叁键)
         碳化合价饱和        碳化合价未饱和        碳化合价未饱和
化学性质          稳定           活泼              活泼
主要反应      取代  、  氧化   加成  、加聚、    氧化    加成、氧化
            (燃烧)      (燃烧  、强氧化剂)    (燃烧  、强氧化剂)

   燃烧     火焰不明亮        火焰较明亮,带黑烟      火焰明亮,带浓烟
         溴水、
   鉴别          KMnO4    溴水、KMnO4       溴水、KMnO4
         不褪色            褪色             褪色
 第四节     乙炔    炔烃

第二课时   乙炔的制法和炔烃
四、乙炔的实验室制法


 1. 原料:   碳化钙(CaC2、俗名:电石)、水

 2. 反应原理:CaC2+ 2 H2O       Ca(OH)2+C2H2

  电石的主要成分是一种离子化合物CaC2
     电子式为                    结构式为
     Ca2+  C  C   2          C
                                  Ca
      反应过程分析:                 C
  C        HOH       C  H
      Ca +                  + Ca(OH)
  C        HOH       C  H               2
 3.装置:


4、收集方法:    排水集气法

CaC2+2H—OH          C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ
思考1、若要控制乙炔产生的速率,如
何从试剂上改进?
思考2、如何避免H2S造成的干扰,验证乙炔
能使酸性高锰酸钾溶液褪色?请选择必要的装
置(可重复使用)。
探究四
1、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下速度
显著减小,试分析原因。
2、如何改进装置,解决这个问题?
5、净化装置:     装有CuSO4(或NaOH)溶液的洗气瓶
6、注意事项:
①装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量
②可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流
③本实验不能使用启普发生器的原因:
  反应剧烈,难以控制反应速率;反应大量放热,易

  使启普发生器炸裂;反应生成的Ca(OH)2会堵塞启
  普发生器。
④出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生

泡沫,为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。
                            使用时,打开导气管上的旋塞
                            (使容器内气压与外界大气压相
                            等),球形漏斗中的液体进入容
                            器与固体反应,气体的流速可用
                            旋塞调节。停止使用时,关闭旋
                            塞,容器中的气体压强增大(因
                            为容器中的反应仍在进行,仍有
                            气体生成),将液体压回球形漏
                            斗,使容器中液体液面降低,与
                            固体脱离,反应停止。

特点:符合“随开随用、随关随停”的原则。
能节约药品,控制反应的发生和停止,可随
时向装置中添加液体药品。
7、乙炔的工业制法

                  裂解
 (1)天然气、石油               乙炔(主要方法)


                    电炉
 (2)老方法:CaO+3C  =      CaC2+CO↑
             CaC2+  H2O →Ca(OH)2+C2H2↑

             (  消耗大量电能)
反应原理:

CaC2+2H—OH          C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ


练:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属
离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思
考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:
                  C H
A.ZnC2水解生成      (  2 2 )
                  CH
B.Al4C3水解生成     (    4 )
                  C H
C.Mg2C3水解生成(       3 4 )
                  C H
D.Li2C2水解生成     (  2 2 )
五、炔烃
1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱
和链烃叫炔烃。
结构特征:     与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在
一条直线上。
 2、炔烃的通式:           CnH2n-2(n≥2)

 注意
      符合这个通式的不一定是炔烃!
      3、炔烃的同分异构体

⑴ 碳链异构:
在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。
⑵ 位置异构:在分子中由于不饱和键碳
碳参键位置不同而产生的异构。
⑶ 异类异构:分子式相同由于是不同类
有机化合物而产生的异构。
          4、炔烃的命名

①必须选含有叁键的最长碳链为主链,并命
名为某烯;
②叁键上的碳原子应获最小序号;即从最靠
近叁键的这一端开始编号;支链的定位应服
从所含叁键的碳原子的定位。
③其它命名同烷烃。
思考:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简
式为


此炔烃可能有的结构有(          B   )
    A.1种            B.2种
    C.3种            D.4种
5、炔烃的物理性质变化规律:

 (1)随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐
 升高,相对密度逐渐增大
 (2)炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下
 为气态,其他的炔烃为液态或固态
 (3)炔烃的相对密度小于水的密度
 (4)炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂
 6、炔烃的化学性质:
 (1)氧化反应
 ①燃烧:
                 点燃
 CnH2n-2  +  (3n-1)\2 O2 nCO2  +  (n+1)H2O

 ②与酸性KMnO4溶液反应:
             能使酸性    KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应:使溴的四氯化碳溶液(或溴水)
             褪色
(3)加聚反应:
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