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2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃教学案苏教版选修5

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                             第一单元 卤代烃

[目标导航] 1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用,了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作
用。2.认识卤代烃的组成和结构特点,了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。


一、卤代烃
1.卤代烃的概念和分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类


2.卤代烃对人类生活的影响
(1)卤代烃的用途:制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃对环境的危害
①卤代烃比较稳定,在环境中不易被降解。
②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。
议一议
1.卤代烃是否属于烃?________(填“是”或“否”);
下列物质中,不属于卤代烃的是________(填字母)。


答案 否 D
解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可
不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。
2.卤代烃中卤素原子的存在形式是什么?
答案 以原子的形式。
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二、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)状态:常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)沸点:互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,液态卤代烃密度一般比水大。
(4)溶解性:水中:不溶,有机溶剂中:能溶,某些卤代烃是很好的有机溶剂,如二氯甲烷、

氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。
2.1­溴丙烷的结构和化学性质
(1)分子结构


(2)化学性质
①取代反应(水解反应)
a.条件:强碱(NaOH     或 KOH)水溶液、加热。
                               水△
                             ――→
b.化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH

CH3CH2CH2OH+NaBr。
②消去反应

a.定义:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子(如                              H2O、HX 等),
而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。
b.消去反应条件:强碱醇溶液、加热。
                             乙△醇
                            ――→
c.化学方程式:CH3CH2CH2Br+KOH         CH3CH==CH2↑+KBr+H2O。
议一议
1.通过哪些反应能生成卤代烃?写出你所知道的几个化学方程式。
答案 (1)烃与卤素单质的取代反应。
CH CH +Cl  光   CH CH Cl+HCl
  3 3    2――→    3  2


(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
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CH≡CH+HBr催化剂CH     ==CHBr
          ――→     2
2.你所知道的密度比水大的有机物还有哪些?

答案 CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。
3.讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应,请思考是否所有的卤代烃都能发生水解反应和消
去反应?
答案 一般来说,所有卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。但不是所有的卤代烃都能发
生消去反应,因为卤代烃的消去反应是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤
化氢脱去,两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位
碳原子上有氢原子时,才能发生消去反应。故只有                     1 个碳原子的卤代烃(如


                )和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子的卤代烃(如


                )不能发生消去反应,但可分别发生水解反应生成                    CH3OH 和


                 。
4.以 2­溴丙烷为原料制取        1,2­丙二醇,需要经过的反应是哪些?写出反应的化学方程式,
注明反应类型。

                          乙△醇
                         ――→
答案 (1)             +NaOH     CH2===CH—CH3↑+NaBr+H2O 消去反应;

(2)CH2==CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3 加成反应;
(3)CH BrCHBrCH +2NaOH  △
     2       3      ――→

                    +2NaBr 取代反应。


一、卤代烃的消去反应与水解反应的区别
卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂
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而发生水解反应和消去反应。
                        消去反应                           水解反应
    反应条件            NaOH 醇溶液,加热                    NaOH 水溶液、加热
      实质        失去  HX 分子,形成不饱和键                    —X  被—OH  取代

              C—X 与  C—H 断裂形成    C==C 或
    键的变化                                         C—X 断裂形成     C—OH 键
              C≡C 与  H—X
              (1)含有两个或两个以上的碳原子,

              如 CH3Br 不能发生;
              (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳

    对卤代烃      原子上有氢原子,                      含有—X   的卤代烃绝大多数都可以
    的要求                                     水解

              如                、

              (CH3)3CCH2Br 都不行,而   CH3—

              CH2—Cl 可以
              有机物碳骨架不变,官能团由—
    化学反应                                    有机物碳骨架不变,官能团由—
    特点                                      X 变为—OH
                X 变为           或—C≡C—
    主要产物               烯烃或炔烃                           醇(或酚)

特别提示     (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不
同的产物。例如:


                      发生消去反应的产物为          CH2==CH—CH2—CH3 或 CH3—CH==CH—CH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入叁键。
                         乙△醇
                        ――→
例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOH

CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
例  1  下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(  )


A.CH3Cl                            B.
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C.                                 D.
解析 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子上的
邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D                      项中的两物质中       Br 原子所连碳原子
的邻碳原子上均没有相应的氢原子而               A 中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。
答案 B
变式训练    1 根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:


(1)写出  A、B、C  的结构简式:
A:____________________,B:____________________,
C:________________。
(2)写出各步反应的反应类型:
①____________________,②______________________,
③____________________,④______________________,
⑤____________________。
(3)写出  A→B 的反应试剂及条件:
________________________________________________________________________。
(4)反应④和⑤的化学方程式为
④________________________________________________________________________;
⑤________________________________________________________________________。


答案 (1)
(2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应
(3)NaOH 的醇溶液、加热


(4)④
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⑤
解析 在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的
“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。
二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但               C—X  键在加热时,一般不易断裂,在水溶液中不电离,

