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600分考点700分考法A版2019版高考化学总复习第21章重要的烃化石燃料课件

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 考点57   常见的烃

考点58   同系物与同分异构体
   考点57   常见的烃

考法1   乙烯与苯的结构与性质比较

考法2   常见反应类型的判断与反应条件

考法3   有机物分子中原子共线、共面的判断

考法4   煤的综合利用

考法5   石油的综合利用
1.甲烷、乙烯与苯的比较

                     甲烷                 乙烯                 苯


     结构式


                                                   苯环含有介于碳碳单
              一个碳原子与四个氢          分子中含有碳碳双
    结构特点                                           键和双键之间的独特
              原子形成碳氢键            键
                                                   的键
    分子构型          正四面体形                平面形             平面正六边形
                                                   无色,有特殊气味的
                                                   透明液体,易挥发,
              无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,
    物理性质                                           密度比水小,难溶于
              乙烯密度与空气相近
                                                   水
                  甲烷                乙烯                  苯

                                               (1)氧化反应:点燃氧
          (1)氧化反应:点燃氧
                              (1)氧化反应:点燃       化,不可发生
          化,不可发生
                              氧化、催化氧化、         KMnO  (H+)氧化和催
          KMnO  (H+)氧化和催                             4
                4             KMnO  (H+)氧化;    化氧化;
          化氧化;                     4
                              (2)加成反应:与卤       (2)取代反应:卤代反
化学性质      (2)取代反应:光照时
                              素单质、H    、H  O、  应、硝化反应和磺化
          和卤素蒸气发生取代                    2  2
                              卤化氢等加成;          反应等;
          反应;
                              (3)加聚反应:制备       (3)加成反应:催化加
          (3)分解反应:1000℃
                              聚乙烯              氢,1mol苯最多可消
          隔绝空气分解
                                               耗3molH2
 【说明】(1)烷烃、烯烃与卤素反应比较:
 ①烷烃与卤素的取代反应条件:卤素单质蒸气且光照;烯

烃与卤素单质的加成反应条件:卤素单质的水溶液或CCl4溶
液。
 ②烷烃与卤素单质的取代反应产物为混合物,烯烃与卤素
单质加成产物的纯度较高。

 ③甲烷和氯气反应的产物有HCl和CH3Cl两种气体,CH2Cl2、

CHCl3、CCl4三种液体。
  (2)苯的硝化反应:


  ①浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂;
  ②需采用50~60℃的水浴加热,温度计水银球在水浴的液面下;
  ③使用球形冷凝管冷凝回流未反应的苯和硝酸;
  ④硝基苯的分离提纯需经过水洗、碱洗、水洗、分液等过程。

  (3)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷
(或其他气态烷烃)中混有的乙烯,可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。
2.烷烃
(1) 烷烃的结构
  与性质
2.烷烃

  (2) 烷烃的习惯命名法

 ①  当碳原子数     n ≤10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
 辛、壬、    癸表示;
    当 n >10 时,用汉字数字表示。
 ②  当碳原子数     n 相同时,用正、异、新来区别。
3.有机反应特点
(1)取代反应和加成反应
  的比较
3.有机反应特点
 (2) 加聚反应
      ① 单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化
  合物。
      ② 反应发生在不饱和键上。
      ③ 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,得到
  的高聚物的化学      组成跟单体的化学组成相同。
      ④ 生成的高聚物都是高分子化合物,其相对分子质
  量为单体相对分子质量的整数倍,都没有固定的熔沸点。
4.三种化石燃料的比较
 考法1  乙烯和苯的结构与性质比较
 1.理解结构与性质

     (1)乙烯含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应。

     (2)苯环中含有的键不是碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键
 之间的独特的键,苯可以发生加成反应和氧化反应(燃烧),但不能被
 酸性高锰酸钾溶液氧化。

 2.掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因

     苯不能与溴水中的溴反应,但可将溴水中的溴萃取出来。而乙烯使
 溴水褪色是因为发生了加成反应。
例
   1  [课标Ⅲ理综2017·8,6分]下列说法正确的是(               )
      A.植物油氢化过程中发生了加成反应
      B.淀粉和纤维素互为同分异构体

      C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
      D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【解析】油脂的氢化是指不饱和高级脂肪酸的甘油酯催化加
氢变成饱和高级脂肪酸的甘油酯,此过程中发生了加成反应,

