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2017_2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第2课时同分异构体教学案苏教版选修5

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                                              第  2 课时 同分异构体

[目标导航] 1.理解同分异构现象,能识别常见的同分异构体。2.掌握同分异构体的书写
方法。


一、同分异构体的基本概念

1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
2.同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。其特点是:分子式相同,

结构不同。如戊烷(C5H12)有三种不同的结构:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、


                         、                。
 议一议
1.同分异构体产生的原因是什么?
答案 原子间连接方式不同或原子在空间的排布不同。
2.是不是每一种分子都存在同分异构体?

答案 不是,有的分子只有一种结构,不存在同分异构体,例如:CH4。
3.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗?
答案 不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同。判断是否为同
分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。
二、同分异构体的类型
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        异构方式                  形成途径                        示例

                                                      CH3CH2CH2CH3 与

        碳链异构           碳骨架不同而产生的异构

                                                                      

                                                 CH ==CH—CH —CH
        位置异构         官能团位置不同而产生的异构                 2       2    3

                                                 与  CH3—CH==CH—CH3

       官能团异构                                           CH3CH2OH 与
                     官能团种类不同而产生的异构
       (类别异构)                                            CH3OCH3 


                    分子中各原子的空间排列方式不
                                                                       
        立体异构        同产生的异构,包括顺反异构、
                                                       (顺反异构)
                    对映异构


                                                       (对映异构)

 议一议
1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的连接顺序及官能
团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。

(1)


(2)

(3)
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(4)
答案 (1)(2)为官能团位置不同导致异构;(3)碳原子连接方式不同(碳链异构)导致异构;
(4)为官能团类别不同导致异构。
2.同分异构体具有相同的分子组成,但其结构不同,其性质是否完全不同?
答案 不一定,一般情况下物理性质不同,化学性质可能相同也可能不同。若为同类物质,
化学性质可能相同,若为不同类物质(如官能团异构),化学性质则不同。


一、同分异构体的书写方法
1.减链法(适用于碳链异构)

以烷烃   C6H14 为例,写出所有同分异构体的结构简式。
方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。
步骤:(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C—C
成直线、一线串
(2)从主链一端取下一个         C 原子,依次连接在主链中心对称线一侧的                 C 原子上。


从头摘,挂中间      向边排,不到端
(3)从主链一端取下两个         C 原子,使这两个       C 原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下
的  C 原子上。


    对       邻    间(不合适,舍去)
(4)根据碳原子     4 价原则补足氢原子。

故  C6H14 共有五种同分异构体。

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
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②


③


④


⑤
注意:(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。
(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第              2 个碳原子(与端点碳原子相连的碳),则与前面已写出
的同分异构体重复。
2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)
方法:先写碳链异构的骨架,再将官能团插入碳链中。

举例:(1)写出分子式为         C5H10 的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构:


位置异构:用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有


C==C—C—C—C、C—C==C—C—C;在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有                                   、


               、               ;在(Ⅲ)式中,双键无法插入,因为碳只能形成四个

键。整理后得共有        5 种:CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH==CH—CH2CH3、


                      、

                                                  。
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(2)写出分子式为      C5H8 的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入位置)。


                                                      (无位置能插入叁键),共
3 种。

(3)写出分子式为      C5H10O 的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。


                                                   (无位置能插入羰基),共          3 种。

3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)
方法:先写碳链异构,再写官能团位置异构。

举例:写出分子式为         C5H12O 的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH                 取代  H 的位置)
。


 特别提醒
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有
机物。
(2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。
2.常见的官能团异构


(1)烯烃与环烷烃(通式        CnH2n),如 CH2==CH—CH3 与            。

(2)炔烃与二烯烃(通式        CnH2n-2),如 CH2==CH—CH==CH2 与 CH3—CH2—C≡CH。

(3)醇与醚(通式     CnH2n+2O),如 CH3CH2OH 与 CH3OCH3。


(4)醛、酮与烯醇(通式        CnH2nO),如 CH3CH2CHO、          与 HOCH2CH==CH2。

(5)羧酸、酯与羟基醛(通式          CnH2nO2),如 CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH2CHO。

