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2018高考化学一轮复习有机化学基础综合过关规范限时检测新人教版选修5

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高中化学审核员

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                       选修五 综合过关规范限时检测

                            满分:100   分,时间:50     分钟

    可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 
Cl-35.5 Ca-40 Fe-56 Zn-65 Ag-108

                             第Ⅰ卷(选择题,共        42 分)
    一、选择题(本题包括         7 小题,每小题只有一个选项符合题意,每小题                  6 分,共   42 分)
    1.(2016·云南师大附中月考)下列关于有机物的说法正确的是导学号 25471569( D )
    A.乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    B.CH≡CH  和 CH2===CHCH===CH2 互为同系物
    C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应为皂化反应
    D.2,2­二甲基丁烷与       2,4­二甲基戊烷的一氯代物种类相同
    [解析] 葡萄糖含有醛基,为还原性糖,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故                             A 错误;

CH≡CH 和 CH2===CHCH===CH2 二者结构不同,不是同系物,故            B 错误;油脂在碱性条件下的
水解为皂化反应,乙酸乙酯不是油脂,故                 C 错误;2,2­二甲基丁烷中含有          3 种等效氢原子,
则一氯代物有      3 种,2     ,4­二甲基戊烷中含有        3 种等效氢原子,则一氯代物也有             3 种,故
D 正确。
    2.(2016·河北廊坊期末)下列说法不正确的是导学号 25471570( C )
    A.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
    B.在一定条件下,苯分别与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
    C.己烷有    4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同


    D.聚合物(                        )可由单体    CH3CH===CH2 和 CH2===CH2 加聚制得
    [解析] 油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,故                         A 正确;在一定条件下,
苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应,是苯中的氢原子被溴原子、硝基取代,所以
都属于取代反应,故         B 正确;己烷有五种同分异构体,其碳链结构分别为                    C—C—C—C—C—


C、                                                     ,己烷的同分异构体的熔、
沸点不同,且含有支链越多,其熔、沸点越低,故                     C 错误;凡链节的主链上只有四个碳原子
(无其他原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,在链节的正中间画线断开,然后将


四个半键闭合即可得到单体,所以聚合物(                                     )的单体是    CH3CH===CH2 和

CH2===CH2,故 D 正确。
    3.(2016·安徽蚌埠期末)季节交替、冷暖变化是人们着凉感冒的主要诱因,现市场治
                  中国现代教育网     www.30edu.com  全国最大教师交流平台

疗效果较好的速效感冒冲剂的主要成分之一为对乙酰氨基酚,其结构简式为


                   ,下列有关它的性质描述错误的是导学号 25471571( B )
    A.与对硝基乙苯互为同分异构体

    B.1 mol 该物质与浓溴水反应时最多消耗              3 mol Br2
    C.它能与    NaOH 溶液反应

    D.其水解产物之一的对氨基苯酚(                          )具有弱酸性、弱碱性


    [解析]                                   的分子式相同,结构不同,所以互为同分
异构体,故     A 正确;该物质中苯环上酚羟基邻位的氢原子能被溴取代,所以                         1 mol 该物质与

浓溴水反应时最多消耗          2 mol  Br2,故  B 错误;酚羟基能和        NaOH 发生中和反应,肽键在碱
性条件下能发生水解反应,所以该物质能和                  NaOH 溶液反应,故      C 正确;其水解产物之一的

对氨基苯酚(                    )含有氨基和酚羟基,氨基具有弱碱性,酚羟基具有弱酸性,
故 D 正确。
    4.(2017·湖南省郴州市一模)下列说法正确的是导学号 25471572( B )
    A.纤维素属于高分子化合物,与淀粉互为同分异构体,水解后均生成葡萄糖

    B.某有机物结构如图                     所示,该有机物属于芳香族化合物的同分异构体

有 5 种,其中遇     FeCl3 能显色的有    3 种
    C.含  5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成                  4 个 C—C 单键
    D.2、3­二甲基丁烷的        H-NMR 上有  5 个峰