A正确;淀粉和纤维素的分子式都可表示为(C6H10O5)n,但由
于n值不同,二者不互为同分异构体,AB错误;环己烷和苯

均不能使酸性KMnO4溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液鉴
别,C错误;溴苯和苯都属于有机物,二者互溶,且都难溶
于水,故二者不能用水分离,D错误。
例
   2  [课标Ⅲ理综2016·8,6分]下列说法错误的是(     )
      A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
      B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
      C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
      D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】乙烷在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,室
温下不能与浓盐酸发生反应,A错误;乙烯发生加聚反应的
产物为聚乙烯,聚乙烯可用于食品包装,AB正确;因—OH是
亲水基团,故乙醇室温下与水互溶,而溴乙烷不溶于水,C

正确;乙酸与甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2,结构不同,故
二者互为同分异构体,D正确。
 考法2  常见反应类型的判断与反应条件

 1. 理解各反应类型的特点
    (1) 取代反应
      特点:有上有下。
   (2) 加成反应
      特点:只上不下。
   (3) 加聚反应全称为加成聚合反应,除具有加成反应
的特点外,生成物还        必须是高分子化合物。
 考法2  常见反应类型的判断与反应条件
2. 有机反应条件
  有机反应条件可总结为“烷代光、苯代铁,凡是加氢都
用镍”   。

(1)“烷代光”——     在光照条件下,卤代反应发生在烷基上。


(2)“苯代铁”——     在 FeBr3 的催化作用下,卤代反应发生
在苯环上。

(3)“凡是加氢都用镍”——        只要是与    H2 加成,都
用镍(Ni)作催化剂。
 例3
[课标II理综2016·8,6 分]
                          【解析】加成反应是不饱和
下列各组中的物质均能发生加             化合物的一种特征反应,发
                          生在双键或三键等官能团上。
成反应的是(    )
                          A项中的乙醇、C项中的溴
A.乙烯和乙醇                   乙烷和D项中的丙烷都属于B
                          饱和有机物,均不能发生加
B.苯和氯乙烯
                          成反应;B项中的苯能与氢
C.乙酸和溴乙烷                  气发生加成反应生成环己烷,
                          氯乙烯可与氢气发生加成反
D.丙烯和丙烷
                          应生成氯乙烷,符合题意。
 考法3  有机物分子中原子共线、共面的判断
1.审清题干要求
   审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所
有原子”“碳原子”等关键词和限定条件。
2.找准共线、共面基准点

(1) 共面型:                   分子中所有原子在同一平
面上。
 考法3  有机物分子中原子共线、共面的判断
2.找准共线、共面基准点
(2) 共线型:             分子中所有原子在同一直线上。

(3) 正四面体型:             分子中所有原子不可能在同一
平面上。
3. 运用两种方法解决共线、共面问题
(1) 展开空间构型法
(2) 单键旋转思想
例4
  [课标Ⅰ理综2017·9,6分]化合物             (b)、     (d)、

     (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(                )

  A.b的同分异构体只有d和p两种
  B.b、d、p的二氯代物均只有三种
  C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
  D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
例4


  【解析】b、d、p的分子式均为C6H6,且分子结构不同,三
  者互为同分异构体,但b的同分异构体并非只有d和p两种,
  还有链状不饱和烃类等,如,A错误。b的二氯代物有邻、
  间、对三种结构;d分子中有2种不同化学环境的氢原子,
  其二氯代物有6种结构;p分子中只有1种氢原子,其二氯
  代物有3种结构,B错误。Dd分子中含有碳碳双键,可被酸
  性KMnO4溶液氧化,而b、p均不能被酸性KMnO4溶液氧化,
  C错误。b分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6
  个氢原子处于同一平面;d、p分子中均存在饱和碳原子,
  故二者分子中所有原子不可能处于同一平面,D正确。
 考法4  煤的综合利用
  1.煤的干馏(化学变化)


  2.煤的气化(化学变化)

     反应方程式:     C(s) + H2O(g)            CO(g) + H2 (g)。
  3.煤的液化(化学变化)

