网校教育资源平台

2017_2018学年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质课件苏教版选修5

评价文档:
文档评论: 0

相关文档推荐

苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(A):专题2 有机物的结构与分类 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(B):专题1 认识有机化合物 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试5.2 氨基酸 蛋白质 核酸
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(A):专题3 常见的烃
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(A):专题1 认识有机化合物 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(B):专题2 有机物的结构与分类 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(B):专题5 生命活动的物质基础 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试1.1 有机化学的发展与应用 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(A):专题5 生命活动的物质基础 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试4.2 醇 酚
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试4.3 醛 羧酸
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试2.1 有机化合物的结构
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(B):专题4 烃的衍生物 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试3.1 脂肪烃
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(A):专题4 烃的衍生物 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试1.2 科学家怎样研究有机物 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试2.2 有机化合物的分类和命名 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试5.1 糖类 油脂
免费
苏教版高中化学选修五测试题:专题测试(B):专题3 常见的烃 Word版含答案
免费
苏教版高中化学选修五测试题:能力测试3.2 芳香烃
免费

高中化学审核员

中国现代教育网
分享到:
10积分 下载
专题3 第二单元 芳香烃
第1课时   苯的结构与性质
 目标
 导航

1.阅读教材与观察模型掌握苯结构的特殊性。
2.观察样品以及演示实验了解苯的物理性质。
3.观察演示实验掌握苯的化学性质。
栏目
索引

               基础知识导学

               重点难点探究

               随堂达标检测
基础知识导学

 一、苯的分子结构


                                 平面正六边形
                                   同一平面

                                         完全相等
                                 碳碳单键和碳碳双键


                                                                     答案
议一议
1.苯的一氯取代物只有一种,能否说明苯的碳碳键完全相同?
答案    不能。无论苯分子中碳原子间存在单双键交替排列情况还是介
于单双键之间的一种特殊共价键,其一氯代物都只有一种。
2.苯不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,能否说明苯属于饱和烃?
答案    不能。苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键,也不是碳碳双键,
是介于单键和双键之间的特殊共价键。


                                                        答案
3.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键,而是一种介于单键与双
键之间的特殊的键?
答案    (1)二取代物共有3种,而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色。
(3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大
致成正比。苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所
放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并
不存在单双键交替的结构。
(4)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140             nm。而碳碳单键的键长是
0.154 nm,碳碳双键键长是0.134     nm。

                                                         答案
二、苯的性质
1.物理性质
苯是一种   无  色 有特殊气味的     易挥发的    液体,不    溶于水,密度比水      小。
有毒,是一种重要的有机溶剂。


                                                        答案
2.化学性质


                              火焰明亮,带有浓烟


                                                         答案
议一议
1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应,其反应有何异同?
答案   相同点:都属于取代反应;
不同点:反应条件不同。
2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应?
答案    依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,
若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液
或紫色石蕊溶液检测。
3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热?
答案   苯的硝化反应需要准确控制反应的温度,故需要水浴加热。

                                                    答案   返回
重点难点探究

 一、苯的卤代反应
 1.实验装置


                                                        相关视频
2.实验现象
(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,
一段时间后反应停止,三颈烧瓶中有红棕色气体。
(2)反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。

(3)锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。

(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
3.注意事项
(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大,可增大化学反应
速率。而溴水与苯不能发生取代反应,混合后发生萃取,分层后,水在
下层,溶溴的苯在上层。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但实际起催化作

用的是FeBr3:2Fe+3Br2==2FeBr3,上述实验现象中加入NaOH,即可验证
有Fe3+的存在。
(3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导出HBr和少量溴蒸气。
(4)导管不可插入液面以下,以防倒吸,管口附近出现的白雾,是HBr遇水
蒸气所形成的。
(5)纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的
溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH
溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。

反应的化学方程式为Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O。
例1   某化学课外小组用下图装置制取溴苯。


先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞
关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式_________________________________。
(2)A中观察到的现象是__________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的
是____________________________________________________________,
写出有关的化学方程式__________________________________________。

(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加

入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试
管D中加入____________,现象是_________________________________。


                                                       解析答案
规律总结

  只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上,才可能对其中

  不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶,就可以减少污染,避免Br2
  的干扰,通过NaOH溶液,就可以看到溴苯的真面目。
变式训练1     溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关
数据如下:


                                         苯    溴   溴苯

                            密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50

                              沸点/℃       80   59   156

                            水中溶解度       微溶   微溶   微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4 mL 液态溴。向a中滴
入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了_____HBr            气体。继续滴加至液溴

滴完。装置d的作用是_____________吸收HBr和Br2 。
解析    根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用,然后对产物进
行分离和提纯。
苯和溴在催化剂作用下反应,产生的HBr具有挥发性,看到有白雾产生。

由于该反应放热,而液溴具有挥发性,故挥发出的气体是Br2和HBr,用
NaOH溶液吸收。


                                                       解析答案
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。NaOH溶
液洗涤的作用是_____________________________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的
目的是_____________________________________________________。
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步
提纯,下列操作中必须的是________(填字母)。
A.重结晶       B.过滤
C.蒸馏        D.萃取

