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浙江2019版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析

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                 提升训练       31 有机合成综合分析(第                  32 题)

1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。


已知:①A→B    的原子利用率为       100%


②R—OH           R—O—CH3


③CH2  CH2                   —CH2—NH—R
请回答:
(1)写出  D 中所含官能团的名称:    。 
(2)下列有关说法正确的是    。 
A.A 是甲醛

B.化合物   D 与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.B→C 的反应类型为取代反应

D.沙丁胺醇的分子式为         C13H19NO3
(3)设计化合物     C 经两步反应转变为       D 的合成路线(用流程图表示): 
                                                                                。 
(4)写出  D+E→F 的反应化学方程式:                            
。 

(5)化合物   M 比 E 多 1 个 CH2,写出化合物     M 所有可能的结构简式:                                              ,须
符合  1H-NMR 谱表明   M 分子中有   3 种氢原子。 

2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯                         A(C4H6O2)经过如下合成路线
获得:


已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物

如:R1CH  CH2 + RNH2       R1CH2CH2NHR
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Ⅱ.R1COOR2 + R3CH2COOR4                   +R2OH
请回答:
(1)化合物   E 的结构简式为       。 
(2)下列说法不正确的是   。 
A.化合物   A 能发生还原反应,不能发生氧化反应

B.化合物   F 能与  FeCl3 溶液发生显色反应
C.化合物   G 具有碱性,可以生成内盐

D.氢溴酸槟榔碱的分子式为           C8H14O2NBr
(3)写出  B+A→C 的化学方程式:                       。 
(4)写出化合物     B 可能的同分异构体的结构简式:                    ,须
同时符合: 
①分子结构中有一个六元环;
②1H-NMR 谱显示分子中有       3 种氢原子,IR    谱显示有    C—N 键存在。
(5)设计酯   A 经路径二,通过两步反应转变为化合物               E 的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径
一相同): 
                                                                                   
                                                                                。 
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料                W 和 Z,可用以下路线合成。


已知以下信息:


①
②1 mol B 经上述反应可生成        2 mol C,且 C 不能发生银镜反应

③                           (易被氧化)
请回答下列问题:
(1)化合物   A 的结构简式      。 
(2)下列有关说法正确的是    (填字母)。 
A.化合物   B 中所有碳原子不在同一个平面上

B.化合物   W 的分子式为     C11H16N
C.化合物   Z 的合成过程中,D→E       步骤为了保护氨基
                     中国现代教育网 www.30edu.com  全国最大教师交流平台


D.1 mol 的 F 最多可以和    4 mol H2 反应
(3)C+D→W 的化学方程式是                           。 
(4)写出同时符合下列条件的           Z 的所有同分异构体的结构简式:       。 

①遇  FeCl3 溶液显紫色;

②红外光谱检测表明分子中含有                        结构;
③1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)设计       →D  合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)                         
。 


(CH3CHO        CH3COOH

CH3COOCH2CH3)
4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。


已知:(1)RCOOH       RCOCl      RCOOR'


(2)R—Cl    R—NH2    R—NH2·HCl        R'CONHR

请回答:
(1)写出化合物的结构简式:B      ;D      。 
(2)下列说法不正确的是    。 

A.           转化为    A 为氧化反应

B.RCOOH 与 SOCl2 反应的产物中有      SO2 和 HC1
C.化合物   B 能发生缩聚反应

D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为             C15H19NO3Na
(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体        。 
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与                   NaOH 溶液  1∶2 反应,也能发生银镜反应;
②1H-NMR 谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(4)写出  F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式                       
。 
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(5)利用题给信息,设计以                   为原料制备                的合成路线(用流程图表示;无机试

剂任选):                                     。 
5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必
利。


已知:①化合物      B 中含有羟基;

②           +


请回答:
(1)下列说法不正确的是     。 
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物   B 能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.化合物   C 能形成内盐

D.化合物   F 能与  NaHCO3 溶液反应
(2)化合物   B 的结构简式是        。 
(3)C+D→E 的化学方程式是                              。
 
(4)写出同时符合下列条件的           A 的所有同分异构体的结构简式: 
                                                                                。 
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②1H-NMR 谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

③不能与    FeCl3 溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物               F 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)                                    
。 
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6.化合物   G(                )有广泛应用。合成        G 的一种路径如图。1H-NMR       谱显示    C 结构中只

有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D                  的组成为    C8H10。


已知:①                        R1CHO+


②RNH2+                                    +H2O
(1)由 A 生成  B 的化学方程式为                 。 
(2)C 的结构简式为       。 
(3)由 D 生成  E 的化学方程式为                            。
 
