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2017_2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名第1课时有机化合物的分类教学案苏教版选修5

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                      第  1 课时 有机化合物的分类

[目标导航] 1.了解有机物常见的分类方法。2.能够识别有机物中的重要官能团。3.会辨别
简单的有机化合物的同系物。


一、有机物的分类
1.官能团
官能团是指反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。乙烯的官能团是碳碳双键,乙炔
的官能团为碳碳叁键,乙醛的官能团为醛基_。
2.有机物的分类
(1)按照官能团不同进行分类
可将有机物分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等,将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、
酮、羧酸和酯等。填写下表:
       所属类别       官能团符号         官能团名称        典型有机化合物          物质名称


          烯                      碳碳双键            CH2==CH2       乙烯

          炔        —C≡C—         碳碳叁键            CH≡CH          乙炔

        卤代烃           —X          卤原子           CH3CH2Cl       氯乙烷

          醇          —OH          醇羟基           CH3CH2OH        乙醇


          酚          —OH          酚羟基                           苯酚


          醛          —CHO          醛基            CH3CHO         乙醛

         羧酸         —COOH          羧基            CH3COOH        乙酸

(2)按照碳的骨架分类
①按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状化合物和环状化合物。
②按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。
议一议
汽车所加的汽油中含有多种烃,如戊烷、癸烷、环己烷、己烷、己烯、环己烯、甲苯等。怎
样对它们进行分类?
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答案 可用树状分类法分类如下:

烃Error!
二、同系物
1.概念

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个                  CH2 原子团的物质互称为同系物。
2.特点
(1)互为同系物的物质属于同类物质,具有相同(类别和数量)的官能团。如醇类都含有羟基。

(2)同系物具有相同(填“相同”或“不同”)的通式,但具有相同分子通式的物质不一定(填
“一定”或“不一定”)是同系物。
(3)互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”),物理性质具有一定的
递变性。
议一议
1.通式相同的有机物一定互为同系物吗?
答案 同系物必有相同的通式,但通式相同不一定为同系物,例如乙炔和苯。
2.同类物质是否一定属于同系物?
答案 不一定,如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。
3.判断正误,正确打“√”,错误打“×”
(1)所有的有机物都有官能团,甲苯的官能团是苯环(×)
解析 并非所有的有机物都有官能团,如烷烃、苯及其同系物等,其分子结构中并不存在官
能团。苯环不属于官能团。其他如甲基等烷基也不是官能团,因为它们不是决定有机物化学
性质的原子团。
(2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键(×)

解析 丙烯分子中存在的官能团是                      ,名称是碳碳双键。
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(3)乙醛的官能团是—COH(×)


解析 乙醛的官能团醛基写作                     或—CHO。
(4)含相同官能团的有机化合物一定是同类有机物(×)


解析 含相同官能团的有机化合物不一定是同类有机物。如:CH3CH2OH、                               都含羟基,
却分别属于醇类和酚类。


(5)有机物                  、                   、              分子中含有的官能团
相同(×)


解析                   和              中官能团均含羧基(                  ),而


               中官能团是酯基(                    )和醛基—CHO。
4.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物三者之间的关系是什么?
答案 芳香族化合物是指含有苯环的化合物;芳香烃是指含有苯环的烃;苯的同系物是指分
子中含有一个苯环,而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃。具体如下:
                                 定义                    实例

                            含有苯环的化
                芳香化合物
                            合物


        区别        芳香烃        含有苯环的烃


                            分子中含有一
                苯的同系物       个苯环且侧链
                            为烷基的烃


               关系
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5.脂环化合物和芳香化合物有哪些区别?


答案 (1)脂环化合物:不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物,如                                、       。


(2)芳香化合物:指含有一个或多个苯环的化合物,如                                、           。


一、官能团、基、根的比较
1.基与官能团的比较
                         基                              官能团
   区别      有机物分子里含有的原子或原子团                 决定化合物特殊性质的原子或原子团

          “官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不
   联系
          是官能团

2.基与根的比较
                                 基                          根
                     化合物分子中去掉某些原子或              指带电荷的原子或原子团,是
         概念
                     原子团后,剩下的原子团                电解质电离的产物
         电性                    电中性                        带电荷
                                                稳定;可以独立存在于溶液中
        稳定性             不稳定;不能独立存在
                                                或熔融状态下