    [解析] A.淀粉、纤维素为多糖,分子式为(C6H10O5)n,但                 n 不同,二者不是同分异构

体,二者水解均生成葡萄糖,故             A 错误;B.                  的属于芳香族化合物的同分异

构体有   C6H4(OH)CH3(邻、间、对),还有苯甲醇、苯甲醚,酚遇氯化铁显紫色,同分异构体

有 5 种,其中遇     FeCl3 能显色的有    3 种,故   B 正确;C.含   5 个碳原子的有机物,能形成环状
化合物,每个分子中最多可形成             5 个 C—C  单键,故    C 错误;D.2、3­二甲基丁烷中只有           2 种
位置的   H,则  H—NMR  上有  2 个峰,故    D 错误;故选    B。
    5.(2016·江苏扬州中学模拟)某药物中间体的合成路线如下:
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    下列说法正确的是导学号 25471573( B )


    A.对苯二酚和                互为同系物
    B.1 mol 该中间体最多可与        7 mol 氢氧化钠反应
    C.2,5­二羟基苯乙酮能发生加成、水解等反应
    D.该中间体分子含有羰基和羟基两种含氧官能团


    [解析] 对苯二酚(含两个酚羟基)和                       (含一个酚羟基和一个醇羟基)中含有
的官能团的种类和个数不完全相同,故二者不是同系物,A                        错误;中间体中含有的酚羟基、
酯基、氯原子均可与         NaOH 反应,1    mol 该中间体最多可与       7  mol 氢氧化钠反应,B       正确;
2,5­二羟基苯乙酮中存在苯环,可以与氢气发生加成反应,不能发生水解反应,C                               错误;中
间体分子中还含有酯基,酯基也是含氧官能团,D                    错误。
    6.(2016·合肥模拟)西维因是一种高效低毒杀虫剂,在碱性条件下可水解:


    有关说法正确的是导学号 25471574( B )

    A.西维因分子式为        C12H10NO2

    B.反应后经酸化,可用          FeCl3 溶液检验是否发生水解
    C.1 mol 西维因最多能与       6 mol 氢气发生加成反应
    D.西维因分子中至少有          21 个原子共平面

    [解析] A   项,由西维因的结构简式可知西维因分子式为                   C12H11NO2,A 项错误;B   项,


西维因水解后酸化所得产物                    中含有酚羟基,遇        FeCl3 溶液出现紫色,可用        FeCl3 溶
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液检验西维因是否发生水解,B            项正确;C     项,1   mol 西维因最多能与       5 mol 氢气发生加成
反应,C   项错误;D    项,单键可以自由旋转,西维因分子中至少有                    18 个原子共平面,D      项错
误。

    7.(2016·河南商丘一高调研)某酯(CnH2nO2)的相对分子质量不超过                   180,在稀硫酸催
化下水解生成      A 和 B 两种物质,且同温、同压下相同质量的                A 和 B 蒸气所占的体积相等,该
酯的种类数量最多为导学号 25471575( B )
    A.15                                B.23
    C.28                                D.32

    [解析] 某酯(CnH2nO2)的相对分子质量不超过             180,即  14n+32≤180,解得     n≤10.6,
且酯中   C 原子数至少为      2,则  2≤n≤10;同温、同压下,相同质量的               A 和 B 的蒸气所占的体
积相同,根据阿伏加德罗定律可得              A 和 B 的物质的量相等,进一步推得            A 和 B 的相对分子质
量相等,分子中含有         x 个 C 原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有(x-1)个                     C 原子

的饱和一元羧酸的相对分子质量相等,设醇的分子式为                       CxH2x+2O,则羧酸的分子式为        C(x-

1)H2(x-1)O2,则 2≤x+x-1≤10,解得     1.5≤x≤5.5,即醇分子中含有的           C 原子数范围:
2≤N(C)≤5,则满足条件的醇有:乙醇、丙醇、丁醇和戊醇,满足条件的相应羧酸有:甲酸、
乙酸、丙酸、丁酸,所以满足条件的酯有:①甲酸乙酯,甲酸和乙醇不存在同分异构体,二
者形成的酯只有       1 种;②乙酸丙酯,乙酸不存在同分异构体,丙醇存在                     2 种同分异构体,总
共有  1×2=2  种酯;③丙酸丁酯,丙酸没有同分异构体,丁醇有                      4 种同分异构体,所以总共
有 1×4=4  种酯;④丁酸戊酯,丁酸有            2 种同分异构体,戊醇有          8 种同分异构体,总共有
2×8=16  种酯。根据分析可知,满足条件的酯的种类为                   1+2+4+16=23,故选       B。
                            第Ⅱ卷(非选择题,共         58 分)
    二、填空题(本题包括         4 小题,共   58 分)
    8.(2016·湖南师大附中月考)(14         分)肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂
等的重要原料。实验室用下列反应制取肉桂酸。导学号 25471576