(4)写出同时符合下列条件的           F 的所有同分异构体的结构简式:         。 
①红外光谱显示分子中含有苯环;
②1H-NMR 谱显示有    4 组峰,且面积比为       6∶2∶2∶1

(5)设计由苯及     2-丙醇合成    N-异丙基苯胺(                )的合成路线(流程图表示,无机试剂任选)                                      
。 
7.为合成药物中间体        X、Y,合成路线如下:


已知:             易被氧化。

请回答:
(1)写出  D 的结构简式:      。 
(2)写出  A→B 的化学反应方程式:                       。 
(3)合成过程中     A→D 的目的是                  。 
(4)下列说法不正确的是    。 

A.COCl2 的分子中四个原子在同一平面,而            E 分子中原子不可能在同一平面
B.1 mol X 最多可以与    4 mol NaOH 反应
C.D→X 与  D→Y 的反应类型相同
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D.Y 是芳香族化合物,分子中含          2 个手性碳原子
(5)写出符合下列条件的         B 的所有同分异构体: 
                                                                                。 
①能发生银镜反应;

②含有—NH2;
③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)设计从苯制备化合物         E 的合成路线:                     (用流程图
表示,无机试剂自选)。 
8.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下:


已知:①                            RCH2CH2CHO

②A 能与   FeCl3 溶液发生显色反应,K      是高分子化合物

③       +

请填写下列空白:
(1)F 中官能团名称       ,A            到 B 的反应类型       。 
(2)写出  C 和 F 反应生成    G 的化学方程式:                    。 
(3)下列说法正确的是    。 

A.有机物   G 的分子式为     C15H28O2

B.有机物   A 能与  Na2CO3 溶液反应产生     CO2
C.有机物   C 不能与浓溴水反应生成白色沉淀
D.有机物   D 生成  K 的反应为缩聚反应
(4)某芳香族化合物       X 是 B 的同分异构体,X     分子中含有      4 种不同化学环境的氢原子,其对应的个数
比为  9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式:        。 

(5)正戊酸的化学式为        CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇

(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用):                                   
。 


                                      参考答案

                       提升训练     31 有机合成综合分析(第          32 题)
                     中国现代教育网 www.30edu.com  全国最大教师交流平台


    1.答案: (1)醚键 (2)AC (3)


    (4)           +


    (5)       、       、       、

    解析: ①A→B    的原子利用率为       100%,A 的分子式是     CH2O;B 与氯乙烯发生取代反应生成          C,结合


沙丁胺醇的结构简式,可知           B 是           ,C 是            ;C 中碳碳双键被氧化前需要保护羟


基不被氧化,所以       C→D 的两步反应,                先与(CH3)2SO4 反应生成                 ,


             ,再氧化为               ,所以  D 是            ;根据沙丁胺醇的结构简式逆推


E,E 是       ;F 是                 ,F 与 HI 反应生成                   。根据以上分析,


(1)D 为            ,其含有的官能团的名称是醚键。
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    (2)A 的分子式是    CH2O,A 是甲醛,故    A 正确;D 为             ,D 中不含酚羟基,所以不能与


FeCl3 溶液发生显色反应,故        B 错误;B 为             ,B 与氯乙烯发生取代反应生成                       ,故

C 正确;沙丁胺醇的分子式为          C13H21NO3,故 D 错误。


    (3)化合物   C 经两步反应转变为       D 的合成路线为


           。


    (4)           与        反应生成                    的反应化学方程式为                    +


                              。
                                                                      1
    (5)E 的分子式是    C4H11N,化合物  M 比 E 多 1 个 CH2,则 M 的分子式是     C5H13N,符合  H-NMR 谱表明


M 分子中有    3 种氢原子的化合物       M 可能的结构简式有               、       、      、        。 


    2.答案: (1)              (2)ABC

    (3)NH2CH2CH2COOCH3 +CH2 CHCOOCH3     CH2 CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH


(4)      、        、


    (5)CH2 CHCOOCH3
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    解析: A(C4H6O2)的不饱和度为      2,含碳碳双键,A      为

CH2 CHCOOCH3,Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物,B                       为


              ,再由信息Ⅱ.R1COOR2 + R3CH2COOR4


            +R2OH 得 C 为              ,再发生类似Ⅰ的反应生成环,得到             E            ,与


氢气加成得     F            ,F 发生消去反应得      G            。


    (1)化合物   E 的结构简式为                 ;(2)化合物   A 为             ,含有碳碳双键,能发


生还原反应,也能发生氧化反应,故             A 错误;化合物     F            中没有酚羟基,不能与         FeCl3 溶液


发生显色反应,故       B 错误;化合物     G           具有碱性,但没有羧基,不能生成内盐,故                C 错误;氢