    实例及其电子式

                     “根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去                  1 个电子,可转
         联系
                     化为—OH,而—OH      获得  1 个电子转化为      OH-

特别提醒     (1)苯环、烷基不是官能团;碳碳双键和碳碳叁键分别决定烯烃和炔烃的化学性
质,也被看作是官能团。
(2)基或官能团不带电荷,而根或离子带有电荷。如                    1 个 OH-有  10 个电子,而    1 个—OH  有
9 个电子。

                                          -      -
例  1  有下列   9 种微粒:①NH-2    、②—NH2、③Br      、④OH   、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、
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⑧CH+3 、⑨—CH3。
(1)上述  9 种微粒中,属于官能团的有________。

(2)能与—C2H5  结合生成有机物分子的微粒有_____________________________________。

(3)能与  C2H+5 结合生成有机物分子的微粒有_______________________________________。
解析 (1)官能团属于基,而基不一定属于官能团,且官能团和基均为电中性,容易判断
②⑤⑥是官能团,它们分别为氨基、硝基、羟基,而①③④⑧带有电荷,它们均为离子,

⑦NO2 为分子,⑨—CH3     表示甲基,不属于官能团。

(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子,—C2H5                 为乙基,能与其结合成有机物分子的有

②⑤⑥⑨;结合成的有机物分别为              C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙

醇)、C2H5—CH3(丙烷)。

(3)C2H+5 为阳离子(根),能与其结合成分子的必须为阴离子(根),有①③④。结合成的有机

物分子分别为      C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
答案 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
解题反思     “基”与“基”之间能结合形成共价化合物;根与根之间可依据“异性相吸”
的原则结合形成共价化合物或离子化合物。
变式训练    1 下面的原子或原子团不属于官能团的是(  )


答案 A
解析 OH—为氢氧根离子;—OH           为羟基,为官能团。
二、认识有机物分类的标准与技巧
1.同种物质,分类方法不同,可属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合
物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。
2.官能团相同,类别可能不同。
(1)醇:羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。官能团:—OH。


如:CH3CH2OH(乙醇)、                  (环己醇)、                      (苯甲醇)。
(2)酚:羟基和苯环直接相连。官能团:—OH。


如:              (苯酚)、                (邻甲苯酚)。
3.同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,依官能团的不同,可以属于不同的类别。如:
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                     ,可认为属于醛类,也可看作酚类。不同的官能团在有机分子中
基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
特别提醒     基团的位置不同导致物质的类别不同


如            ,可以形成               (羧酸),也可以形成                     (R 为烃基)(酯)


;        ,一端连    H 时为醛,如               ,               ;两端连碳为酮,如


                ,                     。

                  属于酯类而不是醛类,但它含有醛基—CHO。
例  2  在下列有机化合物中:


①


②CH2BrCH==CHCl ③

④


⑤                         ⑥


⑦                 ⑧


⑨              ⑩
(1)属于烃的是________(填相应代号,下同)。
(2)属于卤代烃的是__________。
(3)既属于醛又属于酚的是__________。
(4)既属于醇又属于羧酸的是________。
(5)只属于醇的是________。
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解析 按不同的分类方法,同一种有机物可能分属不同的类别。
答案 (1)① (2)② (3)③ (4)④ (5)⑥⑦⑧⑩
解题反思     醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
变式训练    2 某有机化合物的结构简式如下:


此有机化合物属于(   )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物

A.①②③④B.②④C.②③D.①③
答案 B
解析 烃是只含碳氢的化合物,故该物质不属于烃。
三、同系物的判断及同分异构体的比较
1.同系物的判断方法
(1)官能团的种类和个数要相等;
(2)符合同一通式;
(3)分子式不能相同;

(4)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
2.同分异构体与同系物的区别
         名 称               同分异构体                        同系物
        元素组成                  相同                         相同
         化学式                  相同                         不同
      相对分子质量                  相等                         不等
          通式             相同(n   值相等)                相同(n  值不等)
          结构                  不同                         相似
                    化学性质相似或不同,物
          性质                                  化学性质相似,物理性质不同
                    理性质不同
          物质             有机物或无机物                        有机物

例  3  下列各组有机化合物中,肯定属于同系物的一组是(  )

A.C3H8 与 C5H12

B.C4H6 与 C5H8
                  中国现代教育网     www.30edu.com  全国最大教师交流平台


C.