(6)氨基酸与硝基化合物,如           H2NCH2COOH 与 CH3CH2NO2。
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(7)芳香醇、芳香醚与酚,如                          、


               、             。
 例 1  写出分子式为       C7H16 的有机物的所有同分异构体。
解析 根据分子式可判断该有机物属于烷烃,只存在碳链异构,可用“减碳对称法”解答
本题。
(1)主链最长为     7 个 C,即写出无支链的烷烃的结构简式;


(2)主链变为    6 个 C,另一个    C 作支链,                         ,其取代位置由心到边,
先写出①号位置,再写出②号位置;
(3)主链变为    5 个 C,另外    2 个 C 以 2 个甲基作为支链,按“排布由对、邻到间”的顺序,
可先固定一个甲基,再移动另一个甲基的位置。
(4)主链变为    5 个 C,另外    2 个 C 以乙基作为支链,连在中心碳上。


(5)主链变为    4 个 C,另外    3 个 C 只以甲基作为支链,只有一种排布:                            。据

此可写出分子式为        C7H16 的有机物的    9 种同分异构体。

答案 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、


                                       、


                                      、                              、

                                、                               、


                               、                                、


                         。
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 解题反思     书写同分异构体应注意以下两点
(1)有序性,即从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。

变式训练    1 分子式为      C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) (  )
A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种
答案 C

解析 先写出碳链异构,再用取代法连接 —Cl,即可求出                       C5H11Cl 的同分异构体数目。


碳链异构有:                                                                  ,
①中—Cl   可取代的位置有        1、2、3,共    3 种同分异构体;
②中左右不对称,—Cl         可取代的位置有       1(5 与 1 相同)、2、3、4,共      4 种同分异构体;

③有   1 种同分异构体,所以        C5H11Cl 的同分异构体共有      8 种。
二、同分异构体数目的判断方法
1.基元法

如:已知丁基—C4H9      有  4 种同分异构体,则丁醇         C4H9—OH 有 4 种同分异构体。同理,

C4H9Cl 和 C4H9—CHO、C4H9COOH 都有 4 种同分异构体。
2.换元法


如:二氯苯     C6H4Cl2 有 3 种同分异构体:               、           、               ,用
H 代替  Cl,用  Cl 代替  H,则四氯苯也有三种同分异构体。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢的判断方法可按下列三点判断


①同一个    C 原子上的氢是等效的。如                                     ,2 号位置上的    2 个
H 原子等效。


②同一个    C 原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如                                          ,4 号和
5 号位置上的     6 个 H 原子等效。
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③处于对称位置上的氢原子是等效的,如                                         ,1、5、4、6   号碳原
子上的   H 原子等效,2,3     号碳原子上的      H 原子等效。
4.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,

以确定同分异构体的数目。如             CH3CH2CH3 的二氯代物数目:第       1 步固定   1 个 Cl 原子有  2 种:


①            、②             ;第   2 步固定第   2 个氯原子:①有       3 种,②有    2 种,其中

①b  和②d  重复,故    CH3CH2CH3 的二氯代物有    4 种。
 特别提醒     根据“等效氢原理”可知:在              10 个碳原子以内的烷烃中,一氯代物只有一种


的有机物有:CH4、CH3CH3、                       、                        。
 例 2  结构不同的二甲基氯苯的数目有(  )
A.4 种                               B.5 种
C.6 种                               D.7 种
解析 本题可采用“定一移二”求解。
(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况,可得以下                    3 种结构:


(2)再分析上述     3 种结构中苯环上加上一个—Cl            原子后的异构情况:


①可得               、                 2 种异构体;
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②可得                   、               、              3 种异构体;③可得


                        1 种结构,由此可知二甲基氯苯有             6 种不同的结构(即异构体)
。
答案 C
 解题反思     多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时,可先固定一个取代基位置或
一种官能团,再移动另一取代基或另一种官能团。

变式训练    2 已知    C4H9Cl 有 4 种同分异构体,则分子式为          C5H10O 的醛的种类有 (  )
A.3 种                               B.4 种
C.5 种                               D.6 种
答案 B