                              苯甲醛        乙酸酐         肉桂酸      乙酸
                溶解度
                                0.3     遇热水水解         0.04    互溶
            25 ℃,g/100 g水
               沸点/℃            179.6      138.6       300      118
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             相对分子质量             106        102        148      60
    请回答下列问题:
    Ⅰ.合成:反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水乙酸钠、4.8                                g 苯甲
醛和  5.6 g 乙酸酐,振荡使之混合均匀。在             150~170 ℃加热    1 h,保持微沸状态。


    (1)空气冷凝管的作用是__使反应物冷凝回流__。
    (2)该装置的加热方法是__油浴__。加热回流要控制反应液呈微沸状态,如果剧烈沸腾,
会导致肉桂酸产率降低,可能的原因是__乙酸酐被蒸出,反应物减少,平衡左移__。

    (3)不能用乙酸钠晶体(CH3COONa·3H2O)的原因是__乙酸钠晶体中含有结晶水,乙酸酐
遇热水水解__。
    Ⅱ.粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,进行下列操作:
         碳加酸入蒸钠饱苯馏溶和甲除液醛去     过洗干、燥洗涤
    反应混    ―――→―→              ――肉→桂酸
     合物          盐酸酸化操作Ⅰ          晶体
                  ――→   ――→
    (4)加饱和   Na2CO3 溶液除了转化乙酸,主要目的是__将肉桂酸转化为肉桂酸钠,溶解于
水__。
    (5)操作Ⅰ是__冷却结晶__;若所得肉桂酸晶体中仍然有杂质,欲提高纯度可以进行的
操作是__重结晶__(均填操作名称)。
    (6)设计实验方案检验产品中是否含有苯甲醛:__取样,加入银氨溶液共热,若有银镜
出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液共热,若出现砖红色沉淀,说明含有苯
甲醛)__。
    (7)若最后得到纯净的肉桂酸          5.0  g,则该反应中的产率是__75%__(保留两位有效数字)
。
    [解析] (1)该反应在       150~170   ℃的条件下进行,根据表中各物质的沸点可知,反应
物在这个条件下易挥发,所以空气冷凝管的作用是冷凝回流,使反应物充分反应;(2)由于
该反应的温度为       150~170  ℃,可以用油浴控制,在           150~170  ℃时乙酸酐易挥发,如果剧
烈沸腾,乙酸酐被蒸出,反应物减少,平衡左移,导致肉桂酸产率降低;(3)乙酸酐遇热水

易水解,所以反应中不能有水,醋酸钠晶体(CH3COONa·3H2O)中含有结晶水,会使乙酸酐水

解;(4)肉桂酸难溶于水,肉桂酸钠易溶于水,加饱和                     Na2CO3 溶液可将肉桂酸转化为肉桂酸
钠,使其溶解于水,便于物质提纯;(6)苯甲醛中有醛基,检验产品中是否含有苯甲醛的操
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作:取样,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛,或加入新制氢氧化铜悬浊
液共热,若出现砖红色沉淀,说明含有苯甲醛;(7)4.8                                g 苯甲醛的物质的量为
   4.8 g                                         5.6 g
106 g·mol-1=0.0453 mol,5.6 g 乙酸酐的物质的量为102 g·mol-1=0.0549 mol,根据反应
的化学方程式可知,乙酸酐过量,所以理论上生成肉桂酸的质量为                            0.0453       mol×148 

                           实际产量            5.0 g
g·mol-1=6.70 g,所以产率=理化产量×100%=6.70 g×100%=75%。

    9.(2016·山东高三二模)(14       分)有机物     A(C4H6O6)存在于葡萄、酸角、甜角、罗望子等
多种植物中,广泛应用于葡萄酒、软饮料、糖果、面包和胶状甜食中,作为酸味剂和抗氧化
剂。该化合物具有如下性质:导学号 25471577