   -
无 X (卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入                  AgNO3 溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、
AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体
实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
          H△2O
         ――→
R—X+NaOH     R—OH+NaX

HNO3+NaOH==NaNO3+H2O

AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。
2.实验步骤

取少量卤代烃加入试管中→加入NaOH溶液→加热→冷却→
加入稀HNO3酸化→加入AgNO3溶液
Error!
特别提醒     (1)加热是为了加快反应速率。

(2)加入稀   HNO3 酸化,一是为了中和过量的           NaOH,防止   NaOH 与 AgNO3 反应干扰实验;二是

检验生成的沉淀是否溶于稀            HNO3。
(3)用 NaOH 的醇溶液也可把       R—X 中的—X   转化为    X-,再进行检验,但此种方法要多用一种
试剂——醇,所以通常是用            NaOH 溶液把  R—X  中的—X   转化为   X-。
(4)量的关系,R—X~NaX~AgX,1mol       一卤代烃可得到       1molAgX(除氟外),常利用此量的关系
进行定量测定卤代烃。
例  2  要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是(   )

①加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现 ②滴入                         AgNO3 溶液,再加入稀硝酸,观
察有无淡黄色沉淀生成 ③加入             NaOH 溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入

AgNO3 溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入                NaOH 的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸

性,再滴入     AgNO3 溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
A.①③                               B.②④
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C.①②                               D.③④
答案 D
解题反思     卤代烃中卤素原子的检验
(1)卤代烃中的卤原子与碳原子之间是以共价键相连,均属于非电解质,不能电离出                                 X-,不

                                             -
能用  AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。必须先转化成                X  ,再用   AgNO3 溶液来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为           X-可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。

(3)检验卤代烃中的卤素原子时,在加入               AgNO3 溶液之前,一定先加过量稀           HNO3 中和过量的
NaOH,以免对    X-的检验产生干扰。
变式训练    2 运动场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液
体是一种卤代烃       R—X。
试回答下列问题:
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,滴入        10~15 滴 R—X;
b.再加入   1mL5%的 NaOH 溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;

d.再加入   5mL 稀 HNO3 酸化;

e.再加入   AgNO3 溶液,若出现________沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃;若出现
________沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出   c 中发生反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
②有同学认为      d 步操作可省略。你认为该同学说法__________(填“正确”或“不正确”),
请简要说明理由:_____________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?
________________________________________________________________________。
                                   H△2O
                                  ――→
答案 (1)白色 浅黄色 ①R—X+NaOH               ROH+NaX

②不正确 在      b 步中  NaOH 溶液是过量的,若没有         d 步骤,直接加入       AgNO3 溶液,将会产生
褐色沉淀,干扰观察沉淀颜色,无法证明是                  Cl-还是   Br-
(2)不能大量使用该卤代烃,因为有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境

解析 (1)根据出现的沉淀的颜色可知,卤素原子的种类,在加                         AgNO3 溶液之前,必须加入

稀 HNO3 酸化,因为过量的       NaOH 能与  AgNO3 反应生成   AgOH,AgOH 不稳定,立即分解为褐色的

Ag2O 沉淀,会干扰对卤素离子的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
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1.下列物质中,不属于卤代烃的是(  )

A.CH2Cl2                           B.CCl2F2

C.                                 D.
答案 C

解析 A   选项是   CH4 中的两个氢原子被两个氯原子取代的产物,A                  属于卤代烃;B      选项是

CH4 中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代,都是卤素原子,
B 属于卤代烃;C     选项是苯中的一个氢原子被硝基取代,属于硝化物,不属于卤代烃;D                             选
项是苯中的一个氢原子被溴原子取代,属于卤代烃。
2.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是(  )

A.在溴乙烷中滴入       AgNO3 溶液,立即有淡黄色沉淀生成
B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与    NaOH 的醇溶液反应,可生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
答案 B

解析 CH3CH2Br  中的溴不能与      AgNO3 发生反应,A    选项错误;CH3CH2Br     与 NaOH 的醇溶液反应

生成乙烯,C     选项错误;溴与       CH3CH3 的反应产物有多种,不能用来制备             CH3CH2Br,D 选项错
误。
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是(  )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案 C
解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,故分子中一定含有卤素原子;

卤代烃一般难溶于水,能溶于有机溶剂,多数为液体,也有气态卤代烃,如                               CH3Cl;发生消
去反应的卤代烃分子中,与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子;卤代烃不但能
由取代反应制得,也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。

4.在卤代烃    R—CH2—CH2—X  中化学键如下图所示,则下列说法正确的是(  )


A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
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D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案 C
5.为了检验溴乙烷中含有的溴元素,有以下操作,其中顺序合理的是(  )

