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选修五第三章第三节羧酸酯

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高中化学审核员

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第三章  烃的含氧衍生物
      我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为
什么有酸味?你能举例吗? 
       如食醋含有乙酸,柠檬含有柠檬酸,苹果含有苹
果酸,葡萄含有酒石酸,酸奶中含有乳酸,大家观察
它们的结构,为什么它们都有酸味呢? 

                       CH2—COOH  柠檬酸
                   HO—C—COOH

                       CH2—COOH

       苹果酸,又名

       2-羟基丁二酸       
一、羧酸
                              CH3COOH
 1、定义:    由烃基与羧基相连构
                              CH2=CHCOOH
          成的有机化合物。
                              C17H35COOH 硬脂酸
                    脂肪酸
                              C H  COOH  油酸
          烃基不同                 17 33
                              C15H31COOH软脂酸

                    芳香酸       C6H5COOH
 2、分类:                        饱和一元酸通式
                      一元羧酸
                              CnH2n+1COOH
          羧基数目        二元羧酸    HOOC-COOH
                                   CH2—COOH
                      多元羧酸     HO—C—COOH

                                   CH2—COOH
饱和一元羧酸通式:

       CnH2nO2
       羧酸代表物——乙酸


                                                                 溶解                       熔沸
        气味                        色 态
                                                                    性                        点


强烈刺激性                        常温下为无                        与水、酒精                          熔点:16.6℃,
                                                                                         易结成冰一样的
        气味                        色液体                     以任意比互                          晶体。(冰醋酸
                             ……
本栏的具体文字,简明扼要
的说明分项内容,此为概念                                                         溶                   由此得名)沸点
                             点击输入本栏的具体文字,
图解,请根据您的具体内容
                             简明扼要的说明分项内容,                                                :
酌情修改                                                      点击输入本栏的具体文字,                      117.9 ℃
                             此为概念图解,请根据您的
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                             具体内容酌情修改
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写出乙酸各类结构表达式——
2、组成结构

                              C2H4O2
                  分子式               H      O   
                                     |       ‖  
                  结构式                    H   — C —  C — O — H                 
                                     |                
                                    H               
                  结构简式             CH  COOH
                                      3  O

                  官能团         羧基:—C—OH
                              (或—COOH)
 分析结构,了解断键方式


【请回忆】:归纳出乙酸的化学性质
3、化学性质

   ①弱酸性:具有酸的通性 


                           -  +
     CH3COOH              CH3COO +H
【知识应用】
 
  
1.使有机物             转化为             
可选用的试剂     是 (  B ) 

A.Na    B.NaHCO3        C.NaCl   D.NaOH
4.(2013·江苏高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其
结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是 

A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基
均能电离出H+                注意图中的
                       环不是苯环,
                       环中有双键
 ②酯化反应(重点)
 醇和酸起作用,生成酯和水的反应. 

合作探究:
从酯化反应的形式上看是羧基与羟基之
间脱去一个水分子,那请问同学们脱水
方式有几种?

 同位素原子示踪法                    考点
 :


   酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生
    成酯和水的反应。

 a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢
 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作

是分子间脱水的反应。 

  【跟踪训练】

           18
1.试书  写HCO  OH与CH3CH2OH的酯化反
应。
2.试书  写乙二酸与足量乙醇的酯化反
应。
3.(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为             ,
下列说法正确的是
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D.               与苹果酸互为同分异构体 
5.(2015年长春高三调研)巴豆酸的结构简式为

 CH3-CH═CH-COOH,现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱
 溶液 ④2-丁醇 ⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据巴
 豆酸的结构特点,判断在一定的条件下,能与巴
 豆酸反应的物质是(  )D

A.只有②④⑤           B.只有①③④
C.只有①②③④          D.全部
6.(2016天津理综)有关机物M则下列说法正确的
 是( D  )

  A.M不能发生酯化反应  
  B.M不能跟NaOH溶液反应
  C.M能发生水解反应

  D.M能使酸性KMnO4溶液褪色
5.试书  写乳酸          (2014年广东理综节选  )
(1)分别与乙醇、乙酸的酯化反应


(2)乳酸分子内能发生酯化反应吗           ?若能,
请写出方程式
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                        ①呈现弱酸性,具
           O
                        有酸的通性。

  CH3—C—O—H
                      ①酸性

                      ②酯化反应
   ②属于可逆反应。

                浓硫酸
名言警句

     不去奋斗,不去创造,再美的青春也
 结不出硕果。

   作业:

   1.课本P63第2、3、4题
   2.优化设计第三节第一课时
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