                                                    -4             -5
    ①在  25    ℃时,有机物      A 的电离平衡常数      Ka1=9.1×10   ,Ka2=4.3×10    。②A(或
                浓硫△ 酸
                ――→
F)+RCOOH(或  ROH)   有果香味儿的产物。③1.0            mol  A足量的钠产生     2.0  mol 的气体。
                                                   ――→
④核磁共振氢谱表明         A 分子中有   3 种不同环境的氢原子。⑤同一碳原子上含两个羟基不稳定。

    与 A 相关的反应框图如下:


    (1)根据有机物     A 的性质,对    A 的结构可作出的判断是          bc(填字母编号)。
    a.含有碳碳双键                            b.含两个羧基
    c.含有羟基                              d.含—COOR   官能团
    (2)写出  A、F 的结构简式:A__HOOCCH(OH)CH(OH)COOH__;F HOOCCH===C(OH)COOH 。
    (3)A→B 的反应类型为__消去反应__。E→F            中第①步反应的反应条件为__NaOH           水溶液、
加热__。
    (4)在催化剂作用下,B        与乙二醇可发生缩聚反应,生成不饱和的高分子聚酯。请写出
该反应的化学方程式: nHOOC—C≡C—COOH+nHOCH              CH OH催化剂HOOC—C≡C—
                                            2  2  ――→

COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 。


    (5)写出所有与     A 具有相同官能团的       A 的同分异构体的结构简式:                          。

    [解析] (1)根据题干信息知:A(C4H6O6)分子内含—COOH、—OH,其电离过程分两级进
行,应属于二元有机弱酸,另含             2 个醇羟基,分子结构对称,A            的结构简式应为
HOOCCH(OH)CH(OH)COOH,故  b 和 c 正确。(2)根据框图可推出         F 的结构简式为

                 。(3)根据框图可知       A→B 为消去反应,E→F       的第①步反应为卤代烃的取
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代反应,反应条件为         NaOH 水溶液、加热。(4)B      的结构简式为      HOOC—C≡C—COOH,其与乙二
醇在催化剂作用下可发生缩聚反应,生成不饱和的高分子聚酯。(5)该同分异构体应含有
2 个—COOH,2 个—OH,与有机物       A 分子式相同,因同一个碳原子上连               2 个—OH 的结构不稳


定,故符合条件的        A 的同分异构体只有                     。
    10.(2016·天津理综)(16     分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路
线是制备    D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:导学号 25471578


    已知:


    (1)A 的名称是__正丁醛(或丁醛)__;B          分子中的共面原子数目最多为__9__;C             分子中
与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__8__种。
    (2)D 中含氧官能团的名称是__醛基__,写出检验该官能团的化学反应方程式:


                 +2Ag(NH  ) OH △                          +2Ag↓+3NH   +H  O(或
                         3 2 ――→                                     3   2

                 +2Cu(OH) +NaOH   △                       +Cu O↓+3H   O)。
                          2     ――→                           2      2
    (3)E 为有机物,能发生的反应有:__cd__。
    a.聚合反应                              b.加成反应
    c.消去反应                              d.取代反应
    (4)B 的同分异构体     F 与 B 有完全相同的官能团,写出           F 所有可能的结构:


    (5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
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    (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__保护醛基(或其他合理答案)__。


    [解析] 由各个有机物之间的转化关系可知,C(                                           )


H+/H2O
 ――→   D(                  )+A(CH3CH2CH2CHO)+E,结合已知信息反应推知,E            为

CH3CH2OH。(1)A 为 CH3CH2CH2CHO,其名称为正丁醛。B       的结构简式为      CH2===CHOCH2CH3,分子


中共面原子数目最多为          9 个,如图                     (图中标记黑点的原子肯定共面)。


C(                         )分子结构不对称,故与环相连的三个基团中,不同化学环


境的氢原子有      3+3+2=8   种。(2)D(                   )所含官能团为碳碳双键和醛基,

其中含氧官能团为醛基。常用银氨溶液或新制                   Cu(OH)2 悬浊液检验—CHO,反应的化学方程


式为                   +2Ag(NH ) OH  △                           +2Ag↓+3NH    +
                             3 2 ――→                                       3

H O 或                 +2Cu(OH) +NaOH   △                            +Cu  O↓+
 2                             2     ――→                                2