①加  AgNO3 溶液 ②加    NaOH 溶液 ③加热 ④加水⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤                             B.②④⑤③
C.②③⑤①                             D.②①⑤③
答案 C

解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,因此,不能与                           AgNO3 溶液直接反应,必须
使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶

                                           +    -
液显碱性,不能直接加入           AgNO3 溶液检验,否则      Ag 与 OH 反应得到     Ag2O 褐色沉淀,影响溴

的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性,再加                      AgNO3 溶液检验。


[基础过关]
一、卤代烃的物理性质和用途
1.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是(  )
A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃
B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒
C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
答案 B
解析 氟氯代烷无毒,B          选项错误。
2.当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为
12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是(  )
A.氯乙烷与水互不相溶
B.氯乙烷中含有两种官能团
C.氯乙烷在一定条件下能发生消去反应
D.氯乙烷的结构只有一种
答案 B

解析 CH3CH2Cl  中只有一种官能团。
3.旨在减少温室气体排放的《京都议定书》于                  2010 年 2 月 16 日正式生效,该议定书中限制
排放的气体是人为排出的二氧化碳、甲烷、一氧化氮、氟代烃、全氟化碳、六氟化硫                                   6 种气
体。下列有关说法不正确的是(  )
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A.二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体
B.甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物
C.氟代烃能够破坏臭氧层

D.C3F8 有 2 种结构
答案 D

解析 C3F8  的结构与    C3H8 的结构相似,只有       1 种结构。
4.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(  )
A.加热蒸发                             B.过滤
C.加水、萃取、分液                         D.加苯、萃取、分液
答案 C
解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以
任意比互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。
二、卤代烃的化学性质

5.有机物   CH3CH==CHCl 可发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 

⑥与  AgNO3 溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应,正确的是(  )
A.以上反应均可发生                         B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生                          D.只有②不能发生
答案 C
解析 该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质,在发生水解反应或消去反应

时,用稀硝酸中和之后才能与            AgNO3 溶液反应得到白色沉淀。

6.为探究一溴环己烷(                   )与  NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,
甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:

甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和               NaOH,然后再滴入      AgNO3 溶液,若有淡黄色沉淀生成则
可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。

丙:向反应混合液中滴入酸性            KMnO4 溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是(  )
A.甲                                B.乙
C.丙                                D.上述实验方案都不正确
答案 D

                                                           -
解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生                            Br ,甲不正确;Br2     不
仅能与烯烃发生加成反应使其颜色褪去,也能与                    NaOH 溶液反应而使颜色褪去,乙不正确;
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一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性                   KMnO4 溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生

成的醇也会还原酸性         KMnO4 溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确。可行的实验方案是先
向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有
烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
7.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(  )


A.①③⑤B.②④⑥C.③④⑤D.①②⑥
答案 B

解析 不能发生消去反应的卤代烃有两类:一是只有一个碳原子的卤代烃,如                                CH3F;二是

连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如(CH3)3CCH2Br。
8.将 1­氯丙烷与    NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物,它的同
分异构体有几种(  )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种
答案 B
                                                               醇△
                                                             ――→
解析 在    NaOH 的醇溶液中,1­氯丙烷发生消去反应:CH3CH2CH2Cl+NaOH                  CH2==CH—

CH3↑+NaCl+H2O;丙烯加溴后,生成           1,2­二溴丙烷,即


CH2==CH—CH3+Br2―→                   ,它的同分异构体有三种:                             ,


              ,                   。
三、卤代烃中卤素的检验

9.氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气:2CHCl3+O2―→2COCl2+
2HCl,为防止事故发生,使用前要检验是否变质,使用的最佳检验试剂是(  )
A.溴水                               B.烧碱溶液
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C.硝酸银溶液                            D.淀粉碘化钾试纸
答案 C
解析 卤代烃分子中,卤原子是以共价键与碳原子结合,不能电离出卤离子,所以检验卤代

烃时,不能直接加入         AgNO3 溶液检验其中的卤原子。氯仿变质时生成的                 HCl 在水溶液中会电

      -                    -
离出  Cl ,用   AgNO3 溶液检验   Cl 。
10.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,

加入  NaOH 的水溶液,加热,冷却后加入            AgNO3 溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
乙同学:取少量卤代烃,加入            NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入

AgNO3 溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(  )
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案 C
解析 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于                             OH-也会与   Ag+作用生

成褐色的    Ag2O,会掩盖    AgBr 的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙
同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消
去反应,所以此法也有局限性。
[能力提升]
11.某一溴代烷     A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物                   B;A 在氢氧化钠和      B 的混合

液中共热生成一种气体          C;C 可由  B 与浓  H2SO4 混合加热制得,C      可作果实催熟剂。则:
(1)A 的结构简式为____________________________________________________________。
(2)A 生成 B 的化学方程式为____________________________________________________。
(3)A 生成 C 的化学方程式为____________________________________________________。
(4)B 生成 C 的反应类型为______________________________________________________。