解析 分子式为       C5H10O 的醛可以看作     C4H9—CHO,由于   C4H9Cl 有 4 种同分异构体,用—

CHO 取代—Cl,得     4 种 C4H9—CHO 的同分异构体。所以分子式为            C5H10O 的醛有  4 种。


1.互为同分异构体的物质不可能(  )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.组成元素相同
答案 B
解析 互为同分异构体的物质,其分子式相同(相对分子质量也相同),但结构不同,因此,
其物理性质不同。
2.2,2,4­三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有(  )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种
答案 C
解析 2,2,4­三甲基戊烷的结构简式为


                           ,该有机物中有       4 种位置不同的氢原子,因此其一氯代物
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也有   4 种。
3.下列选项属于碳链异构的是(  )

A.CH3—C≡C—CH3  和  CH3—CH2—C≡CH


B.                         和 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3


C.

D.CH3—CH2—CH2Br 和  CH3—CHBr—CH3
答案 B
解析 碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。A、D                      选项属于位置异构;C         选项是官能
团异构;B    选项是碳链异构。
4.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中


含有剧毒物质二          英,其结构为                     ,已知它的二氯代物有          10 种,则其六
氯代物有(  )
A.15 种 B.11 种 C.10 种 D.5 种
答案 C

解析 解答本题可用替代法:二                英的分子式为      C12H8O2,其二氯代物有     10 种,将氯原子

代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知                 C12H2Cl6O2 也有 10 种同分异构体。
5.进行一氯取代反应后,只能生成              3 种沸点不同的有机物的烷烃是(  )

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3                 B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2                  D.(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 本题考查同分异构体的种类,生成                  3 种沸点不同的有机物说明此烷烃进行一氯取代
后生成   3 种同分异构体。
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[基础过关]
一、同分异构体的判断
1.下列叙述中正确的是(  )
A.分子式相同,各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B.化学性质相似的不同物质一定属于同分异构体
C.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
解析 A   项,分子式相同,各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体,也可能是

同种物质;D     项,相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体,如                         C2H4 和 CO。
2.有  A、B 两种烃,含碳的质量分数相同,关于                A 和 B 的关系的下列说法正确的是(  )
A.A 和 B 一定是同分异构体
B.A 和 B 一定不是同分异构体
C.A 和 B 分子中含氢元素质量分数相同

D.A 和 B 各 amol,完全燃烧生成       CO2 的质量一定相同
答案 C
解析 烃中只含有        C、H  两种元素,两种烃中碳的质量分数相同,则氢的质量分数必然相同,


故  C 选项正确;对于      CH≡CH 与       来说,A、D    两项都不正确。
3.下列各组物质中属于同分异构体的是(  )
A.1H 和12H

B.O2 和 O3
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C.


D.
答案 D
解析 A   项中两种微粒互为同位素;B            项中互为同素异形体;C          项中为同一物质;D        项中两

物质分子式都是       C5H12,但结构不同,互为同分异构体。
4.下列化合物中存在顺反异构的是(  )

A.CH2==CHCl

B.CH2==CCl2

C.CH3CH==CHCH2CH3

D.(CH3)2C==CHCH3
答案 C
解析 A   项,该有机物分子中一个双键碳原子所连的一个原子相同,故该有机物不存在顺
反异构;B    项,该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同,故该有机物不存

在顺反异构;C      项,该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团分别是                          H 和—CH3,

另一双键碳原子所连的原子和基团分别是                  H 和—CH2CH3,存在顺反异构;D        项,该有机物分
子中一个双键碳原子连有两个甲基,故该有机物不存在顺反异构。
二、同分异构体数目的判断
5.主链含有    5 个碳原子,同时含有甲基和乙基              2 个支链的烷烃有(  )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种
答案 A
6.用相对分子质量为        43 的烷基取代甲苯苯环上的          1 个氢原子,所得芳香烃产物的数目为(  )

A.3B.4C.5D.6
答案 D

解析 相对分子质量为          43 的烷基为丙基,丙基有正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基(


          )2 种,而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对                 3 种,故由丙基取代甲苯苯环上的
一个氢原子,可得        6 种芳香烃产物。
7.某简单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是
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                               ,该烯烃可能的结构有(  )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种
答案 B
解析 采用逆推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同的相邻碳原子之间去掉                                 2 个氢原子
得烯烃,只能得两种:


                             、                            。
三、卤代产物数目的确定

8.下列烷烃在光照下与         Cl2 反应只生成一种一氯代物的是(  )

A.CH3CH2CH2CH3


B.