    煤与H2直接液化生成液态燃料,煤也可以间接液化,先转化
  为CO和H2,再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为
  CO + 2H2       CH3OH。
 考法5  石油的综合利用
   方法                过程                      目的
          把原油中各组分分离成沸点不同
   分馏                                   获得各种燃料用油
          的分馏物
          在催化剂、高温条件下把相对分
   裂化     子质量大的烃断裂成相对分子质                获得汽油等轻质油
          量小的烃
   裂解     深度裂化                        得到乙烯、丙烯、甲烷等

   【注意】石油的分馏是物理变化,分馏后
 得到的馏分仍是混合物;石油的裂化和裂
 解是化学变化。
 例5
[课标Ⅱ理综2016·7,6分]下列有关燃料的说法错误的是(     )

A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一

 【解析】CO2具有保温作用,是温室气体之一,A正确;化
 石燃料燃烧会产生NO2、SO2等气体,这些气体是大气污染
 物,B错误;液化石油气的平均含碳量较低,能够充分燃烧,B
 对大气的污染较少,C正确;CO是有毒气体,是大气污染物
 之一,D正确。
考点58   同系物与同分异构体

  考法6  同分异构体的书写及种数计算
 1.同系物
    (1) 同系物的概念

    结构相似,在分子组成上相差一个或若干个                CH2  原子团
的有机物,互称为同系物。

    (2) 苯的同系物
    ① 概念:具有苯环(有且只有一个)结构,且在分子组成

上相差一个或若干个        CH 2 原子团的有机物。

    ②  通式为   CnH2n-6 (n ≥ 7)。
1.同系物
    (3) 同系物的判断
    ① 判断方法

    “一差”:分子组成上相差一个或若干个               CH2 原子团。
    “二同”:通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同。
    “三注意”:同系物必须为同一类物质;同系物的结构相似;
属于同系物的物质,物理性质不同,但化学性质相似。
    ②苯的同系物的判断方法:
    有且只有一个苯环,侧链为烷基的芳香烃。
 例6    [课标Ⅲ理综2016·10,6分]已知异丙苯的结构简式如图,
下列说法错误的是(           )

A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物

 【解析】根据键线式书写特点并结合异丙苯的结构简式可知,异丙苯的分子

 式为C9H12,A正确;异丙苯和苯结构相似,异丙苯的相对分子质量大于苯,
 则分子间作用力强于苯,故异丙苯的沸点比苯高,BB正确;异丙苯可看作2
 个—CH3、1个—C6H5(苯基)取代了甲烷分子中的三个氢原子,依据甲烷为正
 四面体结构可知,异丙苯中碳原子一定不能都处于同一平面,C错误;异丙
 苯是苯分子中氢原子被烷基取代后的产物,因此二者互为同系物,D正确。
2.同分异构现象与同分异构体
  (1) 同分异构现象
  化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
  (2) 同分异构体
  具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体。
  (3) 同分异构体的判断依据
  ① 分子式必须相同。
  ② 结构不同。
  (4) 同分异构的类型
 考法6  同分异构体的书写及种数计算
   1.基础方法——有序分析法

    (1) 含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构、
   碳链异构、官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举。


  (2) 碳链异构可采用“减链法”,此法可概括
  为“两注意、四句话”。
  考法6  同分异构体的书写及种数计算
    2.特殊技巧
    (1) 等效氢法
    等效氢的判断方法有:①          同一碳原子上的氢原子是等效的;
② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③                  处于镜面对称
位置上的氢原子是等效的。
     (2) 基元法
    记住一些常见有机物或基团的异构体数目。
  考法6  同分异构体的书写及种数计算

     2.特殊技巧
     (3) 拆分法
    酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
     (4) 定一移二法
    对于二元取代物同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位
置,再移动另一个取代基的位置,以确定其同分异构体的数目。
 例7    [课标Ⅱ理综2016·10,6分]分子式为C4H8Cl2的有机物
共有(不含立体异构)(          )
A.7种       B.8种       C.9种      D.10种


 【解析】丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子
 的取代位置,则另一个氯原子的位置如下所示:C

 共9种结构,C正确。
例8

 [课标Ⅱ理综   2015·11,6 分] 分子式为   C5H10O2 并能与饱和

 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)                  (     )
 A. 3种     B. 4种      C. 5种       D. 6种

【解析】由题意可知,符合要求的有机物为戊酸,其组成可表

示为C4H9COOH,而“C4H9—”有       4 种结构:
CH3CH2CH2CH2—、  (CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—、
        ,  正确。                B
(CH3)3C— B 
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