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必修二第三节 羧酸 酯

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高中化学审核员

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新课标人教版化学选修5
       第三章 烃的含氧衍生物

          第三节   羧酸  酯
 一、羧酸

   1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
                      脂肪酸
             烃基不同
                       芳香酸

   2、分类:
                       一元羧酸
                       二元羧酸
              羧基数目
                       多元羧酸
饱和一元羧酸通式:
              CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸

  1)物理性质  p60
      俗名:醋酸       冰醋酸:
   2)结构
     分子式:分子式:
              CC22HH44OO22

     结构简式:结构简式: CHCH33COOHCOOH
               H  O
    结构式:结构式: H C  C O  H
               H
               H   O∶ ∶
                ∶
                   ∷   ∶
     电子式:电子式: H∶C∶C∶O∶H      官能团:官能团: --COOHCOOH
                 ∶
               H       ∶
日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?

(水垢的主要成分包括CaCO3)
说明乙酸什么性质?
科
学       乙酸溶液
探                苯酚钠溶液
究


    碳酸钠固体

  Na2CO3+2CH3COOH           2CH3COONa+CO2↑+H2O


   酸性:     乙酸>碳酸>苯酚

3)化学性质
   a.乙酸的酸性 :酸的通性
                                -        +
 CH3COOH              CH3COO       +  H
 乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸
        醇、酚、羧酸中羟基的比较

                          与     与     与
代          羟基
    结构简    氢的       与钠    NaOH Na CO NaHCO
表              酸性                2 3     3
      式    活泼       反应    的反   的反    的反
物
            性             应     应     应

乙  CH CH OH    中性    能         不能    不能
醇    3 2                  不能
            增
                              能,不
苯              比碳                    不能
    C H OH  强        能    能   产生CO
酚    6 5       酸弱                  2
乙              比碳
    CH COOH          能    能     能     能
酸     3        酸强
  b.乙酸的酯化反应

现象:   饱和碳酸钠溶液的液面上
      有透明的油状液体,并可闻到香味。
      1.浓硫酸的作用?
         催化剂和吸水剂
      2.饱和碳酸钠溶液的作用?
         溶解乙醇和除去乙酸
       减小酯 在水中的溶解度
      3.导管不伸入液面下的作用?
         防止碳酸钠溶液倒吸
反应原理:


                         乙酸乙酯   

 可用什么科学方法来研究?   
 原子示踪法:


 酯化反应:酸跟醇起反应脱水后
  生成酯和水的反应。
 a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢
 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作

是分子间脱水的反应。 
 4、几种常见的羧酸
 :              甲  酸
 Ø俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液
  体,可与水混溶,也能溶于乙醇、
  乙醚等有机溶剂,有毒性。
                   O
            H—C—O—H

甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 
                      △
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O

                    △
 HCOOH+2Cu(OH)2  → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
请用一种试剂鉴别下面四种有机
物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸

         新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸    HOOC-COOH 
 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常
 含两个结晶水,

nn 草酸,是最简单的饱和二元羧酸,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,
  是二元羧酸中酸性最强的,它具有是二元羧酸中酸性最强的,它具有
  一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高
  锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
   苯甲酸   C6H5COOH (安息香酸)

酸性: HOOC-COOH > HCOOH > 

C6H5COOH >   CH3COOH 。
  资料卡片            自然界中的有机酸
                                  安息香酸        草酸
                                 (苯甲酸)     (乙二酸)
                                              COOH
                                      COOH
                                              COOH
                   CH —COOH
                     2        未成熟的梅子、李子、杏子
               HO—C—COOH      等水果中,含有草酸、安息香
蚁酸(甲酸)                        酸等成分 
           柠檬酸
  HCOOH            CH2—COOH
  二、酯

    1、定义:羧酸分子羧基中的━OH被 
            ━OR′取代后的产物。
    2、简式:    RCOOR′

 练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反
  应的化学方程式

CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O                                          
                                硝酸乙酯
              思考

乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无
  机酸生成酯的条件是什么?

  无机酸生成酯需含氧酸。 
3.酯的命名——“某酸某酯” 
    说出下列化合物的名称:


• (1)CH3COOCH2CH3  

• (2)HCOOCH2CH3   

• (3)CH3CH2O—NO2

• (4)CH3CH2—NO2
  练习:写出下列酯的名称 


• (1)HCOOCH3     

• (2)CH3CH2CH2O—NO2 

• (3)
            4.酯的通式

•   饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
• (1)一般通式: 

• (2)结构通式:

• (3)组成通式:

•         CnH2nO2 
   5、酯的结构、性质及用途

• (1).酯的物理性质
• ①低级酯是具有芳香气味的液体。
• ②密度比水小。
• ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶
 剂。 
 【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中
 性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速(1)酯的水解反应在酸性条件好
     ,还是碱性条件好?(碱性)率。 
试管编号      1           2            3
     (2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种
实验步骤1     向试管内加6      向试管内加6       向试管内加6滴
     作催化剂好?(浓滴乙酸乙酯    滴乙酸乙酯再H2SO4)乙酸乙酯,再加
     (3)酯为什么在中性条件下难水,再加5.5 加稀硫酸(1︰ 30%的NaOH溶液
          mL蒸馏水。      5)0.5 mL;蒸   0. 5 mL,蒸馏水
     解,而在酸、碱性条件下易水解振荡均匀 馏水5 mL。振   5mL振荡均匀
     ?                荡均匀
实验步骤2     将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5 
          min,闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
 6、化学性质:(水解反应)
     O                         O
                    稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O        CH3—C—OH+H—O—C2H5
       O                          O

  CH3—C—OC2H5 + NaOH         CH3—CONa + HOC2H5

  •        酯+水                    酸+醇

 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解
 反应,其中在酸性条件下水解是可逆的
 ,在碱性条件下水解是不可逆的
资料卡片            自然界中的有机酯


  含有:丁酸乙酯

                                含有:戊酸戊酯


                      含有:乙酸异戊酯
 思考与交流
根据化学平衡原理,提高乙
酸乙酯产率的措施有:

 1)由于乙酸乙酯的沸点
 比乙酸、乙醇都低,因此
 从反应物中不断蒸出乙酸
 乙酯可提高其产率。
 2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙
 酯的产率。

 3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的
 转化率。
 【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制
 取乙酸乙酯?
4)   乙酸的用途:
重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维
、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等
5)***   乙酸的制法:

 a、   发酵法:制食用醋


b、  乙烯氧化法:
祝同学们学习进步!

    再  见
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