溴酸槟榔碱的分子式为          C8H14O2NBr,故 D 正确,故选  ABC。(3)根据信息Ⅱ,则       B+A→C  的化学方程式为

NH2CH2CH2COOCH3+CH2 CHCOOCH3    CH2 CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH。(4)同时符合:①分子结
构中有一个六元环;②1H-NMR        谱显示分子中有       3 种氢原子,IR    谱显示有    C—N  键存在。化合物       B 可能


的同分异构体的结构简式为                  、        、      。(5)酯  A 经路径二,通过两步反应转变为化


合物  E 的合成路线为      CH2 CHCOOCH3


                   。

    3.答案: (1)
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    (2)C

    (3)                +


    (4)      、

    (5)


    解析: 1 mol B  经题述反应可生成        2 mol C,且 C 不能发生银镜反应,说明         B 分子中碳碳双键两

侧对称,根据     A 的分子式可知      B 的结构简式为                   ,则 A 为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C 的结构

简式为            ;根据  W 的结构简式可知      D 的结构简式为                      ,与  C 发生反应生成


W。根据   E 的氧化产物结构简式可知          E 的结构简式为                。F 水解生成    Z,则  F 的结构简式为


          。

    4.答案: (1)            
    (2)D


    (3)        、


    (4)


                            +CH3OH
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    (5)


    解析:            氧化得到的     A 为 ClCH2COOH,ClCH2COOH 与 NH3 作用得到的   B 为


H2NCH2COOH,H2NCH2COOH 再与 SOCl2 作用生成的   C 为         ,         再与  CH3OH 作用得到的


D 为           ;              与  SOCl2 作用生成的    E 为              ,E 与 D 作用生成的
F 为

                          ,F 再在  NaOH 溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。(1)B               为


H2NCH2COOH,D 为          。


    (2)A.         经催化氧化为转化为         ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故          A 正确;B.RCOOH 与

SOCl2 发生取代反应,所得产物为          RCOCl、SO2 和 HCl,故 B 正确;C.化合物     B 为氨基酸,一定条件下能

发生缩聚反应,故       B 正确;D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为              C15H20NO3Na,故 D 错误;答案为   D。
    (3)①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与                   NaOH 溶液  1∶2 反应,也能发生银镜反应,
说明苯环上直接连接                ;②1H-NMR 谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三
个甲基;苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保


证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的                                   同分异构体有              、


        。


    5.答案: (1)B (2)

    (3)
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    (4)          、           、          、


    (5)


    HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH


    解析: 由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F                的结构简式为      HOOCCH2CH2COOH,E 是由 C 和 D 合成,


结合  C、D  的分子式,可知      D 为           ,C 为       。由氨基水杨酸与甲醇在浓硫酸作用下生


成 A,A 的结构简式为              ,A 与(CH3CO)2O 生成  B,则 B 的结构简式为               。(1)A 项,对

氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B                              项,化合物     B 中含有
羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,错误;C                        项,化合物    C 的结构中含有氨基和

羧基,可以反应生成内盐,正确;D            项,化合物    F 中含有羧基,能与      NaHCO3 溶液反应,正确。


    6.答案: (1)        +NaOH            +NaCl+H2O

    (2)


    (3)       +HNO3


    (4)    、        、
    (5)
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    解析: 根据流程图可知,A         的分子式为     C6H13Cl,A 为己烷的一氯代物,在氢氧化钠乙醇溶液、加
热条件下发生消去反应得到            B,1 mol B 发生已知信息①中氧化反应生成             2 mol C,且 C 不能发生银
镜反应,结构中只有一种化学环境的氢,则                B 为对称结构烯烃,且不饱和碳原子上没有                H 原子,则

B 为               ,C 为          ,采用逆推可知      A 为(CH3)2CHCCl(CH3)2,D 的组成为   C8H10,根
据 G 的结构可知,D     属于单取代芳烃,D       为乙苯, D   在浓硫酸催化条件下与硝酸发生乙基对位的取代


反应生成    E,E 为                  ,由  F 的分子式可知,E     中硝基被还原为—NH2,则         F 为

                  ,C 与 F 发生信息②中反应,分子间脱去            1 分子水形成    N  C 双键得到    G(

                       )。
    (1)根据上述推断可知        A 与 NaOH 的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到               B,反应的化学方程式
为:


          +NaOH            +NaCl+H2O。

    (2)根据上述推断,C      的结构简式为                。
    (3)D 为乙苯,D  与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到                        E,反应的化学方程式


为:         +HNO3                     。

    (4)根据上述分析,F      为                   ,F 的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还


有 19 种,其中核磁共振氢谱中有           4 组峰,且面积比为      6∶2∶2∶1   的有:       、        、        。