D.C2H2 与 C6H6

解析 同系物必须结构相似,B            项满足通式      CnH2n-2,可能是炔烃,也可能是二烯烃,故结构
不一定相似,错误;C         项两种物质分别是酚和醇,不属于同系物;D                  项不符合分子组成上相

差若干个“CH2”,不属于同系物;A             项均为烷烃,通式相同,故一定是同系物关系。
答案 A
解题反思     判断同系物的关键
必须属于同类物质;官能团的种类和个数必须相等,如一元醇和二元醇不可能是同系物。
变式训练    3 下列物质中属于同系物的是(  )

①CH3CH2Cl ②CH2==CHCl

③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.①②B.①④C.①③D.⑤⑥
答案 C

解析 CH3CH2Cl  和  CH3CH2CH2Cl 互为同系物。②中含碳碳双键,④中有两个氯原子,故不能
与①③互称为同系物。⑤、⑥的分子式相同,结构不同,属于同分异构体,不是同系物关系。


1.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种属于不同类别的是(  )


答案 D
解析 按碳的骨架分类,可将有机物分为链状和环状化合物,链状有机化合物又包含了烷烃、
烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物;而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环,
都属于芳香烃。
2.按碳的骨架分类,下列说法正确的是(  )


A.                        属于链状化合物
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B.           属于芳香化合物


C.            属于脂环化合物


D.           属于芳香化合物
答案 A
解析 含有苯环的物质属于芳香化合物,B、D                  两项中的物质是脂环化合物;C             选项中物质是
芳香化合物。
3.下列含羟基(—OH)的有机物属于酚的是(  )


答案 C
解析 —OH    与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。
4.下列有关说法正确的是(  )
A.同分异构体由于结构不同所以化学性质一定不相似
B.同系物一定同类,且电子数之差一定为                8 的整数倍
C.通式相同的有机物一定属于同系物
D.一种有机物只能属于一类物质
答案 B

解析 同系物的概念强调两点:一是结构相似;二是分子组成上相差若干个“CH2”原子团,

即同类,“CH2”原子团的电子数为             8,B 项正确。


5.维生素   C 的结构简式为                                   ,丁香油酚的结构简式为


                                ,下列关于两者所含官能团的说法正确的是(  )
A.均含酯基                             B.均含醇羟基和酚羟基
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C.均含碳碳双键                           D.均为芳香化合物
答案 C
解析 维生素      C 中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,无苯环而不是芳香化合物。
丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,是芳香化合物。


[基础过关]
一、同系物的判断与辨别
1.下列各组物质,一定互为同系物的是(  )
A.符合同一通式的物质
B.含有相同官能团的物质
C.相对分子质量相差        14 或者  14 的整倍数的物质

D.通式为   CnH2n+2,且 C 原子数不相等的物质
答案 D

解析 具有相同通式的物质,其结构不一定相同,如                      CnH2n,能表示单烯烃和环烷烃,所以
“同系物有相同的通式”这一说法是正确的,反之则是错误的,故                            A 错;含有相同的官能团,
但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸,因其通式不同,不是同系

物,故   B 错;同系物之间相差一个或           n 个“CH2”原子团,它们的相对分子质量相差                 14 或

14n;反之,相差      14 或者  14n 则不一定相差     1 个或  n 个“CH2”原子团,如       C2H5OH 和

CH3COOH,它们的分子组成上相差          1 个氧和   2 个氢原子,相对分子质量差值恰好等于                14,但

不是同系物,故       C 也是错的;通式为       CnH2n+2 的物质一定为烷烃,又因         C 原子数不相等,二

者在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团,二者一定互为同系物。
2.下列物质一定属于同系物的是(  )


①                 ②


③

④C2H4 ⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥C3H6


⑦                ⑧
A.④和⑧                              B.①、②和③
C.④和⑤                              D.④、⑥和⑧
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答案 A
解析 互为同系物的物质结构相似,其通式是相同的。具体来说分子中的官能团的种类和数

目与不饱和度应是相同的。④、⑧都属于单烯烃,而⑥(C3H6)可能是烯烃也可能是环烷烃。
⑤、⑦也互为同系物,都属于二烯烃。
二、官能团概念与判断
3.下列原子或原子团不属于官能团的是(  )