3H2O。(3)E 的结构简式为      CH3CH2OH,所含官能团为羟基,在浓硫酸、加热条件下发生消去反

应生成   CH2===CH2,能与羧酸发生酯化反应(即取代反应),则                c、d  正确。CH3CH2OH  只含一个

官能团,不含—COOH       等,不能发生聚合反应,a           错误。CH3CH2OH  分子中不含不饱和键,不能
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发生加成反应,b       错误。(4)B(CH2===CHOCH2CH3)的同分异构体       F 与 B 有完全相同的官能团,
即含有碳碳双键和醚键,考虑顺反异构体,符合条件的                       F 有 4 种结构,分别为


CH2===CHCH2OCH3、            、                          。


    (5)以 D(                 )为主要原料制备己醛[CH3(CH2)4CHO],


                 先在催化剂作用下与         CH3OH 发生加成反应生成                           ,


该物质再在催化剂存在条件下与             H2 发生加成反应生成                      ,结合已知信息反

           +
应,最后在     H /H2O 条件下转化为目标化合物己醛[CH3(CH2)4CHO],据此补充合成路线图。(6)碳

碳双键和醛基在催化剂作用下均能与               H2 发生加成反应,制备己醛过程中先将—CHO                转化为—

CH(OCH3)2,最后再转化为—CHO,显然问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。

    11.(2016·安徽五校联考)(14       分)普萘洛尔是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合
成路线(具体反应条件和部分试剂略)。导学号 25471579


                 KMnO4/H+
    已知:RC≡CR′      ――→     RCOOH+R′COOH
    回答下列问题:
    (1)试剂  b 的名称(用系统命名法命名)是__3­氯丙烯(或               3­氯­1­丙烯)__,b    中官能团的
名称是氯原子、碳碳双键。
    (2)反应②的反应类型是__取代反应__;反应③的反应类型是__氧化反应__。
    (3)以下关于普萘洛尔的说法正确的是__bc__(填字母序号)。
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    a.分子式为     C16H20O2N
    b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    c.能发生消去、加成、酯化、氧化反应
    (4)芳香化合物     D 是 1­萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,

D 能被酸性   KMnO4 溶液氧化成     E(C2H4O2)和芳香化合物    F(C8H6O4),E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应

均能放出    CO2 气体,F  苯环上的一硝化产物只有一种,D              的结构简式为

                   。


    (5)反应④的化学方程式为


                                        。
    (6)试剂  b 可由丙烷经三步反应制取,写出以丙烷为原料制备试剂                       b 的合成路线流程图
                                              NaOH△溶液    浓CH硫3C酸O,O△H
                                               ――→        ――→
(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br                    CH3CH2OH   CH3COOCH2CH3。
            光Cl照2        NaOH△/乙醇     一定C条l2件下
           ――→             ――→          ――→
    CH3CH2CH3  CH3CH2CH2Cl   CH3CH===CH2  ClCH2CH===CH2。

    [解析] (1)反应①可用        NaOH 或 Na2CO3 与 1­萘酚中的酚羟基反应生成         1­萘酚钠;根据

A、B 的结构简式和      b 的分子式(C3H5Cl)推出     b 的结构简式为      ClCH2CH===CH2,则 b 中官能团
的名称为氯原子、碳碳双键。(2)反应②属于取代反应,反应③B→C                          属于加氧过程即氧化反

应。(3)根据普萘洛尔的结构简式,可确定其分子式为                     C16H21O2N,a 项错误;有醇羟基能使
酸性高锰酸钾溶液褪色,b           项正确;有醇羟基、苯环,能发生消去、加成、酯化、氧化反应,


c 项正确。(4)根据     1­萘酚的结构简式(              ),确定其分子式为        C10H8O,不饱和度为     7,
                                      KMnO4/H+
其同分异构体      D 能发生如下反应:D(含醛基)            ――→     CH3COOH(E)+

                   ,据此可确定      D 的结构简式为                         。(5)发生加成


                                催化△ 剂
                                ――→
反应:                 +(CH3)2CHNH2                             。(6)由丙烷经三步
                                              光Cl照2            NaOH△/乙醇
                                             ――→                ――→
反应合成    ClCH2CH===CH2 的流程图如下:CH3—CH2—CH2         CH3—CH2—CH2Cl    CH3—
       一定Cl条2 件
        ――→
CH===CH2   ClCH2CH===CH2。
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