    (5)由苯与   2-丙醇合成    N-异丙基苯胺,设计思路为:苯与浓硝酸在浓硫酸存在下加热                       50 ℃~60 
℃时发生硝化反应得到硝基苯,硝基苯在                Fe 和稀  HCl 作用下被还原为苯胺;丙醇在铜催化下与氧气

发生反应生成丙酮,苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到                                  ,          与氢气发生加
成反应,被还原为       N-异丙基苯胺,则合成路线为:


                                         。
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    7.答案: (1)


    (2)     +(CH3CO)2O


    (3)保护氨基同时氧化甲基
    (4)D


    (5)           、           、         、


           、            、

    (6)


    解析: A→B   是取代反应,生成物        B 为         ,B 与酸性高锰酸钾反应时,苯环上的甲基被氧化


生成         ,得到的    C 是         ,C 水解生成的    D 是        。(1)D  是        。(2)A→B  是取


代反应,另一生成物为         CH3COOH,即      +(CH3CO)2O                          +CH3COOH。

(3)A→D 的流程中,A→B     反应的—NH2    在 C→D  的步骤中又重新生成,纵观反应流程发现,B→C                 的过程

中—NH2  能够被酸性高锰酸钾氧化,所以            A→D  的目的是氧化苯环上的               得到          但是又保
                                         2
护了        不被氧化。(4)COCl2    分子中    C 采用 sp 杂化,所以分子中四个原子共面,E             分子中   C 原子
采用  sp3 杂化,分子中原子不可能在同一平面,A              描述正确;X    分子中含有两个—COOH,一个
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           ,所以   1 mol X 最多反应   4 mol NaOH,B 描述正确;D→X    属于取代反应,D→Y       也属于取
代反应,C   描述正确;手性碳原子连接           4 个不同的原子或原子团,Y         中没有符合该条件的碳原子,即


Y 分子中没有手性碳原子,D         描述错误。(5)B     的分子式是为      C9H11NO,结构为           ,不饱和度为

5。由已知条件可以知道分子中存在                    、       和苯环,此外还有两个         C 原子,分子中无其他不
饱和键。由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以这两个取代基不同
且位于苯环对位。综上所述,连接在苯环对位的两个基团可能是                               与           (2 种结构)、
         与          、          (2 种结构)与          、       与            几种情况。即


           、            、          、            、            、            。(6)从苯

合成环己酮            ,首先需要引入官能团,由于不能直接引入—OH,比较合适的方法是进行溴代反

应引入   Br 原子,还原苯环后再转换成—OH,进一步氧化成羰基。
    8.答案: (1)羧基 加成反应


    (2)(CH3)2CHCH2COOH+


                   +H2O
    (3)AC

    (4)             、


    (5)CH3(CH2)2CH2OH


         CH3(CH2)3CHO    CH3(CH2)3COOH


    解析: 由   G 的结构可知,C、F      发生酯化反应生成        G,C、F 分别为           、(CH3)2CHCH2COOH 中

的一种,A   分子式为    C7H8O,能与  FeCl3 溶液发生显色反应,则说明          A 中含有酚羟基和甲基,根据          G 的结


构简式可以看出       A 为         ,A 与丙烯发生加成反应生成           B 为                  ,B 与氢气发
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生加成反应生成       C 为         ,则 F 为(CH3)2CHCH2COOH,结合反应信息,逆推可知         E 为

(CH3)2CHCH2CHO,D 为          。


    (1)(CH3)2CHCH2COOH 中官能团名称为羧基,               与丙烯发生加成反应生成           B:


                 。


    (2)        和(CH3)2CHCH2COOH 发生酯化反应生成                         的化学方程式为


                   +H2O。


    (3)A.有机物                     的分子式为      C15H28O2,故 A 正确;B.酚的酸性比碳酸弱,有机


物          不能与   Na2CO3 溶液反应产生     CO2,故 B 错误;C.有机物            不具有酚的性质,不能
与浓溴水反应生成白色沉淀,故             C 正确;D.有机物                 结构中有碳碳双键,可以发生加聚
反应生成高分子化合物          K,故 D 错误,答案为     AC。


    (4)                 的同分异构体      X 分子中含有     4 种不同化学环境的氢原子,其对应的个

数比为   9∶2∶2∶1,说明有      3 组相同环境的甲基、1         个羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,

则两个取代基为对位,且结构可能为                              ,另外如果苯环上只有一个取代基,则为

             。

    (5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料通过消去、加成及醛的加氢还原可制备正戊酸,其合成路
线流程为


CH3(CH2)2CH2OH                           CH3(CH2)3CHO    CH3(CH2)3COOH。
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