答案 (1)CH3CH2Br
                 H△2O
                ――→
(2)CH3CH2Br+NaOH   CH3CH2OH+NaBr
                 乙△醇
                ――→
(3)CH3CH2Br+NaOH   CH2==CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应

解析 由    C 可作果实催熟剂可知,C         为  CH2==CH2,由 C 即可推出其他物质。
12.根据下面的反应路线及所给信息填空。
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(1)A 的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是____________________,
②的反应类型是____________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________。

答案 (1)           环己烷
(2)取代反应 消去反应


(3)

解析 由    A 在光照条件下与       Cl2 反应生成一氯环己烷,联想到烷烃的取代反应,可确定                      A 为

环己烷,一氯环已烷在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成环己烯,再与                                Br2 的四氯化
碳溶液发生加成反应,生成            1,2­二溴环己烷,其消去两分子           HBr 得最终产物。
13.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和                           1­溴丁烷的反应如下:

NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4①

R—OH+HBr―→R—Br+H2O②

                                                      -
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br                          被浓硫酸氧化为        Br2 等。
有关数据列表如下:
                            乙醇       溴乙烷       正丁醇      1­溴丁烷

             密度/g·cm—3     0.7893    1.4604    0.8098    1.2758
               沸点/℃         78.5      38.4     117.2      101.6

请回答下列问题:
(1)在溴乙烷和     1­溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
A.圆底烧瓶  B.量筒  C.锥形瓶  D.漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇,其原因是
________________________________________________________________________。
(3)将 1­溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在________(填“上层”、
“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是________(填字母)。
A.减少副产物烯和醚的生成

B.减少  Br2 的生成
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C.减少  HBr 的挥发
D.水是反应的催化剂

(5)欲除去溴乙烷中的少量杂质           Br2,下列物质中最适合的是________(填字母)。
A.NaI                              B.NaOH

C.NaHSO3                           D.KCl
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸馏产物的方法,其有利于____________;但在制备
1­溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其原因是
_________________________________________。
答案 (1)D (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键 
(3)下层 (4)ABC (5)C (6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动) 1­溴丁烷
与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出
解析 本题以卤代烃的制备为背景,并提供相关信息,再设置问题,主要考查学生基础知识
和读取信息并灵活运用的能力。(1)A、C              均可作为反应容器,B         可用来量取反应物,实验中
无需过滤,所以最不可能用到的仪器是漏斗。(2)卤代烃与醇相比,水溶性后者更大,因为
羟基能与水分子之间形成氢键,增大水溶性。(3)由表格数据可知,1­溴丁烷的密度大于水,
所以分液时产物在下层。(4)浓硫酸不稀释,会使醇发生分子间或分子内脱水,与                                HBr 发生
氧化还原反应,也会大大降低            HBr 溶解度(更多     HBr 会逸出),所以稀释的目的是           A、B、C。

                                                         -     -     +
(5)能除去   Br2 且不影响溴乙烷的试剂只有           C,H2O+Br2+HSO-3 ==2Br +SO24  +3H  ,A、

B 均会在除去    Br2 的同时与    CH3CH2Br 反应,D 无法除去     Br2。(6)边反应边蒸馏产物,有利于
平衡右移,提高产率,而制            1­溴丁烷时不能边反应边蒸馏,因为表格中数据表明,1­溴丁
烷与正丁醇沸点相近,这样正丁醇会同时被蒸发出来。
[拓展探究]


14.已知:R—CH==CH2+HX―→                   ,
            浓H△2SO4
            ―――→
R—CH2—CH2OH    R—CH==CH2+H2O。
A、B、C、D、E    有如下转化关系:


其中  A、B 是化学式均为       C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列
空白:
(1)A、B、C、D、E    的结构简式:A__________________、
B____________________、C____________________、
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D____________________、E____________________。
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A―→E____________________________________________________________________;
②B―→D____________________________________________________________________;
③C―→E____________________________________________________________________。


答案 (1)CH3CH2CH2Cl                   CH3CH2CH2OH                   CH3CH==CH2
                     乙△醇
                    ――→
(2)①CH3CH2CH2Cl+NaOH    CH3—CH==CH2↑+NaCl+H2O

                         水△
                        ――→
②                 +NaOH                     +NaCl
           浓H△2SO4
           ―――→
③CH3CH2CH2OH   CH3—CH==CH2↑+H2O


解析 C3H7Cl  的两种同分异构体分别为           CH3CH2CH2Cl 或                ,由图中的转化


关系可知    E 为丙烯(CH3CH==CH2)。根据题目信息可知          B 为                 ,即   A 为


CH3CH2CH2Cl,进一步推知     C 为 CH3CH2CH2OH,D 为              。
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