                                                       解析答案
(4)在该实验中,a的容积最适合的是____(B        填字母)。
A.25 mL     B.50 mL
C.250 mL    D.500 mL
                                           1
解析   烧瓶作为反应容器时,液体的体积不超过容积的2                 ,而液体的体积
为15 mL+4 mL=19 mL,故容积选择50 mL。


                                                      解析答案
二、苯的硝化反应
1.实验步骤
(1)先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2            mL浓硫酸,并及时摇匀
和冷却。
(2)向冷却后的酸中逐滴加入1        mL苯,充分振荡,混合均匀。
(3)将混合物控制在50~60      ℃的条件下约10     min,
实验装置如右图。
(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物
生成,经过分离得到粗硝基苯。
(5)粗产品依次用蒸馏水和5%        NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤,将用

无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,有毒,易溶
于酒精和乙醚。


                                                       相关视频
2.注意事项

(1)加入药品顺序,不可以颠倒,因为向硝酸中加入浓H2SO4相当于浓H2SO4
的稀释,过程是放热的。由于苯易挥发,故需冷却后才能加入。

(2)将反应容器放入水浴中,便于控制温度在50~60                ℃。因为温度在70~
80 ℃时,苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100~110                  ℃时则生成
二取代产物(间二硝基苯),方程式如下:
(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。

(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和

H2SO4及NO2。

(5)浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。
例2   实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下:

①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,
混合均匀。
③在50~60  ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,
最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:

(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时,操作注意事项是
_____________________________________________________________。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是
_____________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是___________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水_______(填“小”或“大”)、具有______
味的油状液体。

                                                       解析答案
变式训练2     中国石油吉林石化公司双苯厂一装置发生爆炸,导致松花江受
到严重污染,污水流经哈尔滨市,市民生活和企事业单位受到较大影响。
(1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物,该物质中非烃基官能团的

结构简式是_______—NO2 。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的浓度,
吸附过程属于___(C   填字母)。
A.氧化反应       B.加成反应
C.物理变化       D.化学变化

解析    硝基苯分子中的官能团是硝基,硝基的结构简式是—NO2;
吸附过程没有新物质生成,所以活性炭吸附污水中硝基苯的过程属于物理
变化。

                                                       解析答案
(2)下列说法正确的是________。
A.硝基苯是由苯与硝酸发生加成反应制取的
B.硝基苯与三硝基甲苯互为同系物
C.硝基苯有毒,密度比水小
D.硝基苯属于芳香族化合物


                                                 解析答案   返回
随堂达标检测                                             1  2 3 4

  1.下列关于苯的说法中正确的是(             )

  A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃

  B.从苯的凯库勒式(          )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃

  C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
  D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同


                                                        解析答案
                                                 1  2 3 4

2.苯环结构中不存在C—C单键与C==C          双键的交替结构,可以作为证据的
是(    )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等
A.①②④⑤            B.①②③⑤
C.①②③             D.①②

                                                      解析答案
                                                1  2 3 4

3.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象
正确的是(   D  )


解析   题中苯、汽油和水的密度有差别,其中苯和汽油密度比水小,
且能互溶,所以分两层,上下层比例约为2∶1。


                                                     解析答案
                                                 1  2 3 4

4.溴苯是一种化工原料,可以用溴和苯反应合成。实验室合成溴苯的装置
示意图如下:
                                                  1  2 3 4
右表为苯、溴和溴苯的相关数据:

回答下列问题:                                    苯    溴    溴苯
在A中加入30.0   mL无水苯和少量铁屑。
                               密度/g·cm-3   0.88 3.10 1.50
在B中小心加入8.0     mL液态溴。
                                 沸点/℃      80   59   156
向A中滴加液溴,反应一段时间后,
                               水中溶解度      微溶   微溶    微溶
点燃酒精灯加热蒸馏。
(1)A的容积最适合的是___(c    填字母)。
a.25 mL   b.50 mL  c.100 mL   d.250 mL

(2)收集溴苯时,应根据____(C2   填“C1”或“C2”)所显示的温度,其温度应
为______156 ℃。
                                                         答案
                                                 1  2 3 4

(3)在反应开始后到收集溴苯之前,应先将F装置连接在D装置后,用它可
承接的物质有_______________(溴、溴化氢、苯 填化学式)。


                                                        答案
                                                     1 2 3  4
(4)某化学小组设计如下实验方案,证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应。
第一步:取少量反应后F装置中的溶液于试管中;
第二步:向其中加入过量的稀硝酸;
第三步:继续滴加少量的硝酸银溶液。如果有浅黄色沉淀生成则证明苯和溴发
生的是取代反应。

该实验方案__________(填“合理”或“不合理”),理由是___________。
答案    不合理   溴可以和NaOH溶液反应生成溴离子,也能产生浅黄色沉淀,
无法确定是否生成溴化氢,即无法确定两者发生的是取代反应(要点一:溴和
NaOH反应;要点二:无法确定是否生成溴化氢。)


                                                      答案    返回
10积分下载