A.—CH3                             B.—F

C.—OH                              D.
答案 A
4.下列式子能表示羟基的是(  )
A.OH-                              B.—OH

C.·                                D.
答案 B

解析 羟基的电子式为                 ,也可用—OH      表示,B   选项正确。
5.下列关于官能团的判断中错误的是(  )
A.醇的官能团是羟基(—OH)
B.羧酸的官能团是羟基(—OH)
C.酚的官能团是羟基(—OH)


D.烯烃的官能团是碳碳双键(                    )
答案 B
解析 羧酸的官能团是羧基(—COOH)。

6.CH3CH2C≡CH 的化学性质主要取决于(  )
A.碳碳单键                             B.碳碳双键
C.碳碳叁键                             D.碳氢键
答案 C
解析 有机物的化学性质主要取决于官能团,该有机物的官能团为碳碳叁键。
7.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了                S­诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分
子结构简式如图所示,下列关于该分子的说法正确的是(  )
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A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 由    S­诱抗素的结构简式可知,该有机物的结构中存在                    3 个碳碳双键、1      个羰基、1    个
(醇)羟基、1    个羧基,A    选项正确;结构中只有一个六元环,无苯环结构,故                      B、D  错;分子
中无酯基,故      C 错。
三、有机物的分类方法
8.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是(  )
①从组成元素分:烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机
化合物 ③从官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等

A.①③B.①②C.①②③D.②③
答案 C
9.下列对有机化合物的分类结果正确的是(  )
A.乙烯、苯、环己烷同属于脂肪烃
B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C.乙烯、乙炔同属于烯烃

D.                 同属于环烷烃
答案 D
解析 本题考查了烃类的分类,属于概念辨析题。明确判断出:烷、烯、炔都属于脂肪链烃,
而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷、乙基环己烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环丁烷、
环戊烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
10.下列说法正确的是(  )
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.分子中含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
答案 A
解析 根据有机化合物的分类方法,A               项正确;分子中有羟基的可能是醇、酚或羧酸等,故
B 项错误;醇和酚分子中虽然都有羟基,但与羟基相连的基团一个是链烃基,另一个是苯环,
因受其他基团的影响,所具有的化学性质不同,故                     C 项错误;D    项未强调苯环必须与羟基直
接相连,故     D 项错误。
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[能力提升]


11.(1)                      含有的官能团分别为______、______,名称分别为
______、______。从所含官能团的角度去分类,分别属于________、________,从是否含有
苯环的角度去分类,它属于________________。


(2)有机物                          与             ________(填“是”或“不是”)同系
物,理由:____________________。
答案 (1)—OH —COOH 羟基 羧基 醇 羧酸 芳香族化合物
(2)不是 两者结构不同,一个属于醇类物质,一个属于酚类物质

12.(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为                          C6H6O4,结构简式为


                    ,其所含有的官能团有_______________________(写结构简式)。


(2)L­多巴用于帕金森综合症的治疗,其结构简式为                                                   。
则 L­多巴分子中所含的官能团的名称是___________________________________________。


答案 (1)—OH、
(2)酚羟基、氨基、羧基
解析 (1)


(2)


13.下列有机化合物中都有多个官能团:
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A.                                 B.


C.                                 D.


E.
(1)可以看作醇类的是________(填入编号,下同)。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。
答案 (1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E
解析 醇是羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,可以看作醇类的是                                 B、C、D;
羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚,可以看作酚类的是                        A、B、C;可以看作羧酸类的是分
子中含有羧基的       B、D;可以看作酯类的是分子中含有酯基的                 E。
[拓展探究]
14.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:


(1)酚酞的分子式为________。
(2)从结构上看酚酞可看作__________________________________________(填字母序号)。
A.烯烃                               B.芳香化合物
C.醇类物质                             D.酚类物质
E.醚类物质                             F.酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的__________(填“是”或“不是”)醚键。

答案 (1)C20H14O4 (2)BDF (3)不是
解析 (1)每个碳原子最多形成四个键,不是四个时,由氢原子补全。该有机物的分子式为
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C20H14O4。
(2)分子中含有苯环,—OH         与苯环直接相连,还有酯基,故可以看作是芳香化合物、酚类、
酯类物质。

(3)图中虚线部分不是醚键,醚键应是“                            ”形式,而本结构中为“


            ”,为酯基。
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