C.


D.
答案 C
解析 A   选项中有     2 种等效氢;B    选项中有     2 种等效氢;C    选项中有     1 种等效氢;D    选项中
有  4 种等效氢。
9.碳原子数不超过       10 的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有(  )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种
答案 C

解析 当一氯代物只有一种时,在烃中各碳原子的性质应相同,1                           个碳时是    CH4,2 个碳时是


CH3—CH3,5 个碳时是                   ,8 个碳时                       。当这些烷烃与
1 个 Cl 原子发生取代反应时,产物都是一种,即共有                   4 种烃。
10.3­甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)(  )
A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种
答案 B
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解析 我们可以根据         3­甲基戊烷的碳架:


                    进行分析,可知       1 号和  5 号位碳、2   号和   4 号位碳上的    H 原子分别
是对称的,加上       3 号位碳上的     H 原子和   3 号位碳甲基上的      H,不难得出     3­甲基戊烷的一氯
代物有   4 种。


11.菲与蒽互为同分异构体,菲分子的结构简式为                                 ,从菲的结构简式分析,
菲的一氯取代物有(  )
A.4 种 B.5 种 C.10 种 D.14 种
答案 B
解析 菲分子中有        5 种化学环境不同的氢原子,因而有              5 种不同结构的一氯代物。
[能力提升]
12.化学家们合成了如图所示的一系列星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确
的是(  )


A.它们之间互为同分异构体

B.六星烷的化学式为        C18H24

C.四星烷与                        互为同分异构体
D.它们的一氯代物均只有两种,而三星烷的二氯代物有四种
答案 B

解析 三星烷、四星烷、五星烷的化学式分别为                    C9H12、C12H16、C15H20,它们不符合同系物
的概念;对于选项        D,它们的一氯代物均只有两种,而三星烷的二氯代物应该有                         7 种。

13.(1)分子式为    C4H10O 并能与金属钠反应放出         H2 的有机化合物有________种。


(2)与                    具有相同官能团的同分异构体的结构简式为
_______________。

(3)分子式为    C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
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答案 (1)4 (2)CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH (3)5

解析 (1)能与金属钠反应放出            H2 的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为

C4H10O 并能与  Na 反应放出    H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点的有机化合物有以下                       4 种:


CH3CH2CH2CH2OH、                   、                  、                。


(2)该化合物中有               和—COOH  两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置

移动即可得其同分异构体:CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH。


(3)分子式为    C5H10 的烯烃有   CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、                 、


                   和                   ,共  5 种。


14.烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、                   和        等结构组成的。如果某烷烃分
子中同时存在这       4 种结构,所含碳原子数又最少,这种烃分子应含________个碳原子,其
结构简式可能为

___________________________________________________________________
或________________________或_________________________________________________。


答案 8 


解析 存在—CH2—时,两边键只能连碳原子,不能连氢原子;                               的四个共价键只能
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连碳原子,不能连氢原子;                     的三个共价键,只能连碳原子,不能连氢原子,所


以有                                、


                            、


                             三种结构。
[拓展探究]
15.“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示:


(1)写出立方烷的分子式:__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。

(3)已知化合物     A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似,如图所示,则                 C4Si4H8 的二氯代物的
同分异构体数目为________(填字母)。

A.3B.4C.5D.6


答案 (1)C8H8 (2)3 (3)B

解析 立方烷的       8 个顶点上各有一个“CH”,故其分子式为                C8H8;立方烷的二氯代物有


3 种,分别为          ,      ,       ;化合物     A 的二氯代物在面对角线上有           2 种同分异构
体。
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